isolevoglucosenone | 33647-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: isolevoglucosenone
• 英文别名: 1,6-anhydro-2,3-dideoxy-β-D-glycero-hex-2-enopyranos-4-ulose；(1R,5R)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one；(+)-(1R,5R)-Isolevoglucosenone
• CAS: 33647-85-7
• 化学式: C₆H₆O₃
• 分子量: 126.112
• InChiKey: LCOGJKFAVXDKBI-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isolevoglucosenone 在 palladium on activated charcoal chromium dichloride 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 氧气 、 三乙胺 、 nickel dichloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,4R)-2-[(R)-((1S,2S,3S,4R,5R)-3,4-Dihydroxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-yl)-hydroxy-methyl]-4-hydroxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of (1→2)- and (1→4)-C-linked imino disaccharides†

  摘要：

  通过将羟脯氨酸衍生的甲醛与异左旋葡烯酮或左旋葡烯酮衍生的烯醇三酸酯进行野崎岸偶联，实现了(1â2)-和(1â4)-C-连接的亚氨基二糖的聚合合成。

  DOI：

  10.1039/a905310g
• 作为产物：
  描述：

  左旋葡萄糖酮 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 potassium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 isolevoglucosenone
  参考文献：
  名称：

  异硫葡糖苷的合成与热化学

  摘要：

  摘要用左旋葡糖醛酮（2）分六步合成了异戊葡糖醛酮（1,6-脱水-2,3-二脱氧-β-d-甘油-hex-2-enopyranos-4-ulose，3）。因此，用硼氢化钠还原通过将苄醇加成2而获得的1，6-脱水-4-O-苄基-3-脱氧-β-d-赤-己基吡喃并-2-ulose，得到硼氢化钠，得到可分离的混合物。的C-2差向异构醇1，6-脱水-4-O-苄基-3-脱氧-β-d-阿拉伯糖-和-核糖-六吡喃糖，两者均显示出分子内氢键。然后乙酰化，氢解脱苄基化和吡啶鎓氯铬酸盐的氧化产生2-O-乙酰基-1,6-脱水-己基-4-uloses，通过乙酸四乙铵催化的β-消除反应从中获得3。在210-260°的密封管热解中，3会由于甲醛的流失而产生3-氧化op；该叶立德被未反应的3有效捕获，得到[4π+ 2π] -1,3-偶极环加合物14和15。通过X射线晶体学研究充分阐明了14的结构。在酸催化的纤维素热解产物中，未检出3或加合物14和15。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)85029-7

文献信息

• [EN] POLYNUCLEOTIDE CONSTRUCTS HAVING DISULFIDE GROUPS<br/>[FR] CONSTRUCTIONS POLYNUCLÉOTIDIQUES CONTENANT DES GROUPES DISULFURE
  申请人：SOLSTICE BIOLOG LTD

  公开号：WO2015069932A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  The invention features polynucleotide constructs containing one or more components (i) containing a disulfide linkage, where each of the one or more components is attached to an internudeotide bridging group or a terminal group of the polynucleotide construct, and each of the one or more components (i) contains one or more bulky groups proximal to the disulfide group. The invention also features polynucleotide constructs containing one or more components (i) containing a disulfide linkage, where each of the one or more components (i) is attached to an internudeotide bridging group or a terminal group of the polynucleotide construct, and each of the one or more components (i) contains at least 4 atoms in a chain between the disulfide linkage and the phosphorus atom of the internudeotide bridging group or the terminal group; and where the chain does not contain a phosphate, an amide, an ester, or an alkenylene. The invention also features methods of delivering a polynucleotide to a cell using the polynucleotide constructs of the invention.

  该发明涉及包含一个或多个组分（i）的聚核苷酸构造，其中每个一个或多个组分连接到聚核苷酸构造的一个核苷酸桥连基团或末端基团上，每个一个或多个组分（i）包含靠近二硫键的一个或多个臃肿基团。该发明还涉及包含一个或多个组分（i）的聚核苷酸构造，其中每个一个或多个组分（i）连接到聚核苷酸构造的一个核苷酸桥连基团或末端基团上，每个一个或多个组分（i）在二硫键和核苷酸桥连基团或末端基团的磷原子之间的链中至少包含4个原子；并且该链不包含磷酸酯、酰胺、酯或烯基烃。该发明还涉及使用该发明的聚核苷酸构造将聚核苷酸传递到细胞的方法。
• A C-Linked Disaccharide Analogue of Thomsen-Friedenreich Epitope Induces a Strong Immune Response in Mice
  作者：Loay Awad、Rime Madani、Annabelle Gillig、Maria Kolympadi、Maria Philgren、Andreas Muhs、Catherine Gérard、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/chem.201200364

  日期：2012.7.9

  made out of a tripeptide of β‐D‐Galp‐(1→3)‐CH2‐α‐D‐GalNAc‐O‐Ser and conjugated with keyhole limpet hemocyanin (KLH) protein induced an early and strong immune response (IgG antibodies) in mice. Antigen 3 made out of an α‐C‐galactoside analogue did not induce such an immune response (see scheme).

  抗癌疫苗：抗原2由β-的三肽的出d -Gal p - （1→3）-CH 2 -α- d -GalNAc-O-Ser和与钥孔血蓝蛋白（KLH）缀合蛋白诱导的早期和小鼠具有很强的免疫反应（IgG抗体）。由α-C-半乳糖苷类似物制成的抗原3不会诱导此类免疫反应（请参阅方案）。
• MultiLigand Agent for Drug Delivery
  申请人：Arcturus Therapeutics, Inc.

  公开号：US20170028074A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  Described herein is a compound having the structure of formula I, II, or III, wherein R comprises a double stranded RNA molecule, and L 1 , L 2 , and L 3 independently for each occurrence comprise a ligand selected from the group consisting of a carbohydrate, a cholesteryl, or a peptide; a pharmaceutically accepted salt or pharmaceutical composition thereof; and a method of making the compound.

  本文描述了一种具有化学式I、II或III结构的化合物，其中R包括一种双链RNA分子，而每次出现的L1、L2和L3独立地包括从碳水化合物、胆固醇或肽组成的配体中选择的配体；以及该化合物的药学接受的盐或药物组合物；以及制备该化合物的方法。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TARGETED RNA DELIVERY<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES D'ADMINISTRATION CIBLÉE D'ARN
  申请人：VERVE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021178725A1

  公开（公告）日：2021-09-10

  Provided herein are compositions, methods of making the same, and methods for targeted delivery of therapeutic agents for modifying expression and function of target genes, e.g. proteins involved in lipid and cholesterol metabolism such as PCSK9. Further provided herein are compositions and methods of treating conditions related to coronary disease.

  本文提供了组合物、制备方法以及用于靶向传递治疗剂以修改靶基因表达和功能的方法，例如涉及脂质和胆固醇代谢的蛋白质，如PCSK9。此外，还提供了与冠心病相关疾病的治疗组合物和方法。
• Manipulating the enone moiety of levoglucosenone: 1,3-Transposition reactions including ones leading to isolevoglucosenone
  作者：Xinghua Ma、Xin Liu、Patrick Yates、Warwick Raverty、Martin G. Banwell、Chenxi Ma、Anthony C. Willis、Paul D. Carr

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.023

  日期：2018.9

  The manipulation of the enone moiety associated with the biomass-derived, homochiral and now abundant compound levoglucosenone (1) is described. While the trichloroacetimidates derived from the allylic alcohols 3 and 4 failed to engage in Overman-type rearrangements, certain ester derivatives reacted in the presence of Pd[0]-catalysts to give regio-isomeric mixtures of β,γ-unsaturated malonates or

  描述了与生物质衍生的，高手性的和现在丰富的化合物左葡糖醛酮（1）相关的烯酮部分的操作。尽管衍生自烯丙醇3和4的三氯乙酰亚氨酸酯无法参与Overman型重排，但某些酯衍生物在Pd [0]催化剂存在下反应生成β，γ-不饱和丙二酸酯或酮的区域异构混合物，通过单晶X射线分析证实了其结构。在涉及1，3-转位反应的其他序列中，描述了用于将化合物1转化为异硫葡糖苷（2）的操作上简单的方法。 下载：下载高分辨率图片（51KB） 下载：下载全图