N-FMOC-3-羟基-L-苯丙氨酸 | 178432-48-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-FMOC-3-羟基-L-苯丙氨酸
• 英文名称: Fmoc-meta-tyrosine
• 英文别名: Fmoc-3-hydroxy-L-Phe；Fmoc-m-Tyr-OH；Fmoc-Phe(3-OH)-OH；(S)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(3-hydroxyphenyl)propanoic acid；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(3-hydroxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 178432-48-9
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₅
• 分子量: 403.434
• InChiKey: QTAKQPPYEQCJTJ-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  673.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-FMOC-3-羟基-L-苯丙氨酸 在 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium sulfate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 30.67h， 生成 (E)-(2R,3S)-3-{[((1R,3S)-1-Benzyloxymethyl-8-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-3-yl)-cyano-methyl]-amino}-2-morpholin-4-yl-7-trimethylsilanyl-hept-5-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过 α-氨基醛的定向缩合合成 (-)-Quinocarcin

  摘要：

  通过旋光α-氨基醛中间体的定向缩合，实现了天然抗增殖剂喹诺酮的对映选择性合成。N-保护的 α-氨基醛 1，分八步制备（产率 19%），由 (R,R)-伪麻黄碱甘氨酰胺与 C-保护的 α-氨基醛衍生物 2 缩合，分七步制备（34%）产率）从（R，R）-伪麻黄碱甘氨酰胺，以定量产率提供相应的亚胺。在没有分离的情况下，用 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] 十一碳-7-烯 (DBU) 和氰化氢直接处理该亚胺中间体导致芴甲氧羰基 (Fmoc) 保护基的裂解，然后加入氰化物（斯特雷克反应） )以91%的产率形成作为非对映异构体混合物的双氨基腈3。

  DOI：

  10.1021/ja056206n
• 作为产物：
  描述：

  L-M-酪氨酸 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到N-FMOC-3-羟基-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  优化的阿片类药物-神经降压素多靶点肽：从设计到结构-活性关系研究。

  摘要：

  非阿片药效团（例如神经降压素）与阿片配体的融合代表了一种有吸引力的疼痛治疗方法。在此，μ-/δ-阿片激动剂四肽H-Dmt- d -Arg-Aba-β-Ala-NH 2 ( KGOP01 )与NT(8-13)类似物融合。由于 NTS1 受体与不良反应有关，因此优选选择性 MOR-NTS2 配体。在天然 NT 序列中引入修饰，特别是第 8 位的 β 3 -同型氨基酸和第11位酪氨酸取代。β 3 hArg 和 Dmt 的组合产生肽7，一种 MOR 激动剂，显示出迄今为止描述的最高 NTS2 亲和力 ( K i = 3 pM) 和良好的 NTS1 亲和力 ( K i = 4 nM)，提供 >1300 倍的 NTS2选择性。含有 (6-OH)Tic 的类似物9还表现出高 NTS2 亲和力 ( K i = 1.7 nM) 和低 NTS1 亲和力 ( K i = 4.7 μM)，从而产生优异的 NTS2

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01376

文献信息

• Potent α4β1 Peptide Antagonists as Potential Anti-Inflammatory Agents
  作者：David Y. Jackson、Clifford Quan、Dean R. Artis、Thomas Rawson、Brent Blackburn、Martin Struble、Geraldine Fitzgerald、Kathryn Chan、Sheldon Mullins、J. P. Burnier、Wayne J. Fairbrother、Kevin Clark、Maureen Berisini、Henry Chui、Mark Renz、Susan Jones、Sherman Fong

  DOI：10.1021/jm970175s

  日期：1997.10.1

  migration, adhesion, and subsequent extravasation of leukocytes into inflamed tissues contribute to the pathogenesis of a variety of inflammatory diseases including asthma, rheumatoid arthritis, inflammatory bowel disease, and multiple sclerosis. The integrin adhesion receptor alpha 4 beta 1 expressed on leukocytes binds to the extracellular matrix protein fibronectin and to the cytokine inducible vascular

  白细胞向发炎组织的迁移，粘附和随后的外渗促成多种炎性疾病的发病机理，包括哮喘，类风湿性关节炎，炎性肠病和多发性硬化症。在白细胞上表达的整联蛋白粘附受体α4 beta 1在发炎部位与细胞外基质蛋白纤连蛋白和细胞因子诱导的血管细胞粘附分子-1（VCAM-1）结合。α4 beta 1与VCAM-1的结合可引发白细胞与血管内皮的牢固粘附，然后渗入组织。针对alpha 4 beta 1或VCAM-1产生的单克隆抗体可以在多种动物模型中缓解这种炎症反应。最近，含有基于纤连蛋白连接节段1（CS-1）的共有LDV序列的肽和含有RCD基序的环状肽已显示出有望通过阻断α4 beta 1与VCAM-的相互作用来调节白细胞迁移和炎症。 1。在这里，我们描述了新颖，高效的环状肽，它们在亚纳摩尔浓度下竞争性抑制α4β1与VCAM-1和纤连蛋白的结合。代表性类似物的结构通过NMR光谱法确定，并用于促进肽前导的优化。本文
• A general and convenient synthesis of novel phosphotyrosine mimetics
  作者：Anna Katrin Szardenings、Mikhail F. Gordeev、Dinesh V. Patel

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00666-1

  日期：1996.5

  A simple and general procedure for preparation of various phosphotyrosine mimetics from the corresponding phenolic precursors is described. In situ silylation of phenol acids followed by treatment with Et3N/CBr4/HP(O)(OEt)2 provides diethyl phosphate intermediates (36–96%), which can be cleanly deprotected in quantitative yields upon treatment with BSTFA/TMSI to afford novel phosphotyrosine mimetics

  描述了一种由相应的酚类前体制备各种磷酸酪氨酸模拟物的简单通用方法。酚酸的原位甲硅烷基化，然后用Et 3 N / CBr 4 / HP（O）（OEt）2处理可提供磷酸二乙酯中间体（36–96％），在用BSTFA / TMSI处理后可以定量地将其干净地脱保护提供新型的磷酸酪氨酸模拟物。
• Synthesis of Two Novel Cyclic Biphenyl Ether Analogs of an Inhibitor of HCV NS3 Protease
  作者：Antonella Marchetti、Jesus M. Ontoria、Victor G. Matassa

  DOI：10.1055/s-1999-3119

  日期：——

  The synthesis of two cyclic ether analogs of a tetrapeptide inhibitor of the hepatitis C virus NS3 protease has been carried out using intramolecular nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reactions of ruthenium π-aryl complexes of pre-assembled tripeptides.

  已通过对预组装的三肽的铑π-芳香复合物进行分子内的亲核芳香取代（SNAr）反应，合成了两种四肽抑制剂的环醚类似物，此抑制剂针对丙型肝炎病毒NS3蛋白酶。
• Hydantoin-containing glucokinase activators
  申请人：——

  公开号：US20010056191A1

  公开（公告）日：2001-12-27

  Hydantoin compounds which are active as glucokinase activators to increase insulin secretion which makes them useful for treating type II diabetes.

  Hydantoin化合物具有活性，可作为葡萄糖激酶激活剂，增加胰岛素分泌，因此它们在治疗II型糖尿病方面非常有用。
• MACROCYCLIC COMPOUNDS FOR INHIBITION OF TUMOR NECROSIS FACTOR ALPHA
  申请人：Lee Jinbo

  公开号：US20100152099A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The invention provides macrocyclic compounds and methods for their synthesis and use. In particular, the invention provides macrocyclic compounds that modulate the activity of tumor necrosis factor alpha and/or are useful in the treatment of medical conditions, such as, rheumatoid arthritis, psoriasis, and asthma.

  该发明提供了大环化合物及其合成和使用方法。具体而言，该发明提供了调节肿瘤坏死因子α活性和/或用于治疗医学状况（如类风湿性关节炎、银屑病和哮喘）的大环化合物。