(2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5-bis(di-O-isopropylidene)-6-benzyloxy-(3,4-bis(benzyloxymethyl))hexan-1-al | 172790-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5-bis(di-O-isopropylidene)-6-benzyloxy-(3,4-bis(benzyloxymethyl))hexan-1-al
• 英文别名: (4S,5R)-5-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-4,5-bis(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 172790-40-8
• 化学式: C₃₅H₄₂O₈
• 分子量: 590.714
• InChiKey: AMCGDXYDEWISFG-HOSWLLSKSA-N

物化性质

• 沸点：
  664.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5-bis(di-O-isopropylidene)-6-benzyloxy-(3,4-bis(benzyloxymethyl))hexan-1-al 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 生成 (4'R,5'R,1''S,2''R,3''R,4''S,5''S)-2-[4'-acetoxy-5'-methyl-6'-phenyl-hex-1'-yl]-2-[6''-benzyloxy-3'',4''-bis(benzyloxymethyl)-2'',3'',4'',5''-bis(di-O-isopropylidene)-1''-hydroxyhex-1''-yl][1,3]dithiane
  参考文献：
  名称：

  （+）-杜鹃花酸C的全合成

  摘要：

  描述了（+）-泽拉果酸C的全合成。合成的关键特征是使用二烯6的双重Sharpless不对称二羟基化反应来控制从C3到C6的四个连续的立体中心的立体化学。通过衍生自二噻吩二亚砜27的阴离子与核心醛12之间的反应引入C 1侧链；一种高产的，酸介导的同时进行的丙酮化物脱保护-二硫乙烷去除-缩酮化方法，仅产生2，8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷核心34; 以及新颖的三氧化过程，可以安装三羧酸。

  DOI：

  10.1021/jo000700m
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyloxybut-2-ynoic acid ethyl ester 在 草酰氯 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium iodide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5-bis(di-O-isopropylidene)-6-benzyloxy-(3,4-bis(benzyloxymethyl))hexan-1-al
  参考文献：
  名称：

  （+）-杜鹃花酸C的全合成

  摘要：

  描述了（+）-泽拉果酸C的全合成。合成的关键特征是使用二烯6的双重Sharpless不对称二羟基化反应来控制从C3到C6的四个连续的立体中心的立体化学。通过衍生自二噻吩二亚砜27的阴离子与核心醛12之间的反应引入C 1侧链；一种高产的，酸介导的同时进行的丙酮化物脱保护-二硫乙烷去除-缩酮化方法，仅产生2，8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷核心34; 以及新颖的三氧化过程，可以安装三羧酸。

  DOI：

  10.1021/jo000700m

文献信息

• Synthesis of the C1-side chain of zaragozic acid D and progress towards a total synthesis
  作者：Alan Armstrong、Paul A Barsanti、Toby J Blench、Ron Ogilvie

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01514-4

  日期：2003.1

  A synthesis of a 1,3-dithiane corresponding to the C1-side chain of zaragozic acid D is described. An aldol reaction using an Evans oxazolidinone is the key step in controlling stereochemistry. Metallation of the derived dithiane monosulfoxide and coupling to an aldehyde effected construction of the C1–C7 bond. Subsequent steps are also reported, including acid-mediated ketalization resulting in formation

  描述了对应于zaragozic酸D的C1侧链的1，3-二硫杂环丁烷的合成。使用伊文思恶唑烷酮的醛醇缩合反应是控制立体化学的关键步骤。衍生的二噻吩单亚砜的金属化和与醛的偶联影响了C1-C7键的结构。还报道了随后的步骤，包括酸介导的缩酮化作用，导致形成包含天然产物的双环缩酮核心的高级合成中间体。
• Total synthesis of (+)-zaragozic acid C
  作者：Alan Armstrong、Lyn H. Jones、Paul A. Barsanti

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00485-7

  日期：1998.5

  A total synthesis of (+)-zaragozic acid C is described. Key steps are an acid-mediated acetonide deprotection-dithiane removal-ketalisation procedure, providing selectively the 2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane core of the natural product, and the simultaneous introduction of the C3, C4 and C5 carboxylic acids via triple oxidation.

  描述了（+）-杜鹃花酸C的全合成。关键步骤是酸介导的脱保护丙酮二噻烷去除-缩酮化过程中，有选择地提供的2,8-二氧杂双环[3.2.1]天然产物的辛烷核心，和同时引入C3的，C4和C5的羧酸通过三重氧化。
• Total Synthesis of (+)-Zaragozic Acid C
  作者：Alan Armstrong、Paul A. Barsanti、Lyn H. Jones、Ghafoor Ahmed

  DOI：10.1021/jo000700m

  日期：2000.10.1

  of (+)-zaragozic acid C is described. Key features of the synthesis are the use of a double Sharpless asymmetric dihydroxylation reaction of diene 6 to control stereochemistry at four contiguous stereocenters from C3 to C6; the introduction of the C1-side chain by reaction between the anion derived from the dithiane monosulfoxide 27 and the core aldehyde 12; a high yielding, acid-mediated simultaneous

  描述了（+）-泽拉果酸C的全合成。合成的关键特征是使用二烯6的双重Sharpless不对称二羟基化反应来控制从C3到C6的四个连续的立体中心的立体化学。通过衍生自二噻吩二亚砜27的阴离子与核心醛12之间的反应引入C 1侧链；一种高产的，酸介导的同时进行的丙酮化物脱保护-二硫乙烷去除-缩酮化方法，仅产生2，8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷核心34; 以及新颖的三氧化过程，可以安装三羧酸。