(5S)-methyl 5-hydroxyoct-7-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5S)-methyl 5-hydroxyoct-7-enoate
• 英文别名: (S)-methyl 5-hydroxyoct-7-enoate；methyl (S)-5-hydroxyoct-7-enoate；methyl (5S)-5-hydroxyoct-7-enoate
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: AZEZMUVFWQGLEZ-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-methyl 5-hydroxyoct-7-enoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到6-allyl-tetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  抗炎环氧异前列腺素类似物的合成及其构效关系研究

  摘要：

  环氧异前列腺素EC的内酯衍生物是促炎性细胞因子IL-6分泌的高效抑制剂。本文中，描述了类似物的模块合成，其允许母体内酯的环状侧链的灵活变化。结构-活性关系研究确定了保留高活性的内酰胺类似物。此外，表明环外烯丙基醇对于观察到的效果至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01042
• 作为产物：
  描述：

  环戊烯 在 碳酸氢钠 、 臭氧 、 (+)-二异松蒎基氯硼烷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (5S)-methyl 5-hydroxyoct-7-enoate
  参考文献：
  名称：

  抗炎环氧异前列腺素类似物的合成及其构效关系研究

  摘要：

  环氧异前列腺素EC的内酯衍生物是促炎性细胞因子IL-6分泌的高效抑制剂。本文中，描述了类似物的模块合成，其允许母体内酯的环状侧链的灵活变化。结构-活性关系研究确定了保留高活性的内酰胺类似物。此外，表明环外烯丙基醇对于观察到的效果至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01042

文献信息

• Synthetic Studies toward Halichlorine: Complex Azaspirocycle Formation with Use of an NBS-Promoted Semipinacol Reaction
  作者：Paul B. Hurley、Gregory R. Dake

  DOI：10.1021/jo800336k

  日期：2008.6.1

  The investigations of a synthetic route incorporating a NBS-promoted semipinacol rearrangement to the 6-azaspiro[4.5]decane fragment within halichlorine (1) are presented. A convergent approach was pursued, utilizing two chiral, enantiomerically enriched building blocks, 2-trimethylstannyl piperidene 10 and substituted cyclobutanone 19. Noteworthy synthetic operations in this study include the following:

  提出了一种合成途径的研究，该途径结合了NBS促进的半频哪醇重排至盐酸中的6-氮杂螺[4.5]癸烷片段（1）。寻求一种收敛的方法，利用两个手性，对映体富集的结构单元，2-三甲基锡烷基哌啶烯10和取代的环丁酮19。这项研究中值得注意的合成操作包括：（a）NBS促进的非对映选择性很高的半频哪醇反应，该反应在酮25中建立了四个立体生成中心，以及（b）使用N - p-甲苯磺酰基-2-碘-2-哌啶烯作为碱性有机金属试剂的前体，这对片段10和19的成功偶联至关重要。
• Stereoselective allylation of aldehydes on solid support and its application in biology-oriented synthesis (BIOS)
  作者：Victor Mamane、Ana B. García、Jayant D. Umarye、Torben Lessmann、Stefan Sommer、Herbert Waldmann

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.041

  日期：2007.6

  allylation of aldehydes on solid support is reported. Different kinds of chiral allylboron reagents with complementary direction of stereoinduction were applied successfully in this reagent-controlled transformation. The homoallylic alcohol products are generated with high levels of stereoselectivity and in high yields. The crotylation of aldehydes on solid support employing (E)- and (Z)-Ipc2crotylborane

  报道了在固体载体上醛的不对称烯丙基化的系统研究。具有立体诱导互补方向的不同种类的手性烯丙基硼试剂已成功应用于该试剂控制的转化中。均丁醇产物以高水平的立体选择性和高产率产生。使用（E）-和（Z）-Ipc 2在固相载体上醛的crotylation。巴豆基硼烷还以很高的立体诱导水平和高收率进行。描述了该方法在通过烯丙基部分的后续修饰来合成化合物集合中的应用。特别地，已经通过包括天然产物的环释放方法合成了γ-和δ-内酯的集合。另外，已经报道了解决固体载体上双键的长期存在问题的方法。我们还证明了以迭代方式在固体载体上应用醛的立体选择性烯丙基化以生成多元醇结构的可行性。
• Total Synthesis and Configurational Assignment of the Marine Natural Product Haliclamide
  作者：Bernhard Pfeiffer、Sandra Speck-Gisler、Luzi Barandun、Ursula Senft、Claire de Groot、Irène Lehmann、Walter Ganci、Jürg Gertsch、Karl-Heinz Altmann

  DOI：10.1021/jo3027643

  日期：2013.3.15

  stereoisomers with literature data for the natural product, the configuration of the previously unassigned stereocenters at C9 and C20 of haliclamide could be determined to be S for both carbons. The absolute configuration of haliclamide thus is 2S, 9S, 14R, 20S. The antiproliferative activity of synthetic haliclamide against several human cancer cell lines was found to be in the high μM range. The

  在环化的基础上，通过闭环烯烃复分解合成了海洋天然产物卤代酰胺。使用用于组装二烯前体以进行复分解反应的四个结构单元中的两个的任一种的对映异构体，还制备了卤代酰胺的三种非天然异构体。根据各个立体异构体的1 H和13 C NMR光谱与天然产物的文献数据进行比较，可以确定先前未分配的卤代酰胺的C9和C20立体中心的构型对于两个碳都是S。因此，卤代酰胺的绝对构型为2 S，9 S，14 R，20 S。发现合成的哈利酰胺对几种人癌细胞系的抗增殖活性处于高μM范围内。该化合物没有抗真菌或抗生素活性。
• Synthesis and Structure–Activity Relationship Studies of Anti-Inflammatory Epoxyisoprostane Analogues
  作者：Helene Wolleb、Seiji Ogawa、Michael Schneider、Andrej Shemet、Jonathan Muri、Manfred Kopf、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01042

  日期：2018.5.18

  the epoxyisoprostane EC is a highly effective inhibitor of the secretion of the proinflammatory cytokine IL-6. Herein, a modular synthesis of analogues is described, allowing flexible variations of the cyclic side chain of the parent lactone. A structure–activity relationship study identified a lactam analogue that retains the high activity. Furthermore, the exocyclic allylic alcohol was shown to be crucial

  环氧异前列腺素EC的内酯衍生物是促炎性细胞因子IL-6分泌的高效抑制剂。本文中，描述了类似物的模块合成，其允许母体内酯的环状侧链的灵活变化。结构-活性关系研究确定了保留高活性的内酰胺类似物。此外，表明环外烯丙基醇对于观察到的效果至关重要。