6-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2H-pyran-3(6H)-one | 135029-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2H-pyran-3(6H)-one
• 英文别名: 6-hydroxy-2-hydroxymethyl-6H-pyran-3-one；2-Hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2H-pyran-5-one
• CAS: 135029-81-1
• 化学式: C₆H₈O₄
• 分子量: 144.127
• InChiKey: NSJVIVKHQZLLFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2H-pyran-3(6H)-one 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 Lipase AK immobilized on Celite 、 Pseudomonas sp. Amano 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 56.17h， 生成 (+/-)-7,8-Dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Lipase-Mediated Preparation of Enantiopure Isolevoglucosenone

  摘要：

  通过将脂肪酶介导的动力学解析作为关键步骤，开发出了一条获得对映体纯度异左旋葡烯酮的途径，异左旋葡烯酮是左旋葡烯酮的一种区域异构体，也是一种潜在的手性结构单元。

  DOI：

  10.1055/s-2000-7099
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-呋喃基)-1,2-乙二醇 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2H-pyran-3(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Lipase-Mediated Preparation of Enantiopure Isolevoglucosenone

  摘要：

  通过将脂肪酶介导的动力学解析作为关键步骤，开发出了一条获得对映体纯度异左旋葡烯酮的途径，异左旋葡烯酮是左旋葡烯酮的一种区域异构体，也是一种潜在的手性结构单元。

  DOI：

  10.1055/s-2000-7099

文献信息

• A novel, environment-friendly method to prepare pyranones from furfural alcohols <i>via</i> photocatalytic O₂ oxidation in an aqueous phase
  作者：Bei Zhou、Yun-Feng Tao、Yu-Juan He、Lan-Xiang Liu、Zu-Hui Chang、Xiang-Hong Li、Tong Lin、Guan-Ben Du

  DOI：10.1039/d2gc03344e

  日期：——

  This study developed a novel photocatalytic method to synthesize pyranones from furfural alcohols. By using 0.2 mol% equivalent of tris-Ir(ppy)3 as a photocatalyst under visible light and O2 as the reaction atmosphere, furfural alcohols were rapidly oxidized and hydrolyzed in the aqueous reaction solution to produce diol intermediates, which further underwent hydrolysis, furan ring-opening and rearrangement

  本研究开发了一种新的光催化方法从糠醛醇合成吡喃酮。在可见光下，以0.2 mol%当量的tris-Ir(ppy) 3作为光催化剂，O 2作为反应气氛，糠醇在反应水溶液中快速氧化水解生成二醇中间体，二醇中间体进一步水解，呋喃开环重排形成最终产物吡喃酮。整个反应在室温下进行，收率高达86%，转化效率高达90%。该方法具有通用性，适用于 5- 和 α-OH 位点上具有不同取代基的糠醛醇。我们原地使用IR 和实时 NMR 检查反应动力学，GC-MS 和同位素标记实验跟踪反应中原子转移的来源，EPR 识别单线态氧。结果表明，该反应遵循一级速率方程，O 2氧化是决速步骤。转移的H 原子来自H 2 O 溶剂，O 原子来自O 2气氛，单线态氧来自O 2光催化。紫外-可见和循环伏安法结果表明，该光催化反应涉及单电子转换过程。我们还使用 DFT 计算来模拟反应路线，并表明 tris-Ir(ppy) 3光催化 O
• SPIROKETALS
  申请人：Reddell Paul Warren

  公开号：US20120034216A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The present invention relates to spiroketal compounds that are useful in methods of treating or preventing protozoal infections, parasitic infections, bacterial infections, cell proliferative disorders and anti inflammatory disorders. The spiroketal compounds are also useful as immunosuppressive agents, and also in methods of controlling pests.