(1Z,5E,8E)-4,4,8-trimethyl-7-oxocycloundeca-1,5,8-triene-1-carboxylic acid | 142299-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1Z,5E,8E)-4,4,8-trimethyl-7-oxocycloundeca-1,5,8-triene-1-carboxylic acid
• 英文别名: 8-oxo-α-humula-6E,9E-dien-12-oic acid；humula-1(10)E,4Z,7E-trien-9-on-15-oic acid
• CAS: 142299-66-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: BPPXABXKJZPLPR-XQNCZXEHSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z,5E,8E)-4,4,8-trimethyl-7-oxocycloundeca-1,5,8-triene-1-carboxylic acid 、 炔丙胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.08h， 以11 mg的产率得到(1Z,5E,8E)-4,4,8-trimethyl-7-oxo-N-(prop-2-yn-1-yl)cycloundeca-1,5,8-triene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Target profiling of zerumbone using a novel cell-permeable clickable probe and quantitative chemical proteomics

  摘要：

  通过定量竞争化学蛋白质组学和细胞可渗透探针，确定了活体癌细胞中zerumbone的第一个靶标。

  DOI：

  10.1039/c4cc09527h
• 作为产物：
  描述：

  花薑酮 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-甲基-2-丁烯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 44.02h， 生成 (1Z,5E,8E)-4,4,8-trimethyl-7-oxocycloundeca-1,5,8-triene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Target profiling of zerumbone using a novel cell-permeable clickable probe and quantitative chemical proteomics

  摘要：

  通过定量竞争化学蛋白质组学和细胞可渗透探针，确定了活体癌细胞中zerumbone的第一个靶标。

  DOI：

  10.1039/c4cc09527h