5-溴异喹啉-1-胺 | 852570-80-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 异喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5-溴异喹啉-1-胺
• 中文别名: 异喹啉-5-甲腈
• 英文名称: 5-bromoisoquinolin-1-amine
• CAS: 852570-80-0
• 化学式: C₉H₇BrN₂
• 分子量: 223.072
• InChiKey: ATENCABMFYJWGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.649

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S39
• 危险类别码：
  R41
• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴异喹啉-1-胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.58h， 生成 C₂₃H₁₆F₄N₄O
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Small Molecule RIP1 Kinase Inhibitors for the Treatment of Pathologies Associated with Necroptosis

  摘要：

  Potent inhibitors of RIP1 kinase from three distinct series, 1-aminoisoquinolines, pyrrolo[2,3-b]pyridines, and furo[2,3-d]pyrimidines, all of the type II class recognizing a DLG-out inactive conformation, were identified from screening of our in-house kinase focused sets. An exemplar from the furo[2,3-d]pyrimidine series showed a dose proportional response in protection from hypothermia in a mouse model of TNF alpha induced lethal shock.

  DOI：

  10.1021/ml400382p
• 作为产物：
  描述：

  5-bromoisoquinoline 2-oxide 在 乙酰胺 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-溴异喹啉-1-胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] BRIDGED BICYCLIC KALLIKREIN INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS BICYCLIQUES PONTÉS DE LA KALLIKRÉINE

  摘要：

  本文提供了调节激肽酶的化合物、包含这些化合物的药物组合物，以及它们的用途。

  公开号：

  WO2016201052A1

文献信息

• [EN] 1-AMINO-ISOQUINOLINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISEASES ASSOCIATED WITH INAPPROPRIATE ALK5<br/>[FR] DERIVES DE 1-AMINO-ISOQUINOLINE POUR TRAITER DES MALADIES ASSOCIEES A UNE ALK5 INAPPROPRIEE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2005049577A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  A compound of Formula (I) wherein R1 represents a phenyl or napthyl group (each of which is optionally substituted by one or more substituents independently selected from -OH, -C1-6alkyl, C1-6haloalkyl, -OCH2OCH3, -C1-6alkoxy, -halogen,), or a mono or bicyclic heteroaryl group comprising 1, 2 or 3 nitrogen atoms, optionally substituted by -C1-6alkoxy, -C1-6alkyl, C1-6haloalkyl or =0; R2 represents H, benzoimidazolyl, benzothiazolyl, isoquinolinyl, or quinolinyl group or phenyl (said phenyl being optionally substituted by -NR3R4, -C1-4alkoxy, -C1-6alkyl, -CONR3R4, -SO2NR3R4, -NHCONR3R4, -NHCOC1-6alkyl, -C1-6haloalkyl, -OCH2O-, -phenoxy (wherein the phenyl moiety is optionally substituted by NH2 ), -C1-3alkyl, -C1-3alkoxy, -CF3, -5 membered heteroaryl group comprising one or two nitrogen atoms). R3 and R4 are independently selected from H, -C1-6alkyl, -C1-3alkylNR5R6; R5 and R6 are independently H or C1-3alkyl; or a salt, solvate, or physiologically functional derivative thereof.

  公式(I)的化合物，其中R1代表一个苯基或萘基团（每个基团可任选地被一个或多个独立选自-OH，-C1-6烷基，C1-6卤代烷基，-OCH2OCH3，-C1-6烷氧基，-卤素的取代基取代），或者一个包含1、2或3个氮原子的单环或双环杂芳基团，可任选地被-C1-6烷氧基，-C1-6烷基，C1-6卤代烷基或=0取代；R2代表H，苯并咪唑基，苯并噻唑基，异喹啉基，喹啉基团或苯基（所说的苯基可任选地被-NR3R4，-C1-4烷氧基，-C1-6烷基，-CONR3R4，-SO2NR3R4，-NHCONR3R4，-NHCOC1-6烷基，-C1-6卤代烷基，-OCH2O-，-苯氧基（其中苯基部分可任选地被-NH2取代），-C1-3烷基，-C1-3烷氧基，-CF3，-含有一个或两个氮原子的五元杂芳基团取代）。R3和R4独立地选自H，-C1-6烷基，-C1-3烷基NR5R6；R5和R6独立地为H或C1-3烷基；或者其盐，溶剂化物，或生理功能衍生物。
• Comprehensive structure-activity-relationship of azaindoles as highly potent FLT3 inhibitors
  作者：Sebastian H. Grimm、Berend Gagestein、Jordi F. Keijzer、Nora Liu、Ruud H. Wijdeven、Eelke B. Lenselink、Adriaan W. Tuin、Adrianus M.C.H. van den Nieuwendijk、Gerard J.P. van Westen、Constant A.A. van Boeckel、Herman S. Overkleeft、Jacques Neefjes、Mario van der Stelt

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.01.006

  日期：2019.3

  Acute myeloid leukemia (AML) is characterized by fast progression and low survival rates, in which Fms-like tyrosine kinase 3 (FLT3) receptor mutations have been identified as a driver mutation in cancer progression in a subgroup of AML patients. Clinical trials have shown emergence of drug resistant mutants, emphasizing the ongoing need for new chemical matter to enable the treatment of this disease

  急性髓细胞性白血病（AML）的特征是进展快，生存率低，其中已将Fms样酪氨酸激酶3（FLT3）受体突变确定为AML患者亚组中癌症进展的驱动程序突变。临床试验已显示出耐药突变体的出现，强调了对新化学物质的持续需求，以使该疾病得以治疗。在这里，我们介绍了已知的PKA抑制剂异喹啉磺酰胺H-89作为FLT3抑制剂的类似物的发现和拓扑结构-活性关系（SAR）研究。令人惊讶地，我们发现SAR与在PKA中观察到的H-89的结合模式不一致。匹配的分子对分析导致鉴定出高活性的亚纳摩尔氮杂吲哚作为新型的FLT3抑制剂。
• [EN] SUBSTITUTE ISOQUINOLINES USEFUL IN THE TREATMENT OF DISEASES SUCH AS CANCER AND ATHEROSCLEROSIS<br/>[FR] ISOQUINOLINES SUBSTITUEES UTILES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES DU TYPE CANCER ET ATHEROSCLEROSE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2005049576A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  A compound of Formula (I) wherein: One of R1 and R2 is H and the other represents - NHCONHR4 wherein R4 represents a phenyl or naphthyl group (which may be optionally substituted by one or more substituents independently selected from -C1-6 alkyl, -C1-6 haloalkyl, - CH2CH2CH2-, halogen, C1-6 alkoxy, C1-6 haloalkoxy, OH, NO2), C3-7 cycloalkyl or R4 together with the NH to which it is bonded forms a morpholino group and R3 is H or NHR5 wherein R5 is H, -quinolinyl or -isoquinolinyl, -(CONH)p phenyl (wherein p is 0 or 1 and the phenyl is optionally substituted by one or more substituents independently selected from halogen, -C1-6 alkyl, -C1-6 haloalkyl, -morpholino, -SO2NH2, benzothiazole (substituted by methyl)) or a salt, solvate, or physiologically functional derivative thereof.

  根据公式(I)的化合物，其中：R1和R2之一是H，另一个代表-NHCONHR4，其中R4代表一个苯基或萘基团（可以任选地被一个或多个独立选自-C1-6烷基，-C1-6卤代烷基，-CH2CH2CH2-，卤素，C1-6烷氧基，C1-6卤代烷氧基，OH，NO2的取代基所取代），C3-7环烷基或R4与它所连接的NH形成一个吗啉基团，并且R3是H或NHR5，其中R5是H，-喹啉基或-异喹啉基，-(CONH)p苯基（其中p是0或1，并且苯基可以任选地被一个或多个独立选自卤素，-C1-6烷基，-C1-6卤代烷基，-吗啉基，-SO2NH2，苯并噻唑（被甲基取代）的取代基所取代）或其盐，溶剂化物，或生理功能衍生物。
• [EN] BICYCLIC PYRIMIDINE PI3K INHIBITOR COMPOUNDS SELECTIVE FOR P110 DELTA, AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIMIDINES BICYCLIQUES INHIBITEURS DE PI3K SÉLECTIFS POUR P110 DELTA, ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2010138589A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  Formula (I) ((Ia) and (Ib)) compounds wherein (i) X1 is N and X2 is S, (ii) X1 is CR7 and X2 is S, (iii) X1 is N and X2 is NR2, or (iv) X1 is CR7 and X2 is O, including stereoisomers, tautomers, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting the delta isoform of PI3K, and for treating disorders mediated by lipid kinases such as inflammation, immunological, and cancer. Methods of using compounds of Formula (I) for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  公式（I）（（Ia）和（Ib））化合物，其中（i）X1为N且X2为S，（ii）X1为CR7且X2为S，（iii）X1为N且X2为NR2，或（iv）X1为CR7且X2为O，包括其立体异构体，互变异构体，代谢物和药用可接受盐，用于抑制PI3K的δ异构体，并用于治疗由脂质激酶介导的疾病，如炎症，免疫和癌症。公开了使用公式（I）化合物进行体外，体内和体内诊断，预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病或相关病理状况的方法。
• 7-AZAINDOLE DERIVATIVES
  申请人：Dorsch Dieter

  公开号：US20130310391A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  Compounds of the formula (I) in which R, R 1 , R 2 and R 3 have the meanings indicated in Claim 1 , are inhibitors of PDK1 and cell proliferation/cell vitality and can be employed for the treatment of tumours.

  式（I）中R、R1、R2和R3的化合物具有在权利要求1中指示的含义，可以抑制PDK1和细胞增殖/细胞活力，并可用于肿瘤的治疗。