(R)-3-氨基-3-苯基 丙酸甲酯 | 37088-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-3-氨基-3-苯基 丙酸甲酯
• 中文别名: 3-氨基-3-苯基丙酸甲酯；(R)-3-氨基-3-苯基丙酸甲酯
• 英文名称: methyl (3R)-3-amino-3-phenylpropanoate
• 英文别名: methyl (R)-(+)-3-amino-3-phenylpropanoate
• CAS: 37088-67-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• mdl: MFCD08056712
• 分子量: 179.219
• InChiKey: XKIOBYHZFPTKCZ-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-氨基-3-苯基 丙酸甲酯 在 MoO5*pyridine*HMPA 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 甲基(2S,3S)-N-boc-3-苯基异丝氨酸盐酸
  参考文献：
  名称：

  烯醇羟基化不对称合成紫杉醇和紫杉醇侧链

  摘要：

  我们报告了紫杉醇和紫杉酚侧链的不对称合成，通过羟基化衍生自 N-取代的 3-氨基-3-苯基丙酸甲酯的烯醇与氧代二过氧钼（吡啶）（六甲基磷酸三酰胺）复合物（MoOPH）。关键词：紫杉醇和紫杉醇侧链，羟基化。

  DOI：

  10.1139/v96-066
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-L-苯甘氨酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 50.17h， 生成 (R)-3-氨基-3-苯基 丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  醇的SN1型反应对酮的对映选择性有机催化α-烷基化

  摘要：

  描述了环酮的对映选择性α-烷基化反应。我们的催化剂基于带有手性硫代四氢嘧啶酮环的“特权”吡咯烷环，是一种高反应性的环酮催化剂。当这种催化剂与原位生成的由醇衍生的碳阳离子偶联时，相应的 α-烷基化加合物以中等到定量的产率和低到高的对映选择性（高达 80% ee）获得。催化剂负载量可有效降低至 10%，这是文献中报道的此类有机催化转化的最低值。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101509

文献信息

• Chiral Lewis Base-Catalyzed, Enantioselective Reduction of Unprotected β-Enamino Esters with Trichlorosilane
  作者：Jianheng Ye、Chao Wang、Lin Chen、Xinjun Wu、Li Zhou、Jian Sun

  DOI：10.1002/adsc.201501061

  日期：2016.3.31

  reduction of N‐unsubstituted β‐enamino esters represents a major challenge for asymmetric catalysis. In this paper, the first organocatalytic system that could be used for the asymmetric hydrosilylation of N‐unsubstituted β‐enamino esters has been developed. Using N‐tert‐butylsulfinyl‐L‐proline‐derived amides and L‐pipecolinic acid‐derived formamides as catalyst, a broad range of β‐aryl‐ and β‐alkyl‐substituted

  N-未取代的β-烯胺酯的催化不对称还原是不对称催化的主要挑战。在本文中，开发了第一个可用于N-未取代的β-烯氨基酯不对称氢化硅烷化的有机催化体系。使用ñ -叔-butylsulfinyl-大号脯氨酸衍生的酰胺和大号-pipecolinic酸衍生甲酰胺作为催化剂，广泛β -芳基-和β-烷基取代的游离β氨基酯可以以高产率制备，并且对映选择性。（R）-3-氨基-3-苯基丙酸乙酯和异丙基（S）-3-氨基-4-（2,3,5-三氟苯基）丁酸酯。所得产品可以通过短合成途径顺利转化为FDA批准的药物达泊西汀和西他列汀。
• Approaches toward the total syntheses of astins A, B, and C
  作者：Jianjun Jiang、Kelly K Schumacher、Madeleine M Joullié、Franklin A Davis、Rajarathnam E Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76775-x

  日期：1994.4

  Two nonessential amino acids, (+)-(S)-2-aminobutanoic acid and the methyl ester of L-β-phenylalanine [(+)- (R)-3-amino-3-phenyl propanoic acid], were synthesized to provide a tripeptide which will be used in the total syntheses of astins A, B, and C.

  合成了两个非必需氨基酸，（+）-（S）-2-氨基丁酸和L-β-苯丙氨酸的甲基酯[（+）-（（R）-3-氨基-3-苯基丙酸]提供三肽，可用于合成Astin，B和C。
• Substituted Spiroamine Compounds
  申请人：REICH Melanie

  公开号：US20100113417A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  Substituted spiroamine compounds corresponding to the formula (I) In which m, n, o, p, Q, r, s, t, R 1 , R 2 , R 3 , R 4a , R 4b , R 5a , R 5b , R 6a , R 6b , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and R 11 have defined meanings; a process for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of substituted spiroamines for the treatment or inhibition of pain and/or other conditions mediated by the bradykinin 1 receptor.

  将符合以下公式（I）的取代螺胺化合物 其中m、n、o、p、Q、r、s、t、R1、R2、R3、R4a、R4b、R5a、R5b、R6a、R6b、R7、R8、R9、R10和R11具有定义的含义；一种制备这种化合物的方法，含有这种化合物的药物组合物以及利用取代螺胺对布雷金肽1受体介导的疼痛和/或其他病症进行治疗或抑制。
• Phenylglycinamide and pyridylglycinamide derivatives useful as anticoagulants
  申请人：Zhang Xiaojun

  公开号：US20070003539A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  The present invention provides novel phenylglycinamide derivatives of Formula (I) or (IV): or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt, solvate, or prodrug thereof, wherein the variables W, W 1 , Y, Z, R 7 , R 8 , R 9 , and R 11 are as defined herein. These compounds are selective inhibitors of factor VIIa which can be used as medicaments.

  本发明提供了式(I)或(IV)的新型苯基甘氨酰衍生物：或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、溶剂合物或前药，其中变量W、W1、Y、Z、R7、R8、R9和R11如本文所定义。这些化合物是选择性因子VIIa的抑制剂，可用作药物。
• Triclorosilane-mediated stereoselective synthesis of β-amino esters and their conversion to highly enantiomerically enriched β-lactams
  作者：Stefania Guizzetti、Maurizio Benaglia、Martina Bonsignore、Laura Raimondi

  DOI：10.1039/c0ob00570c

  日期：——

  A highly stereoselective trichlorosilane-mediated reduction of N-benzyl enamines was developed; the combination of a low cost, easy to make metal-free catalyst and an inexpensive chiral auxiliary allowed to perform the reaction on substrates with different structural features often with total control of the stereoselectivity. By easy deprotection through hydrogenolysis followed by conversion of β-aminoester

  已经开发出高度立体选择性的三氯硅烷介导的N-苄基烯胺的还原；低成本，易于制造的不含金属的催化剂与廉价的手性助剂的结合，通常可以完全控制立体选择性，从而在具有不同结构特征的底物上进行反应。通过容易的氢解脱保护，然后将β-氨基酯转化为2-氮杂环丁酮，对映体纯的β-内酰胺（> 98％ee）成功地完成了合成。