D-葡萄糖-1-d | 67831-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: D-葡萄糖-1-d
• 中文别名: 葡萄糖-1-D1
• 英文名称: D-<1-2H₁>glucose
• 英文别名: D-(1-²H)glucose；[1-(2)H]D-glucopyranose；D-glucose-1-C-d；(1-2H)-glucose；D-glucose-1-d1；D-glucose-1-d；Dextrose-1-d1；(3R,4S,5S,6R)-2-deuterio-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 67831-24-7；106032-61-5
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• 分子量: 181.15
• InChiKey: WQZGKKKJIJFFOK-QVTRYHEBSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-葡萄糖-1-d 在 碘 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 硫酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  甲基吡喃木糖苷和甲基 5-硫氧吡喃糖苷水解反应的动力学同位素效应研究：碳鎓离子的氧与硫稳定

  摘要：

  以下动力学同位素效应 KIEs (k(light)/k(heavy))，分别在 HClO(4) (mu = 1.0 M, NaClO( 4)) 在 80 摄氏度：alpha-D，1.128 +/- 0.004，1.098 +/- 0.005；β-D, 1.088 +/- 0.008, 1.042 +/- 0.004; 伽马-D(2)、(C5) 0.986 +/- 0.001、0.967 +/- 0.003；离去基团 (18)O, 1.023 +/- 0.002, 1.023 +/- 0.003; 环 (18)O, 0.983 +/- 0.001, 0.978 +/- 0.001; 异头 (13)C, 1.006 +/- 0.001, 1.006 +/- 0.003; 和溶剂，0.434 +/- 0.017、0.446 +/- 0.012。结合报道的 (J. Am. Chem. Soc. 1986

  DOI：

  10.1021/ja011232g
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-α,β-D-(1-²H)glucopyranose 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到D-葡萄糖-1-d
  参考文献：
  名称：

  甲基吡喃木糖苷和甲基 5-硫氧吡喃糖苷水解反应的动力学同位素效应研究：碳鎓离子的氧与硫稳定

  摘要：

  以下动力学同位素效应 KIEs (k(light)/k(heavy))，分别在 HClO(4) (mu = 1.0 M, NaClO( 4)) 在 80 摄氏度：alpha-D，1.128 +/- 0.004，1.098 +/- 0.005；β-D, 1.088 +/- 0.008, 1.042 +/- 0.004; 伽马-D(2)、(C5) 0.986 +/- 0.001、0.967 +/- 0.003；离去基团 (18)O, 1.023 +/- 0.002, 1.023 +/- 0.003; 环 (18)O, 0.983 +/- 0.001, 0.978 +/- 0.001; 异头 (13)C, 1.006 +/- 0.001, 1.006 +/- 0.003; 和溶剂，0.434 +/- 0.017、0.446 +/- 0.012。结合报道的 (J. Am. Chem. Soc. 1986

  DOI：

  10.1021/ja011232g
• 作为试剂：
  描述：

  β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 在 D-葡萄糖-1-d 、 glucose dehydrogenase from Pseudomonas sp. 作用下， 反应 1.33h， 生成 [4S-2H]-NADH
  参考文献：
  名称：

  在杆菌溶素途径中通过 BacABGF 将 Prephenate 转化为四氢酪氨酸期间四个立体中心的立体化学结果

  摘要：

  杆菌肽抗生素途径的前四种酶 BacABGF在通往二肽抗生素的抗辣椒素弹头的途中将 prephenate转化为四氢酪氨酸(H 4 Tyr) 非对映异构体。BACB取巴卡产物内环-Δ 4，Δ 8 -7 - [R -dihydrohydroxyphenylpyruvate（烯ħ 2 HPP），并产生3的混合物ë -和3 Ž所述的α-烯烃环外-Δ 3，Δ 5 -dihydrohydroxyphenylpyruvate（前-H 2 HPP）。然后利用 NADH 的 BacG 催化共轭还原，添加一个 pro-S氢化物相当于 C 4以产生四氢羟基苯基丙酮酸(H 4 HPP)，从 2 S -H 4 Tyr转氨基（通过 BacF）。途径酶在 D 2 O 中的培养产生了来自 BacA 的C 8处的氘掺入，然后来自 BacB 作用的C 9掺入。通过H 4 Tyr样品的1 H NMR 分析，可以确定C 4、C 8和

  DOI：

  10.1021/bi3006362

文献信息

• Deuterium-induced isotope effects on the ¹³ C chemical shifts of α-<scp>d</scp> -glucose pentaacetate
  作者：Nury Pérez-Hernández、Celina Álvarez-Cisneros、Carlos M. Cerda-García-Rojas、Martha S. Morales-Ríos、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1002/mrc.3918

  日期：2013.3

  1,2,3,4,6-Penta-O-acetyl-alpha-D-glucopyranose and the corresponding [1-(2)H], [2-(2)H], [3-(2)H], [4-(2)H], [5-(2)H], and [6,6-(2)H(2)]-labeled compounds were prepared for measuring deuterium/hydrogen-induced effects on (13)C chemical shift (n)Delta (DHIECS) values. A conformational analysis of the nondeuterated compound was achieved using density functional theory (DFT) molecular models that allowed

  1,2,3,4,6-五-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖和相应的[1-（2）H]，[2-（2）H]，[3-（2）H] ，[4-（2）H]，[5-（2）H]和[6,6-（2）H（2）]标记的化合物用于测量氘/氢对（13）的影响C化学位移（n）Delta（DHIECS）值。使用密度泛函理论（DFT）分子模型对非氘代化合物进行了构象分析，该模型可以通过使用包括轨距的原子轨道方法计算几种结构性质以及Boltzmann平均（13）C NMR化学位移。发现DFT计算的CH键长度与（1）Delta DHIECS相关。
• Catalytic Reaction Mechanism Based on α-Secondary Deuterium Isotope Effects in Hydrolysis of Trehalose by European Honeybee Trehalase
  作者：Haruhide MORI、Jin-Ha LEE、Masayuki OKUYAMA、Mamoru NISHIMOTO、Masao OHGUCHI、Doman KIM、Atsuo KIMURA、Seiya CHIBA

  DOI：10.1271/bbb.90447

  日期：2009.11.23

  imply that the catalytic reaction of the trehalase occurs by the oxocarbenium ion intermediate mechanism. In addition, the hydrolytic reaction of glycosidase is discussed from the viewpoint of chemical reactivity for the hydrolysis of acetal in organic chemistry. As to the hydrolytic reaction mechanism of glycosidases, oxocarbenium ion intermediate and nucleophilic displacement mechanisms have been widely

  海藻糖酶，一种转化异构体的糖苷酶，仅水解天然底物中的α，α-海藻糖以释放等分子的β-葡萄糖和α-葡萄糖。由于水解反应是可逆的，因此α，α-[1,1'-（2）H]海藻糖能够通过海藻糖酶的逆反应由[1-（2）H]葡萄糖合成。测量了蜜蜂海藻糖酶水解合成的α，α-[1,1'-（2）H]海藻糖的α-次氘动力学同位素效应（alpha-SDKIEs），以研究催化反应机理。对于α-SDKIE，观察到相对较高的k（H）/ k（D）值为1.53。数据表明，海藻糖酶的催化反应是通过氧碳鎓离子中间机理发生的。此外，从有机化学中缩醛水解的化学反应性的角度讨论了糖苷酶的水解反应。关于糖苷酶的水解反应机理，氧碳鎓离子中间体和亲核取代机理已得到广泛认可，但首次指出前者是合理有效的，通常后者在水解中不太可能发生。糖苷酶的反应。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING AN ENANTIOMERICALLY ENRICHED, DEUTERATED SECONDARY ALCOHOL FROM A CORRESPONDING KETONE WITHOUT REDUCING DEUTERIUM INCORPORATION<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN ALCOOL SECONDAIRE DEUTÉRÉ, ENRICHI EN CERTAINS ÉNANTIOMÈRES, À PARTIR D'UNE CÉTONE CORRESPONDANTE SANS AVOIR À RÉDUIRE L'INCORPORATION DU DEUTÉRIUM
  申请人：CONCERT PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012031072A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  The present invention provides a convenient and efficient process for the preparation of enantiomerically enriched, deuterated secondary alcohols without reducing deuterium incorporation.

  本发明提供了一种方便高效的过程，用于制备富含对映体、氘化的二级醇，而不降低氘的掺入。
• Very high isotope incorporation in the C-1 position of glucose by exchange with deuterium or tritium gas
  作者：Mervyn A. Long、Hiromi Morimoto、Philip G. Williams

  DOI：10.1002/jlcr.2580361104

  日期：1995.11

  The experimental conditions which control the exchange from deuterium or tritium gas into the C-1 proton position of glucose in aqueous solution have been studied in detail, with a view to determining the factors which maximize exchange into glucose, but minimize exchange into the solvent water. The favoured conditions for producing glucose with close to 100% isotope labelling in the C-1 position, and with negligible formation of labelled byproducts, were a reaction time of 6 to 8 hours, a temperature of 60 °C, and a pH of 7 or higher. Pd/BaSO4 was the preferred catalyst and slow pre-addition of the deuterium or tritium gas to the catalyst bed was essential to maximize the subsequent isotope exchange into the substrate.

  为了确定将交换最大化到葡萄糖中，同时将交换最小化到溶剂水中的因素，我们详细研究了控制氘气或氚气在水溶液中与葡萄糖的C-1质子位置进行交换的实验条件。在C-1位置产生接近100%同位素标记的葡萄糖，且标记副产物形成可忽略不计的有利条件是反应时间为6至8小时，温度为60°C，pH值为7或更高。Pd/BaSO4是首选催化剂，氘气或氚气缓慢预添加到催化剂床层对于最大化随后与底物的同位素交换至关重要。
• SUBSTITUTED XANTHINE DERIVATIVES
  申请人：Tung Roger D.

  公开号：US20110053961A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  This invention relates to novel compounds that are substituted xanthine derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof. For example, this invention relates to novel substituted xanthine derivatives that are derivatives of pentoxifylline. This invention also provides compositions comprising one or more compounds of this invention and a carrier and the use of the disclosed compounds and compositions in methods of treating diseases and conditions for which pentoxifylline and related compounds are beneficial.

  本发明涉及一种新型化合物，它们是取代黄嘌呤衍生物及其药学上可接受的盐。例如，本发明涉及一种新型的取代黄嘌呤衍生物，它们是戊酰苄氨基甲基黄嘌呤的衍生物。本发明还提供了包括本发明中的一个或多个化合物和载体的组合物，并且揭示了这些化合物和组合物在治疗戊酰苄氨基甲基黄嘌呤和相关化合物有益的疾病和病症的方法中的应用。