(R)-N-(3-氧代-1-苯基丙基)苯甲酰胺 | 263239-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-N-(3-氧代-1-苯基丙基)苯甲酰胺
• 英文名称: (R)-N-(3-oxo-1-phenylpropyl)benzamide
• 英文别名: (3R)-3-benzamido-3-phenylpropanal；(S)-3-benzamido-3-phenylpropanal；N-[(1R)-3-oxo-1-phenylpropyl]benzamide
• CAS: 263239-95-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: WSGRDDYSHIQJMA-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C
• 沸点：
  469.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(3-氧代-1-苯基丙基)苯甲酰胺 在 盐酸 、 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (R)-3-benzamido-3-phenylpropanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  首次不对称合成6-烷氧基-5,6-二氢-1,3-恶嗪：一种有前途的对β-氨基醛的对映选择性路线

  摘要：

  [反应：见正文]研究了1,3-恶嗪合成对映体纯的β-酰胺基醛的途径。N-酰基亚胺1与（R）-O-乙烯基泛内酯的杂环加成提供了稳定的二氢恶嗪4c。当使用Yb（fod）3催化或SnCl4介导的条件时，观察到较高的非对映异构控制，因此在定量水解为ee> 98％的（R）-N-苯甲酰基-3-苯基丙醛后会导致高非对映异构。

  DOI：

  10.1021/ol991326j
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-[[(4R,6S)-2,4-diphenyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazin-6-yl]oxy]-4,4-dimethyloxolan-2-one 在 Amberlyst 15-H⁺ 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以96%的产率得到(R)-N-(3-氧代-1-苯基丙基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  首次不对称合成6-烷氧基-5,6-二氢-1,3-恶嗪：一种有前途的对β-氨基醛的对映选择性路线

  摘要：

  [反应：见正文]研究了1,3-恶嗪合成对映体纯的β-酰胺基醛的途径。N-酰基亚胺1与（R）-O-乙烯基泛内酯的杂环加成提供了稳定的二氢恶嗪4c。当使用Yb（fod）3催化或SnCl4介导的条件时，观察到较高的非对映异构控制，因此在定量水解为ee> 98％的（R）-N-苯甲酰基-3-苯基丙醛后会导致高非对映异构。

  DOI：

  10.1021/ol991326j

文献信息

• Diastereoselective preparation of novel tetrahydrooxazinones via heterocycloaddition of N-Boc, O-Me-acetals
  作者：Patricia Gizecki、Ramzi Ait Youcef、Céline Poulard、Robert Dhal、Gilles Dujardin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.154

  日期：2004.12

  Under Lewis acid conditions, reaction of N-Boc, O-Me acetals with the (R)-(+)-O-vinyl-pantolactone does not lead to the expected dihydrooxazine, but to the corresponding tetrahydrooxazinone, as a result of the loss of the t-Bu group. A diastereoselective and asymmetrical way to these new heterocyclic compounds is described, together with the first evidence of their ability to undergo N-acylation.

  在路易斯酸条件下，由于损失，N -Boc，O -Me乙缩醛与（R）-（+）- O-乙烯基-泛内酯的反应不会产生预期的二氢恶嗪，但会导致相应的四氢恶嗪酮所述的吨-Bu基。描述了对这些新的杂环化合物的非对映选择性和不对称方式，以及它们经历N酰化能力的第一个证据。
• β-Amidoaldehydes via oxazoline hydroformylation
  作者：David S. Laitar、John W. Kramer、Bryan T. Whiting、Emil B. Lobkovsky、Geoffrey W. Coates

  DOI：10.1039/b913698c

  日期：——

  4-Substituted oxazolines, which are readily synthesized from naturally occurring α-amino acids, are converted efficiently and stereospecifically to β-amidoaldehydes in the presence of synthesis gas and catalytic dicobalt octacarbonyl.

  易于从天然存在的α-氨基酸合成得到的4-取代噁唑啉，在合成气（CO和H2）及催化剂二钴八羰基的存在下，能够高效且立体专一性地转化为β-氨基醛。
• Asymmetric Synthesis of Maraviroc (UK-427,857)
  作者：Gui-Ling Zhao、Shuangzheng Lin、Aleš Korotvička、Luca Deiana、Martin Kullberg、Armando Córdova

  DOI：10.1002/adsc.201000287

  日期：2010.9.10

  The asymmetric synthesis of Maraviroc (UK‐427,857), a chemochine receptor 5 (CCR‐5) receptor antagonist, based on an expeditious organocatalytic enantioselective assembly of the chiral β‐amino aldehyde key fragment is presented. The reactions were performed on a gram‐scale and allow for the rapid construction of new Maraviroc analogues.

  基于手性β-氨基醛键片段的快速有机催化对映选择性组装，提出了趋化因子受体5（CCR-5）受体Maraviroc（UK-427,857）的不对称合成。反应以克为单位进行，可以快速构建新的Maraviroc类似物。
• Stereoselective Organocatalytic One-Pot α,α-Bifunctionalization of Acetaldehyde by a Tandem Mannich Reaction/Electrophilic Amination
  作者：Vincent Coeffard、Alaric Desmarchelier、Bénédicte Morel、Xavier Moreau、Christine Greck

  DOI：10.1021/ol202340p

  日期：2011.11.4

  The first asymmetric organocatalyzed one-pot α,α-bifunctionalization of acetaldehyde with two different electrophiles is described. A diarylprolinol silyl ether-catalyzed reaction of acetaldehyde with an imine and di-tert-butyl azodicarboxylate affords syn-2,3-diaminoalcohols with excellent ee values of up to 98%. This methodology was successfully applied to the synthesis of a chiral α,β-diaminocarboxylic

  描述了乙醛与两种不同的亲电试剂的第一个不对称有机催化的一锅法α，α-双官能化乙醛。乙醛与亚胺和偶氮二羧酸二叔丁酯的二芳基脯氨醇甲硅烷基醚催化的反应可制得具有高达98％优良ee值的合成-2,3-二氨基醇。该方法已成功应用于手性α，β-二氨基羧酸的合成。
• Novel Use of <i>N</i>-Benzoyl-<i>N,O</i>-acetals as <i>N</i>-Acylimine Equivalents in Asymmetric Heterocycloaddition:  An Extended Enantioselective Pathway to β-Benzamido Aldehydes
  作者：Patricia Gizecki、Robert Dhal、Céline Poulard、Pascal Gosselin、Gilles Dujardin

  DOI：10.1021/jo0203138

  日期：2003.5.1

  For the first time, easily available N-(alpha-methoxyalkyl)amides were successfully used as synthetic equivalents of N-acylimines in an asymmetric heterocycloaddition process. The facial-controlled formation of 6-alkoxydihydrooxazines was thus achieved by SnCl4-promoted heterocycloaddition of (R)-O-vinyl pantolactone. By simple acidic hydrolysis of the crude heteroadducts, new beta-aryl- and beta-alkyl-substituted benzamido aldehydes were thus obtained in good overall yields with high enantioselectivities.