5-溴-3,4-二甲基-1H-吡咯-2-甲醛 | 19711-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-溴-3,4-二甲基-1H-吡咯-2-甲醛
• 中文别名: 1H-吡咯-2-甲醛,5-溴-3,4-二甲基-
• 英文名称: 5-bromo-3,4-dimethyl-pyrrole-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 5-bromo-3,4-dimethylpyrrole-2-carboxaldehyde；2-bromo-3,4-dimethylpyrrole-5-carbaldehyde；5-Brom-3,4-dimethyl-2-pyrrolcarbaldehyd；5-Bromo-2-formyl-3,4-dimethyl-pyrrole；2-bromo-5-formyl-3,4-dimethylpyrrole；5-bromo-3,4-dimethyl-pyrrole-2-carbaldehyde；5-Bromo-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 19711-75-2
• 化学式: C₇H₈BrNO
• 分子量: 202.051
• InChiKey: PAMCVZRNKYZZIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-3,4-二甲基-1H-吡咯-2-甲醛 在 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 8,12-bis(2-methoxycarbonylethyl)-2,3,7,13,17,18-hexamethylbiliverdin
  参考文献：
  名称：

  1,19-二溴-a，c-胆二烯的逐步合成及其转化为biliverdins，coroles和azaporphyrins

  摘要：

  通过不对称取代的1,19-二溴-a，c-胆二烯（例如3c）通过所谓的“三芳烃路线”进行第一步逐步合成，并将其轻松转化为biliverdins（比林-1,19-二酮），例如4c，描述；这种方法也适用于制备对称的biliverdins 4a以及corrols 5和azaporphyrins 6。

  DOI：

  10.1039/c39920000183
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基-1H-吡咯-2-羧醛 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到5-溴-3,4-二甲基-1H-吡咯-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  2,2′-联吡咯-5-甲醛的合成及其在 B 环官能化 prodiginines 和 tambjamines 合成中的应用

  摘要：

  已经开发出用于制备一系列新型 3-烷基-、4-烷基-、3,4-二烷基-和 3-卤代-4-烷基-2,2′-联吡咯-5-甲醛的简单、多功能和具有成本效益的合成路线。这些 2,2′-联吡咯-5-甲醛作为制造生物活性天然和非天然产物的构建块具有有趣的潜力，正如 B 环官能化 prodiginines （PG） 和 tambjamines 的合成所证明的那样。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.067

文献信息

• Synthesis and Structure–Activity Relationships of Tambjamines and B-Ring Functionalized Prodiginines as Potent Antimalarials
  作者：Papireddy Kancharla、Jane Xu Kelly、Kevin A. Reynolds

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00560

  日期：2015.9.24

  Synthesis and antimalarial activity of 94 novel bipyrrole tambjamines (TAs) and a library of B-ring functionalized tripyrrole prodiginines (PGs) against a panel of Plasmodium falciparum strains are described. The activity and structure–activity relationships demonstrate that the ring-C of PGs can be replaced by an alkylamine, providing for TAs with retained/enhanced potency. Furthermore, ring-B of

  描述了94种新型联吡咯他布明胺（TAs）的合成和抗疟活性以及针对一系列恶性疟原虫菌株的B环功能化三联吡咯酮（PGs）库。活性和结构-活性之间的关系表明，PGs的C环可以被烷基胺取代，从而为TAs提供保留/增强的效力。此外，PG / TA的B环可以在4位（取代OMe）或3位和4位上被短烷基取代而不影响效能。已评估了八个代表性TA和两个PG对耐多药疟原虫的抗疟活性口服给药的小鼠剂量范围为5-100 mg / kg×4天。KAR425 TA的功效比以前任何PG所观察到的都要大，在25天和50 mg / kg×4天的剂量下，直到28天之前，对感染疟疾的小鼠提供100％的保护，并且在该模型中也可以单次口服治疗（80毫克/公斤）。这项研究提出了tambjamines中抗疟活性的第一个解释。
• [EN] TAMBJAMINES AND B-RING FUNCTIONALIZED PRODIGININES<br/>[FR] TAMBJAMINES ET PRODIGININES FONCTIONNALISÉES À CYCLE B
  申请人：UNIV PORTLAND STATE

  公开号：WO2016176450A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  Embodiments of tambjamines and B-ring functionalized prodiginines are disclosed. Methods of synthesizing and using the disclosed compounds are also disclosed. Some embodiments of the disclosed compounds have antimalarial activity. Certain embodiments of the disclosed compounds have been shown to clear parasitemia in mice, and/or are curative in a single dose without toxicity.

  本文披露了tambjamine和B环功能化的prodiginines的实施例。还披露了合成和使用所披露化合物的方法。所披露化合物的一些实施例具有抗疟活性。已经证明所披露化合物的某些实施例能够清除小鼠体内的寄生虫，或者在单剂量下具有治愈作用且无毒性。
• Aufbau der Ligandsysteme des C, D-Tetradehydrocorrins und Isobakteriochlorins durch Sulfidkontraktion. Kurzmitteilung
  作者：Silvio Ofner、Vittorio Rasetti、Beat Zehnder、Albert Eschenmoser

  DOI：10.1002/hlca.19810640520

  日期：1981.7.22

  Synthesis of C, D-Tetradehydrocorrins and Isobacteriochlorins via Sulfide Contraction

  C，d-Tetradehydrocorrins和Isobacteriochlorins的合成通过硫化物收缩
• BODIPY dyads from a,c-biladiene salts
  作者：Andrea Savoldelli、Roberto Paolesse、Frank R. Fronczek、Kevin M. Smith、M. Graça H. Vicente

  DOI：10.1039/c7ob01797a

  日期：——

  Asymmetric dimers of BODIPY dyes were synthesized from a,c-biladienes salts in good yields; this work constitutes a new versatile approach to the synthesis of BODIPY dyads, which display red-shifted absorptions and emissions in the visible spectral region, higher fluorescence quantum yields and larger Stokes shifts compared with monomeric BODIPYs. The X-ray structure of a 5,5’-dibromo-BODIPY dyad was

  用α，c-胆二烯盐合成BODIPY染料的不对称二聚体，收率很高。这项工作构成了BODIPY二元合成的一种新的通用方法，与单体BODIPY相比，它在可见光谱区显示出红移的吸收和发射，更高的荧光量子产率和更大的斯托克斯位移。获得了5,5'-二溴-BODIPY二聚体的X射线结构，并研究了该化合物在Suzuki交叉偶联反应条件下的反应性。
• Stepwise synthesis of 1,19-dibromo-a,c-biladienes and their conversion into biliverdins, corroles and azaporphyrins
  作者：Ravindra K. Pandey、Huanghai Zhou、Kevin Gerzevske、Kevin M. Smith

  DOI：10.1039/c39920000183

  日期：——

  The first stepwise syntheses of unsymmetrically substituted 1,19-dibromo-a,c-biladienes, e.g.3c, via the so-called ‘tripyrrene route’, and their facile conversion into biliverdins (bilin-1,19-diones), e.g.4c, are described; this methodology is also adapted for the preparation of symmetrical biliverdins 4a, as well as corroles 5 and azaporphyrins 6.

  通过不对称取代的1,19-二溴-a，c-胆二烯（例如3c）通过所谓的“三芳烃路线”进行第一步逐步合成，并将其轻松转化为biliverdins（比林-1,19-二酮），例如4c，描述；这种方法也适用于制备对称的biliverdins 4a以及corrols 5和azaporphyrins 6。