3-(5'-tert-butyl-1'-methyl-2'-hydroxycyclohexyl)-propionic acid | 81380-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-(5'-tert-butyl-1'-methyl-2'-hydroxycyclohexyl)-propionic acid
• 英文别名: 3-[(1S,2R,5R)-5-tert-butyl-2-hydroxy-1-methylcyclohexyl]propanoic acid
• CAS: 81380-04-3
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃
• 分子量: 242.359
• InChiKey: XDLNMRKRGHSLSR-GYSYKLTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5'-tert-butyl-1'-methyl-2'-hydroxycyclohexyl)-propionic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 0.25h， 以53%的产率得到6α-tert-butyl-10α-methyl-1-oxa-9α-decal-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical studies. X. Synthesis of some epimeric δ-lactones

  摘要：

  报道了δ-内酯3、5、8、17和26的立体特异性合成。

  DOI：

  10.1139/v82-006
• 作为产物：
  描述：

  1-(trimethylsiloxy)-2-methyl-4-tert-butyl-1-cyclohexene 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 甲基锂 作用下， 反应 25.27h， 生成 3-(5'-tert-butyl-1'-methyl-2'-hydroxycyclohexyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical studies. X. Synthesis of some epimeric δ-lactones

  摘要：

  报道了δ-内酯3、5、8、17和26的立体特异性合成。

  DOI：

  10.1139/v82-006

文献信息

• Stereochemical studies. XI. Equilibria between δ-hydroxy-acids and δ-lactones in aqueous tetrahydrofuran. Relative stabilities of isomeric δ-lactones
  作者：John T. Edward、Ellen Cooke、Themistocles C. Paradellis

  DOI：10.1139/v82-367

  日期：1982.10.15

  equilibrium constants K′ for the hydrolysis of 13 δ-lactones to hydroxy-acids in 54% (mol/mol) aqueous tetrahydrofuran at 25 °C have been determined. The equilibrium constants for the isomerization of the five δ-lactones into their epimers, and for the isomerization of their hydroxy-acids into their epimers, have been calculated by the methods of conformational analysis. These calculated values are consistent

  已经确定了 13 δ-内酯在 54% (mol/mol) 四氢呋喃水溶液中在 25°C 水解为羟基酸的平衡常数 K'。五种δ-内酯异构化为差向异构体和羟基酸异构化为差向异构体的平衡常数已通过构象分析方法计算出来。这些计算值与K'的实验值一致。向羟基酸中添加甲基会降低 K'（索普-英戈尔德效应）。