吡嗪-2,5-二甲醛 | 77666-94-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 吡嗪-2,5-二甲醛
• 中文别名: 2,5-二醛基吡嗪
• 英文名称: pyrazine-2,5-dialdehyde
• 英文别名: pyrazine-2,5-dicarbaldehyde；2,5-diformylpyrazine；2,5-pyrazinedicarboxaldehyde
• CAS: 77666-94-5
• 化学式: C₆H₄N₂O₂
• 分子量: 136.11
• InChiKey: HTGODBGFEKUXOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C(Solv: chloroform (67-66-3); isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  273.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡嗪-2,5-二甲醛 在 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 (E,E)-2,5-bis(4'-hydroxy-3'-methoxystyryl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of New Curcumin Analogs Inhibiting Osteoclastogenesis

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-20-14282
• 作为产物：
  描述：

  吡嗪-2,5-二羧酸二甲酯 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 吡嗪-2,5-二甲醛
  参考文献：
  名称：

  尽管具有近线性双齿L和八面体M，但[M4L4]正方形上的环状[M3L3]三角形的自组装

  摘要：

  1：1：2 M II（BF 4）2（M = Zn或Fe），吡嗪-2-5-二甲醛（1）和2-（2-氨基乙基）吡啶的自组装产生了三金属三角形结构，而不是预期的四金属[2×2]正方形。考虑了非平凡合成1的选项，并提供了两种优选途径的合成详细信息。对于一对结构特征为黄褐色的[Zn 3 L 3 ]（BF 4）6和深绿色的[Fe 3 L 3 ]（BF 4）6，观察到稀有的环状螺旋结构。中性双齿Schiff碱L的络合物。为了形成这些以吡嗪为边缘的三角形，八面体金属离子-所有6个N-给体由两个L的齿状结合口袋提供-位于桥连吡嗪平面之外0.4-0.5Å，朝向三角形的中心。密度泛函理论计算证实，简单的粒子计数熵参数（在正方形上预测三角形）是正确的，其中三角形在能量上优于相应的正方形。但是，重要的是，对这些系统以及相关的三角形与正方形系统的DFT分析还表明，振动对熵的影响起主要作用，并且可能会显着影响优选的体系

  DOI：

  10.1002/chem.201702153

文献信息

• A Ca ²⁺ ‐, Mg ²⁺ ‐, and Zn ²⁺ ‐Based Dendritic Contractile Nanodevice with Two pH‐Dependent Motional Functions
  作者：Adrian‐Mihail Stadler、Lydia Karmazin、Corinne Bailly

  DOI：10.1002/anie.201506474

  日期：2015.11.23

  A contractile dendritic motional device is reported where metal ions with biological importance—Ca2+ (the main regulatory and signaling species of the natural muscles), Mg2+, and Zn2+—initiate two kinds of motional functions. The first motional function is the metal‐ion‐induced contraction of a linear strand into a Z‐shaped dinuclear complex, and the second one is the change of the height of Z‐shaped

  据报道，一种收缩的树突运动装置在其中具有生物学重要性的金属离子Ca 2+（天然肌肉的主要调节和信号传递物质），Mg 2+和Zn 2+引发两种运动功能。第一个运动功能是金属离子诱导的线性链收缩成Z形双核配合物，第二个运动功能是通过金属转移作用改变Z形配合物的高度。借助pH依赖的配体，机器的两个运动特征可以取决于酸和碱的交替添加。光学响应与线性形式（黄色）到金属化的Z形（红色）的转换相关。
• 含窒素複素環アルケニル化合物、有機半導体材料及び有機半導体デバイス
  申请人：新日鉄住金化学株式会社

  公开号：JP2017178911A

  公开（公告）日：2017-10-05

  【課題】電荷移動性、大気安定性が高く有機半導体材料に好適な化合物、及びこれを含む有機半導体材料、及びこの有機半導体材料を使用した有機半導体素子の提供。【解決手段】式（１）で表される化合物。より具体的には式（２）で示される化合物。（Ａｒ１は不飽和環式炭化水素基等；Ａｒ２は非共有電子対を持つ窒素を含有する不飽和複素環基等；Ｂは-CH=CH-又は-C≡C-；Ｘ１１〜Ｘ１３は、夫々独立に、Ｃ−Ｒ又はＮ；Ｘ１２及びＸ１３は少なくとも１つがＮ）【選択図】図１

  这段文字是一项专利申请的描述，内容为提供具有高电荷迁移率和大气稳定性的适合有机半导体材料的化合物，以及包含该化合物的有机半导体材料，以及使用该有机半导体材料制造的有机半导体器件。【解决方案】所述化合物由式（1）表示。更具体地，该化合物由式（2）表示。（Ar1代表不饱和环式碳氢基等；Ar2代表含有带有非共价电子对的氮的不饱和复杂环基等；B代表-CH=CH-或-C≡C-；X11至X13分别独立表示C-R或N；X12和X13中至少一个是N）【选定图】图1
• Molecular Trefoil Knot from a Trimeric Circular Helicate
  作者：Liang Zhang、David P. August、Jiankang Zhong、George F. S. Whitehead、Iñigo J. Vitorica-Yrezabal、David A. Leigh

  DOI：10.1021/jacs.8b00738

  日期：2018.4.18

  We report the two-step synthesis of a molecular trefoil knot in 90% overall yield through the self-assembly of a 12-component trimeric circular zinc helicate followed by ring closing metathesis of six pendant alkene chains. Both the trimeric circular helicate intermediate and the resulting trefoil knot were characterized by NMR spectroscopy, mass spectrometry, and X-ray crystallography.

  我们报告了分子三叶结的两步合成，通过 12 组分三聚环状锌螺旋的自组装，然后是六个侧链的闭环复分解，总产率为 90%。三聚环状螺旋中间体和所得的三叶结均通过 NMR 光谱、质谱和 X 射线晶体学进行表征。
• Synthesis and characterization of Co(II) and Mn(II) [M3L3] triangles
  作者：Tyson N. Dais、Michael J. Brown、Martyn P. Coles、François Laur、Jason R. Price、Gareth J. Rowlands、Paul G. Plieger

  DOI：10.1007/s10847-019-00904-y

  日期：2019.8.15

  We report an improved method to make the ligand N,N′-(pyrazine-2,5-diylbis(methanylylidene))bis(2-(pyridin-2-yl)ethanamine) (L) and the subsequent complexation of this ligand to make the triangular metallo-macrocycles [Co3L3](ClO4)6·2H2O (C1·2H2O) and [Mn3L3](ClO4)6·3H2O (C2·3H2O). Single crystal X-ray analysis of both trimeric circular helicates reveal the complexes pack in enantiomeric pairs in close

  我们报告了一种改进的方法来制备配体 N,N'-(pyrazine-2,5-diylbis(methanylylidene))bis(2-(pyridin-2-yl)ethanamine) (L) 以及该配体随后与制备三角形金属大环 [Co3L3](ClO4)6·2H2O (C1·2H2O) 和 [Mn3L3]( )6·3H2O (C2·3H2O)。两种三聚环状螺旋的单晶 X 射线分析显示，复合物以对映体对的形式与伴随的阴离子密切协同。图形摘要
• [EN] BIS-AMINES, COMPOSITIONS, AND USES RELATED TO CXCR4 INHIBITION<br/>[FR] BIS-AMINES, COMPOSITIONS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES À L'INHIBITION DE CXCR4
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2017011517A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  This disclosure relates bis-amine compounds disclosed herein and uses related to CXCR4 inhibition. In certain embodiments, the compounds have formula (I), salts, derivatives, and prodrugs thereof wherein, A is a bridging aryl or heterocyclyl and R1 and R2 are further disclosed herein. In certain embodiments, the disclosure contemplates pharmaceutical compositions comprising compounds disclosed herein. In certain embodiments, the disclosure relates to methods of treating or preventing CXCR4 related diseases or conditions by administering an effective amount of a compound disclosed herein to a subject in need thereof.

  这项披露涉及此处披露的双胺化合物以及与CXCR4抑制相关的用途。在某些实施例中，该化合物具有式(I)的结构，其盐、衍生物和前药，其中A是桥接芳基或杂环基，R1和R2在此处进一步披露。在某些实施例中，披露考虑包含此处披露的化合物的药物组合物。在某些实施例中，该披露涉及通过向需要的对象施用此处披露的化合物的有效量来治疗或预防与CXCR4相关的疾病或状况的方法。