allyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1-4)-2-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside | 497182-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1-4)-2-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Glc(a1-4)[Bz(-2)]Rha(a)-O-allyl；[(2R,3R,4R,5R,6S)-4-hydroxy-6-methyl-2-prop-2-enoxy-5-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 497182-23-7
• 化学式: C₅₀H₅₄O₁₁
• 分子量: 830.972
• InChiKey: WWKSRLWMTAGNCD-KWTDTDSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1-4)-2-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside 在 palladium dichloride 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1-3)-[(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1-4)]-2-O-benzoyl-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌血清型2a O特异性多糖的四糖和五糖片段的甲基糖苷的聚合合成

  摘要：

  支化的五糖，α-L-鼠李糖p - （1→3） - [α-d-GLC p - （1→4）] - α-L-鼠李糖p - （1→3）-β-d-GlcNAc的p - （1→2）-α-L-鼠李糖p（B（E）CDA）和相应的线性四糖（ECDA），这是一部分的痢疾杆菌血清型2A ø -抗原，合成为根据它们的甲基糖苷趋同的策略。合成分别依赖于使用合适的B（E）C和EC三氯乙酰亚胺酸酯供体，并且涉及带有合适的DA受体，该受体带有异亚丙基乙缩醛以阻断残基D的OH-4和OH-6 。还描述了用作模型的相关线性CDA-OMe三糖的制备。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00580-3
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 allyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1-4)-2-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌血清型2a O特异性多糖的四糖和五糖片段的甲基糖苷的聚合合成

  摘要：

  支化的五糖，α-L-鼠李糖p - （1→3） - [α-d-GLC p - （1→4）] - α-L-鼠李糖p - （1→3）-β-d-GlcNAc的p - （1→2）-α-L-鼠李糖p（B（E）CDA）和相应的线性四糖（ECDA），这是一部分的痢疾杆菌血清型2A ø -抗原，合成为根据它们的甲基糖苷趋同的策略。合成分别依赖于使用合适的B（E）C和EC三氯乙酰亚胺酸酯供体，并且涉及带有合适的DA受体，该受体带有异亚丙基乙缩醛以阻断残基D的OH-4和OH-6 。还描述了用作模型的相关线性CDA-OMe三糖的制备。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00580-3

文献信息

• Total synthesis of a tetra- and two pentasaccharide fragments of the O-specific polysaccharide of Shigella flexneri serotype 2a
  作者：Laurence A Mulard、Catherine Guerreiro

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.054

  日期：2004.3

  The synthesis of the methyl glycoside of the branched pentasaccharide biological repeating unit of the O-antigen of Shigella flexneri serotype 2a is described together with that of the methyl glycoside of the corresponding tetrasaccharide and frame-shifted linear pentasaccharide. All the strategies disclosed herein involve a key disaccharide corresponding to the branching point and otherwise appropriate

  描述了弗氏志贺氏菌血清型2a的O-抗原的分支五糖生物重复单元的甲基糖苷的合成以及相应的四糖和移码的线性五糖的甲基糖苷的合成。本文公开的所有策略都涉及对应于分支点的关键二糖和其他合适的被激活为其三氯乙酰亚胺酸酯的单糖结构单元。我们的数据表明，在分支残基处部分缺乏构象柔性。
• Blockwise Approach to Fragments of the O-Specific Polysaccharide of <i>Shigella </i><i>f</i><i>lexneri</i> Serotype 2a:  Convergent Synthesis of a Decasaccharide Representative of a Dimer of the Branched Repeating Unit¹
  作者：Frédéric Bélot、Karen Wright、Corina Costachel、Armelle Phalipon、Laurence A. Mulard

  DOI：10.1021/jo035125b

  日期：2004.2.1

  The D‘A‘B‘(E‘)C‘DAB(E)C decasaccharide representative of a dimer of a frame-shifted pentasaccharide repeating unit of the O-specific polysaccharide of Shigella flexneri 2a was synthesized as its methyl glycoside by condensing a pentasaccharide donor (D‘A‘B‘(E‘)C‘) and a pentasaccharide acceptor (DAB(E)C-OMe). Several convergent routes to these two building blocks, involving either the AB linkage or

  的d “甲”乙“ （E ” ）C ' DAB（E）C十糖代表的二聚物的帧偏移的五糖重复的O-特异性多糖的单元弗氏志贺菌2a中被冷凝合成作为它的甲基糖苷五糖给体（d '甲'乙' （E ' ）C “）和五糖受体（DAB（E）C -OMe）。通往这两个构建块的多条融合路线，涉及AB链接或BC链接作为断开位置，与线性策略相比进行了评估。后者是优选的。它基于三氯乙酰亚胺酸化学的使用。设计目标支链低聚糖，以探测保护性单克隆抗体在天然多糖分子水平上的识别。
• Synthesis of the methyl glycoside of a branched octasaccharide fragment specific for the Shigella flexneri serotype 2a O-antigen
  作者：Frédéric Bélot、Corina Costachel、Karen Wright、Armelle Phalipon、Laurence A. Mulard

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02055-5

  日期：2002.11

  An efficient synthesis of the methyl glycoside of a branched octasaccharide representative of Shigella flexneri serotype 2a O-specific polysaccharide is described. The synthesis is based on the use of the trichloroacetimidate methodology, and involves the condensation of a pentasaccharide acceptor and a trisaccharide donor as the key step.

  描述了代表弗氏志贺氏菌血清型2a O-特异性多糖的支链八糖的甲基糖苷的有效合成。合成是基于三氯乙酰亚氨酸方法的使用，并且涉及五糖受体和三糖供体的缩合作为关键步骤。
• Preparation of synthetic glycoconjugates as potential vaccines against Shigella flexneri serotype 2a disease
  作者：Karen Wright、Catherine Guerreiro、Isabelle Laurent、Françoise Baleux、Laurence A. Mulard

  DOI：10.1039/b400986j

  日期：——

  The synthesis of three neoglycopeptides incorporating carbohydrate haptens, differing in length, covalently linked to a non natural universal T helper peptide is disclosed. They were synthesized according to a blockwise strategy based on the condensation of appropriate di-, tri-, and tetrasaccharide trichloroacetimidate donors onto an azidoethyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside acceptor. Use of thiol–maleimide coupling chemistry allowed site-selective efficient conjugation.

  本研究公开了三种新甘肽的合成方法，这些新甘肽含有不同长度的碳水化合物触肽，并与一种非天然通用 T 辅助肽共价连接。它们是根据一种顺时针策略合成的，该策略基于将适当的二糖、三糖和四糖三氯乙酰亚氨酸供体缩合到叠氮乙基 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷受体上。使用硫醇-马来酰亚胺偶联化学方法可实现高效的位点选择性连接。
• Convergent synthesis of the methyl glycosides of a tetra- and a pentasaccharide fragment of the Shigella flexneri serotype 2a O-specific polysaccharide
  作者：Fabienne Segat-Dioury、Laurence A. Mulard

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00580-3

  日期：2002.10

  The branched pentasaccharide, α-l-Rhap-(1→3)-[α-d-Glcp-(1→4)]-α-l-Rhap-(1→3)-β-d-GlcNAcp-(1→2)-α-l-Rhap (B(E)CDA) and the corresponding linear tetrasaccharide (ECDA), which are part of the Shigella flexneri serotype 2a O-antigen, were synthesized as their methyl glycosides according to a convergent strategy. The syntheses rely on the use of suitable B(E)C and EC trichloroacetimidate donors, respectively

  支化的五糖，α-L-鼠李糖p - （1→3） - [α-d-GLC p - （1→4）] - α-L-鼠李糖p - （1→3）-β-d-GlcNAc的p - （1→2）-α-L-鼠李糖p（B（E）CDA）和相应的线性四糖（ECDA），这是一部分的痢疾杆菌血清型2A ø -抗原，合成为根据它们的甲基糖苷趋同的策略。合成分别依赖于使用合适的B（E）C和EC三氯乙酰亚胺酸酯供体，并且涉及带有合适的DA受体，该受体带有异亚丙基乙缩醛以阻断残基D的OH-4和OH-6 。还描述了用作模型的相关线性CDA-OMe三糖的制备。