(+/-)-N-benzoyl-4-phenyl-β-lactam | 731-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (+/-)-N-benzoyl-4-phenyl-β-lactam
• 英文别名: N-benzoyl-4-phenyl-β-propiolactam；1-benzoyl-4-phenyl azetidin-2-one；1-Benzoyl-4-phenyl-2-azetidinon；1-benzoyl-4-phenyl-azetidin-2-one；N-Benzoyl-4-phenyl-azetidin-2-on；1-Benzoyl-4-phenylazetidin-2-one
• CAS: 731-79-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: PLTGXJABAYBVBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119.5 °C
• 沸点：
  405.8±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-N-benzoyl-4-phenyl-β-lactam 、 9-azabicyclo[6.2.0]decan-10-one 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Zhang, Jihua; Kissounko, Denis A.; Lee, Sarah E., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 1589 - 1597

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  DL-3-氨基-3-苯基丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-N-benzoyl-4-phenyl-β-lactam
  参考文献：
  名称：

  Poly-β-peptides from functionalized β-lactam monomers and antibacterial compositions containing same

  摘要：

  揭示了一种制备β-多肽的方法。该方法包括在碱引发剂和不是金属含量分子的共引发剂的存在下，聚合含β-内酰胺的单体，从而产生产物β-多肽。具体揭示的方法包括基础引发剂为钾叔丁醇盐、锂双(三甲基硅基)胺(LiN(TMS)2)、双(三甲基硅基)胺钾和乙醇钠，反应在氯仿、二氯甲烷、二甲基亚砜或四氢呋喃等溶剂中进行。

  公开号：

  US09120892B2

文献信息

• Darstellung von Acylderivaten des 4-Phenyl-2-azetidinons und ihre Reaktion mit Aminen
  作者：Hans-Joachim Bergmann、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/ardp.19863190712

  日期：——

  Die Titelverbindung läßt sich zu 2 bzw. 3 acylieren. Über einige Eigenschaften von 2 und 3 wird berichtet. Von 3a wird die Röntgenstrukturanalyse mitgeteilt.

  可将标题化合物酰化，分别得到 2 和 3。报告了 2 和 3 的一些属性。从 3a 报告了 X 射线结构分析。
• Kinetic Resolution of <i>N-</i>Acyl-β-Lactams via Benzotetramisole-Catalyzed Enantioselective Alcoholysis
  作者：Valentina D. Bumbu、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1021/ja2058633

  日期：2011.9.7

  The first nonenzymatic kinetic resolution of β-lactams has been achieved. Alcoholysis of their N-aroyl derivatives in the presence of a simple chiral acyl transfer catalyst, benzotetramisole, produces β-amino acid derivatives with excellent enantioselectivity.

  β-内酰胺的第一个非酶动力学分辨率已经实现。在简单的手性酰基转移催化剂苯并四甲醚的存在下，它们的 N-芳酰基衍生物的醇解产生具有优异对映选择性的 β-氨基酸衍生物。
• Nylon-3 co-polymers and synthetic lung surfactant compositions containing same
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US10736915B2

  公开（公告）日：2020-08-11

  Non-natural oligomers have recently shown promise as functional analogues of lung surfactant proteins B and C (SP-B and SP-C), two helical and amphiphilic proteins that are critical for normal respiration. The generation of non-natural mimics of SP-B and SP-C has previously been restricted to step-by-step, sequence-specific synthesis, which results in discrete oligomers that are intended to manifest specific structural attributes. Presented herein an alternative approach to SP-B mimicry that is based on sequence-random copolymers containing cationic and lipophilic subunits. These materials, members of the nylon-3 family, are prepared by ring-opening polymerization of β-lactams. The best of the nylon-3 polymers display promising in vitro surfactant activities in a mixed lipid film. Pulsating bubble surfactometry data indicate that films containing the most surface-active polymers attain adsorptive and dynamic-cycling properties that surpass those of discrete peptides intended to mimic SP-B. Attachment of an N-terminal octadecanoyl unit to the nylon-3 copolymers affords further improvements by reducing the percent surface area compression to reach low minimum surface tension.

  非天然低聚物最近有望成为肺表面活性蛋白 B 和 C（SP-B 和 SP-C）的功能类似物，这两种螺旋状两亲性蛋白对正常呼吸至关重要。以前，SP-B 和 SP-C 的非天然模拟物的生成一直局限于分步、序列特异性合成，从而产生离散的低聚物，以显示特定的结构属性。本文介绍的另一种 SP-B 拟态方法是基于含有阳离子和亲油亚单位的序列随机共聚物。这些材料属于尼龙-3 家族，是通过 β-内酰胺的开环聚合反应制备的。最好的尼龙-3 聚合物在混合脂膜中显示出良好的体外表面活性。脉动气泡表面活性测定法的数据表明，含有表面活性最强的聚合物的薄膜所具有的吸附性和动态循环特性超过了用于模拟 SP-B 的离散肽。在尼龙-3 共聚物上连接一个 N 端十八碳酰单位可降低表面积压缩百分比，从而达到较低的最小表面张力，从而进一步提高了性能。
• Reactions of Pyrazolylborate−Zinc−Hydroxide Complexes Related to β-Lactamase Activity
  作者：Florian Gross、Heinrich Vahrenkamp

  DOI：10.1021/ic050220j

  日期：2005.6.1

  Simple beta-lactams and their hydrolysis products, the P-amino acids, react with Tp(*)Zn-OH under deprotonation. The latter become semibidentate carboxylate ligands with a (NHO)-O-... hydrogen bond, and the former become N-bound beta-lactamide ligands. Likewise the antibiotic derivatives 6-aminopenicillanic acid and 7-aminocephalosporanic acid are incorporated as carboxylate ligands, beta-Lactams bearing nitrophenyl or acyl substituents at the nitrogen atoms are opened hydrolytically by Tp*Zn-OH, and the resulting N-substituted beta-amino acids are attached to zinc by their carboxylate functions. Only with trifluoroacetyl as the N-substituent does the hydrolytic cleavage occur at the external amide bond, yielding the free beta-lactam and Tp(*)Zn-trifluoroacetate. The kinetic investigation of the opening reactions has shown them to be of second order like all other Tp(*)Zn-OH-induced hydrolytic cleavages, thereby supporting the four-center mechanism for the monozinc -lactamases.
• BERGMANN H. -J.; OTTO H. -H., ARCH. PHARM., 319,(1986) N 7, 635-641
  作者：BERGMANN H. -J.、 OTTO H. -H.

  DOI：——

  日期：——