2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-<1-(2)H>-glucopyranose | 108438-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-<1-(2)H>-glucopyranose
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-<1-2H>-glucopyranose；D-glucose-1-C-d 2,3,4,6-tetraacetate；2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-(1-(2)H)-glucopyranose
• CAS: 108438-34-2；108438-36-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₁₀
• 分子量: 349.299
• InChiKey: IEOLRPPTIGNUNP-OHCNHVOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.94
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  134.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-<1-(2)H>-glucopyranose 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 Dowex 50Wx₈ (Na⁺ form) 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 异丙胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 α-D-<1-2H>-glucosylphosphate, disodium salt
  参考文献：
  名称：

  红杆菌中α-葡萄糖基转移酶的糖基转移机理

  摘要：

  摘要产自Protaminobacter rubrum的α-葡萄糖基转移酶（αGT）催化蔗糖的分子内转糖基化反应，生成异麦芽酮糖，或分子间的蔗糖分子间转糖基化反应形成多功能受体。为了获得对该酶的了解，特别是与糖基转移机理有关的见解，使用合成的蔗糖类似物进行了动力学研究。从1'-取代的蔗糖类似物获得的k cat值与Hammett取代基常数呈强相关性，其斜率为-2，表明具有完全质子化过渡态的限速糖苷裂解。α-氘同位素效应（k H / k D = 1.20±0.08）表示类似氧碳鎓离子的过渡态。诺奇霉素和6'-氯蔗糖的1'-氨基-1'-脱氧和3'-氨基-3'-脱氧类似物对分子内糖基化具有相对较强的抑制作用（在10 mM时的抑制率为97％，71％和78％与分别显示中等或没有抑制活性的4'-氨基-4'-脱氧和6'-氨基-6'-脱氧类似物相反。据推测，这种趋势是由于存在羧酸盐作为酶的催化基团。这些结果揭

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00225-0
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-D-葡萄糖酸-1,5-内酯 在 硼氘化钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 重水 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-<1-(2)H>-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  A convenient and high-yielding synthesis of 1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-β-d-[1-2H]-glucopyranose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90123-x

文献信息

• Synthesis of Salacinol-d4 as an Internal Standard for Mass-Spectrometric Quantitation of Salacinol, a Potent α-Glucosidase Inhibitor Found in a Traditional Ayurvedic Medicine “Salacia”
  作者：Genzoh Tanabe、Sanami Teramae、Shinsuke Marumoto、Shuhei Okugawa、Fumihiro Ishikawa、Weija Xie、Toshio Morikawa、Osamu Muraoka、Yousuke Kunikata

  DOI：10.3987/com-18-s(t)21

  日期：——

  Accurate quantitative analysis of trace principles in extracts of biologically active natural medicines relies on the use of reliable internal standards (ISs), which, in the case of liquid chromatography-mass spectrometry (LC-MS) analysis, commonly correspond to isotope-labeled stable analogues of the analytes. Herein, we describe the synthesis of salacinol-1,1,5,5-C-d(4) (7), an isotope-labeled stable analogue of salacinol (1), which, in turn, is a potent alpha-glycosidase inhibitor isolated from Salacia (a traditional Ayurvedic medicine), and show that the isotopic purity of the labeled standard is satisfactory for LC-MS analysis.