吡嗪-2,5-二羧酸二甲酯 | 13051-89-3

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 吡嗪-2,5-二羧酸二甲酯
• 中文别名: 二甲基吡嗪-2,5-二羧酸酯
• 英文名称: dimethyl Pyrazine-2,5-dicarboxylate
• 英文别名: Pyrazin-2,5-dicarbonsaeure-dimethylester
• CAS: 13051-89-3
• 化学式: C₈H₈N₂O₄
• mdl: MFCD00464990
• 分子量: 196.163
• InChiKey: DQGTTXDDKDMEHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169.5-170.1 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  120-140 °C(Press: 10-13 Torr)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡嗪-2,5-二羧酸二甲酯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以65.6%的产率得到5-(羟甲基)吡嗪-2-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  TOLL-LIKE RECEPTOR 7 (TLR7) AGONISTS HAVING A PYRIDINE OR PYRAZINE MOIETY, CONJUGATES THEREOF, AND METHODS AND USES THEREFOR

  摘要：

  根据公式(I)结构的化合物，其中R1和Ar的定义如本文所述，是Toll样受体7（TLR7）的激动剂，可用作刺激免疫系统的辅助剂。一些这样的化合物可以用于与靶向递送到预期作用的器官或组织的结合物中。

  公开号：

  US20190055245A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基吡嗪 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 吡嗪-2,5-二羧酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  尽管具有近线性双齿L和八面体M，但[M4L4]正方形上的环状[M3L3]三角形的自组装

  摘要：

  1：1：2 M II（BF 4）2（M = Zn或Fe），吡嗪-2-5-二甲醛（1）和2-（2-氨基乙基）吡啶的自组装产生了三金属三角形结构，而不是预期的四金属[2×2]正方形。考虑了非平凡合成1的选项，并提供了两种优选途径的合成详细信息。对于一对结构特征为黄褐色的[Zn 3 L 3 ]（BF 4）6和深绿色的[Fe 3 L 3 ]（BF 4）6，观察到稀有的环状螺旋结构。中性双齿Schiff碱L的络合物。为了形成这些以吡嗪为边缘的三角形，八面体金属离子-所有6个N-给体由两个L的齿状结合口袋提供-位于桥连吡嗪平面之外0.4-0.5Å，朝向三角形的中心。密度泛函理论计算证实，简单的粒子计数熵参数（在正方形上预测三角形）是正确的，其中三角形在能量上优于相应的正方形。但是，重要的是，对这些系统以及相关的三角形与正方形系统的DFT分析还表明，振动对熵的影响起主要作用，并且可能会显着影响优选的体系

  DOI：

  10.1002/chem.201702153

文献信息

• Rational Design of Polynuclear Organometallic Assemblies from a Simple Heteromultifunctional Ligand
  作者：Long Zhang、Yue-Jian Lin、Zhen-Hua Li、Guo-Xin Jin

  DOI：10.1021/jacs.5b08826

  日期：2015.10.28

  In modern coordination chemistry, supramolecular coordination complexes take advantage of ligand design to control the shapes and sizes of such architectures. Here we describe how to utilize starting building blocks and a multifunctional ligand to rationally design and synthesize different types of discrete assemblies. Using a hydroxamate ligand featuring two pair of chelating sites together with half-sandwich

  在现代配位化学中，超分子配位配合物利用配体设计来控制这种结构的形状和大小。在这里，我们描述了如何利用起始构建块和多功能配体来合理设计和合成不同类型的离散组件。使用具有两对螯合位点和半夹心铱和铑片段的异羟肟酸酯配体，我们能够通过逐步配位驱动的自组装构建一系列多核有机金属大环和笼。由计算工作支持的实验观察表明，选择性配位模式归因于两个螯合位点 (O,O') 和 (N,N') 的显着电子密度差异。
• [EN] DOPAMINE D3 RECEPTOR ANTAGONISTS COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS D3 À LA DOPAMINE
  申请人：INDIVIOR UK LTD

  公开号：WO2016067043A1

  公开（公告）日：2016-05-06

  The disclosure is directed to novel dopamine D3 receptor antagonists, processes for their preparation, intermediates used in these processes, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, including treating drug dependency and psychosis.

  该披露涉及新型多巴胺D3受体拮抗剂，其制备方法，用于这些方法的中间体，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途，包括治疗药物依赖和精神病的用途。
• [EN] NOVEL BEXAROTENE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES INÉDITS DU BEXAROTÈNE
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2011103321A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The present invention relates to analogs of bexarotene and methods of use thereof.

  本发明涉及贝沙罗汀的类似物及其使用方法。
• Quaternary Stereogenic Centers through Enantioselective Heck Arylation of Acyclic Olefins with Aryldiazonium Salts: Application in a Concise Synthesis of (<i>R</i>)-Verapamil
  作者：Caio C. Oliveira、Andreas Pfaltz、Carlos Roque Duarte Correia

  DOI：10.1002/anie.201507927

  日期：2015.11.16

  all‐carbon quaternary stereogenic centers. Chiral N,N ligands of the pyrimidine‐ and pyrazino‐oxazoline class were developed for that purpose, providing the desired products in good to high yields with enantiomeric ratios up to >99:1. Both linear and branched substituents on the olefins were well‐tolerated. The potential of this new method is demonstrated by the straightforward synthesis of several

  我们在本文中描述了未活化的三取代无环烯烃的高度区域选择性和对映选择性的Pd催化的Heck芳基化反应，以提供全碳四元立体异构中心。为此，开发了嘧啶和吡嗪并恶唑啉类的手性N，N配体，以高至高收率提供对映体比例> 99：1的所需产品。烯烃上的直链和支链取代基均具有良好的耐受性。这种新方法的潜力通过直接合成几种包含季立体中心的O-甲基内酯和内酯，以及钙通道阻滞剂维拉帕米的简洁对映选择性全合成而得到证明。
• Pyrazine derivatives, their preparation and medicaments containing them
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：US06399613B1

  公开（公告）日：2002-06-04

  The invention concerns pyrazine derivatives of formula (1) in which a pharmaceutical composition comprising at least one compound of formula: in which R represents a nitrogen atom, R1 and R3 each represent the same radical selected from the group consisting of —CO—NR5R6, —CO—N(CH(CH2OH)2)2, —CO—N(CH2OH)2, —CO—N(CH2—CH(CH2OH)2)2, —CO—N(CH2—(CHOH)n—CH2OH)2 in which n is equal to 0, 1, 2, 3 or 4, —CH2—O—R6, —NR5—CO—R6, —CH2—NR5R6, —CH2—N(CH2OH)2, —CH2—N(CH2—(CHOH)y—CH2OH)2 in which y is equal to 0, 1, 2, 3 or 4, —CH2—N(CH(CH2OH)2)2 and —CH2—N(CH2—CH(CH2OH)2)2 and R2 and R4 each represents a hydrogen atom, R5 represents a hydrogen atom or an alkyl radical, R6 represents a radical —CH2—(CHOH)m—CH2OH in which m is equal to 0, 1, 2, 3 or 4, -alk-O-alk-CH2OH, -alk-O-alk, —CH(CH2OH)2, —C(CH2OH)3, —C(CH3) (CH2OH)2, —CH2—CH(CH2OH)2 or —CH(CH2OH)—(CHOH)x—CH2OH in which x is equal to 1, 2, 3 or 4, alk represents an alkyl radical, the alkyl radicals containing, unless otherwise stated, 1 to 6 carbon atoms in a straight or branched chain, stereoisomers thereof and salts thereof with an inorganic or organic acid and their preparation.

  本发明涉及通式(1)的吡嗪衍生物，其中包含至少一种通式为：的化合物，其中R表示氮原子，R1和R3各自表示从以下组中选择的相同基团：—CO—NR5R6, —CO—N(CH( OH)2)2, —CO—N( OH)2, —CO—N(CH2—CH( OH)2)2, —CO—N( —(CHOH)n— OH)2（其中n等于0, 1, 2, 3或4）, — —O—R6, —NR5—CO—R6, — —NR5R6, — —N( OH)2, — —N( —(CHOH)y— OH)2（其中y等于0, 1, 2, 3或4）, — —N(CH( OH)2)2和— —N( —CH( OH)2)2，R2和R4各自表示氢原子，R5表示氢原子或烷基基团，R6表示基团— —(CHOH)m— OH（其中m等于0, 1, 2, 3或4）, -烷基-O-烷基- OH, -烷基-O-烷基, —CH( OH)2, —C( OH)3, —C(CH3)( OH)2, — —CH( OH)2或—CH( OH)—(CHOH)x— OH（其中x等于1, 2, 3或4），烷基表示烷基基团，除非另有说明，烷基基团包含1至6个碳原子，可以是直链或支链，以及其立体异构体和与无机或有机酸形成的盐及其制备方法。

表征谱图