1-(pyridin-4-ylmethyl)pyrrolidine-2,5-dione | 821778-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(pyridin-4-ylmethyl)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 1-(4-pyridinylmethyl)-2,5-pyrrolidinedione
• CAS: 821778-47-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD06637726
• 分子量: 190.202
• InChiKey: QNKGVTWQKRGSBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡嗪-2,3-二羧酸 二甲酯 、 1-(pyridin-4-ylmethyl)pyrrolidine-2,5-dione 在 甲醇 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以9%的产率得到5,9-dihydroxy-7-pyridin-4-ylmethyl-pyrrolo[3,4-g]quinoxaline-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Design and Optimization of Tricyclic Phtalimide Analogues as Novel Inhibitors of HIV-1 Integrase

  摘要：

  Human immunodeficiency virus type-1 integrase is an essential enzyme for effective viral replication and hence a valid target for the design of inhibitors. We report here on the design and synthesis of a novel series of phthalimide analogues as integrase inhibitors. The short synthetic pathway enabled us to synthesize a series of analogues with a defined structure diversity. The presence of a single carbonyl-hydroxy-aromatic nitrogen motif was shown to be essential for the enzymatic activity and this was confirmed by molecular docking studies. The enzymatically most active compound from this series is 743,4-dichlorobenzyl)-5,9dihydroxypyrrolo[3,4-g]quinoxaline-6,8-dione (151) with an IC50 value of 112 nM on the HIV-1 integrase enzyme, while ((7-(4-chlorobenzyl)-5,9-dihydroxy-pyrrolo[3,4-g]quinoxaline-6,8-dione (15k)) showed an EC50 of 270 nM against HIV-1 in a cell-based assay.

  DOI：

  10.1021/jm049559q
• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基吡啶 、 丁二酰亚胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(pyridin-4-ylmethyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺衍生的 N-苄基吡啶卤化物靶向胆碱酯酶：新型潜在抗阿尔茨海默病药物的合成和生物活性

  摘要：

  为了开发有效的双结合胆碱酯酶抑制剂作为治疗阿尔茨海默病的潜在药物，我们设计并合成了基于邻苯二甲酰亚胺的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制剂 (7)，其中含有取代的 N-苄基吡啶鎓残基。使用针对 AChE 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的目标化合物进行的体外抗胆碱酯酶测定显示，2-氟苄基吡啶鎓衍生物 7d 是对这两种酶最有效的化合物，IC50 值为 0.77 和 8.71 μM。化合物7d与AChE活性位点的对接研究显示了跨越峡谷的结合模式，其中化合物从底部到边缘跨越狭窄的疏水峡谷。

  DOI：

  10.1002/ardp.201500425

文献信息

• [EN] PROCESS OF FORMING A CYCLIC IMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FORMATION D'UN IMIDE CYCLIQUE
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2012002913A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  A process is provided for the synthesis of a cyclic imide. A primary amine and a diol compound are contacted in the presence of a Ruthenium (II) complex. The Ruthenium (II) catalyst includes at least one of an alicyclic ligand, an aromatic ligand, an arylalicyclic ligand, an arylaliphatic ligand and a phosphine ligand.

  提供一种合成环戊二酰亚胺的过程。在钌（II）配合物存在的情况下，将一种初级胺和一种二醇化合物接触。钌（II）催化剂包括至少一种脂环配体、芳香配体、芳基脂环配体、芳基脂肪配体和膦配体。
• Synthesis of Cyclic Imides from Simple Diols
  作者：Jian Zhang、Muthaiah Senthilkumar、Subhash Chandra Ghosh、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1002/anie.201002136

  日期：2010.8.23

  There′s something imide so strong: Cyclic imides were synthesized from simple diols with primary amines in a single step using an in‐situ‐generated ruthenium catalytic system. The atom‐economical and operatively simple syntheses of succinimides, phthalimides, and glutarimides, which are important building blocks in natural products and drugs, was also demonstrated.

  有一个如此强大的酰亚胺：环酰亚胺是使用原位生成的钌催化系统，由简单的二醇与伯胺一步合成而成的。还展示了琥珀酰亚胺，邻苯二甲酰亚胺和戊二酰亚胺的原子经济实用的合成方法，它们是天然产物和药物的重要组成部分。
• Cerebral function enhancing pyrimidinyl derivatives
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05098904A1

  公开（公告）日：1992-03-24

  A series of pyprimidinyl compounds of formulae I, II and III; ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are independently selected from hydrogen and hydroxy; R.sup.3 is selected from hydrogen, hydroxy, or oxo, with the proviso that R.sup.3 can only be oxo when R.sup.1 and R.sup.2 are hydrogen, and further that R.sup.1, R.sup.2, and R.sup.3 cannot all be hydrogen or hydroxy at the same time; and the solid and dotted lines refer to either a double covalent bond or a single covalent bond with another hydrogen atom covalently bonded to the carbon terminus end. The compounds of this invention possess cognition and memory enhancing activity.

  一系列的嘧啶基化合物，其化学式为I、II和III；其中R.sup.1和R.sup.2分别选自氢和羟基；R.sup.3选自氢、羟基或氧代，但需满足当R.sup.1和R.sup.2为氢时，R.sup.3只能为氧代，且R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3不能同时为氢或羟基；实线和虚线分别表示与碳端末端共价键形成的双共价键或单共价键，与另一个氢原子共价键结合。该发明的化合物具有增强认知和记忆的活性。