methyl 2-amino-5-(dimethylamino)benzoate | 749863-32-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-amino-5-(dimethylamino)benzoate
• 英文别名: 2-amino-5-dimethylamino-benzoic acid methyl ester；methyl 2-amino-5-(dimethylamino)-benzoate
• CAS: 749863-32-9
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 194.233
• InChiKey: KNZOOMCMINDXTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-amino-5-(dimethylamino)benzoate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 zinc;methyl 2-[bis(dimethylamino)methylideneamino]-5-(dimethylamino)benzoate;dichloride
  参考文献：
  名称：

  调整功能强大的系统：用于丙交酯ROP的N，O锌胍催化剂†

  摘要：

  无毒，高活性和坚固的配合物是生物可再生和可生物降解的聚丙交酯聚合的理想绿色催化剂。四个新的锌胍络合物[ZnCl 2（TMG4NMe 2 asme），[ZnCl 2（TMG5Clasme）]，[ZnCl 2（TMG5Measme）]和[ZnCl 2（TMG5NMe 2 asme）]具有不同的供电子和吸电子基团在配体的芳族主链上已经合成。配体衍生自低成本的可商购化合物，并已通过三步或四步合成方法以良好的产率转化为所需的配体。这些化合物已在rac的ROP中得到充分表征和测试-LA在与工业有关的条件下。该络合物基于最近公开的结构[ZnCl 2（TMGasme）]，该结构在150°C的丙交酯聚合反应中显示出高活性。胍部分对位上的不同取代基显着提高了聚合速率，而间位上定位的取代基不引起反应速率的变化。最好的系统可实现分子量超过71000 g mol -1，可生产用于多种工业应用的聚合物，其聚合速率接近

  DOI：

  10.1039/c8dt04938f
• 作为产物：
  描述：

  5-（二甲基氨基）-2-硝基苯甲酸甲酯 在 5 mol% Pd/C 、 氢气 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到methyl 2-amino-5-(dimethylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  调整功能强大的系统：用于丙交酯ROP的N，O锌胍催化剂†

  摘要：

  无毒，高活性和坚固的配合物是生物可再生和可生物降解的聚丙交酯聚合的理想绿色催化剂。四个新的锌胍络合物[ZnCl 2（TMG4NMe 2 asme），[ZnCl 2（TMG5Clasme）]，[ZnCl 2（TMG5Measme）]和[ZnCl 2（TMG5NMe 2 asme）]具有不同的供电子和吸电子基团在配体的芳族主链上已经合成。配体衍生自低成本的可商购化合物，并已通过三步或四步合成方法以良好的产率转化为所需的配体。这些化合物已在rac的ROP中得到充分表征和测试-LA在与工业有关的条件下。该络合物基于最近公开的结构[ZnCl 2（TMGasme）]，该结构在150°C的丙交酯聚合反应中显示出高活性。胍部分对位上的不同取代基显着提高了聚合速率，而间位上定位的取代基不引起反应速率的变化。最好的系统可实现分子量超过71000 g mol -1，可生产用于多种工业应用的聚合物，其聚合速率接近

  DOI：

  10.1039/c8dt04938f

文献信息

• DIHYDROOROTATE DEHYDROGENASE AS ANTIFUNGAL DRUG TARGET AND QUINAZOLINONE-BASED INHIBITORS THEREOF
  申请人：Oliver Jason David

  公开号：US20110160231A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  A method of identifying an antifungal agent which targets a DHODH protein (alias PyrE, dihydroorotate dehydrogenase, EC: 1.3.99.11) of a fungus comprising contacting a candidate substance with a fungal DHODH protein and determining whether the candidate substance binds or modulates the DHODH protein, wherein binding or modulation indicates that the candidate substance is an antifungal agent. Specific examples concern Aspergillus fumigatus and Candida albicans DHODH proteins. DHODH inhibitors with a Quinazolinone core are also disclosed.

  一种识别靶向真菌DHODH蛋白（别名PyrE，二氢乳酸脱氢酶，EC：1.3.99.11）的抗真菌剂的方法，包括将候选物质与真菌DHODH蛋白接触，并确定候选物质是否结合或调节DHODH蛋白，其中结合或调节表明候选物质是抗真菌剂。具体示例涉及 曲霉菌 和 白念珠菌 DHODH蛋白。还公开了具有喹唑啉酮核心的DHODH抑制剂。
• METHODS FOR PRODUCING PHENYLALANINE DERIVATIVES HAVING A QUINAZOLINEDIONE SKELETON AND INTERMEDIATES FOR PRODUCTION THEREOF
  申请人：Kataoka Noriyasu

  公开号：US20100204505A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  The present invention provides a method for producing a phenylalanine derivative(s) having a quinazolinedione ring of formula (5), including steps comprising of reacting an acylphenylalanine derivative(s) of formula (1) with a carbonyl group-introducing reagent(s) and a derivative(s) of anthranilic acid to form an asymmetric urea intermediate(s); making the asymmetric urea intermediate(s) into a quinazolinedione compound(s) of formula (4) in the presence of a base(s); and N-alkylating quinazolinedione ring amide of the obtained quinazolinedione compounds with N-alkylation agents. This production method is an industrially applicable method for producing phenylalanine derivatives having a quinazolinedione skeleton, which are compounds highly useful as drugs having α 4 integrin inhibiting activity. In the formulae (1) and (5), R1 represents a phenyl group having a substituent(s) and the like, R2 represents an alkyl group and the like, R3 represents a dialkylamino group and the like, and R4 represents an alkyl group and the like.

  本发明提供了一种制备具有公式（5）的喹唑啉二酮环的苯丙氨酸衍生物的方法，包括以下步骤：将公式（1）的酰基苯丙氨酸衍生物与羰基引入试剂和蒽酸衍生物反应，形成不对称脲中间体；在碱的存在下将不对称脲中间体制成公式（4）的喹唑啉二酮化合物；并用N-烷基化试剂对所得喹唑啉二酮化合物的喹唑啉二酮环酰胺进行N-烷基化。该制备方法是一种工业上适用的制备苯丙氨酸衍生物的方法，这些衍生物具有α4整合素抑制活性，是非常有用的药物化合物。在公式（1）和（5）中，R1代表具有取代基等的苯基，R2代表烷基等，R3代表二烷基胺基等，R4代表烷基等。
• METHOD FOR PREPARING PHENYLALANINE DERIVATIVES HAVING QUINAZOLINE-DIONE SKELETON AND INTERMEDIATES FOR USE IN THE PREPARATION OF DERIVATIVES
  申请人：KATAOKA Noriyasu

  公开号：US20090318688A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  A method for preparing a phenylalanine derivative having a quinazoline-dione ring represented by the following formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, comprising the following steps (a), (b) and (c): (a) reacting an acyl phenylalanine derivative represented by the following formula (2): with a carbonyl group-introducing reagent and a specific anthranilic acid derivative to thus form the corresponding carboxy-asymmetric urea derivative; (b) converting the carboxy-asymmetric urea derivative into the corresponding quinazoline-dione derivative in the presence of a carboxyl group-activating agent: (c) if desired, substituting an N-alkyl group for the hydrogen atom bonded to the nitrogen atom present in the quinazoline-dione ring of the quinazoline-dione derivative using an N-alkylation agent and then deprotecting the resulting product, when the substituent R3′ which is a group corresponding to R3 is protected. According to this method, there can be obtained a phenylalanine derivative having a quinazoline-dione skeleton in a industrially favorably high yield.

  一种制备具有喹唑啉二酮环的苯丙氨酸衍生物或其药学上可接受的盐的方法，其由以下步骤(a)、(b)和(c)组成：(a)用羰基基团引入试剂和特定的蒽酸衍生物反应，以形成相应的羧基-不对称脲衍生物，所述脲衍生物由以下式(2)所表示的酰基苯丙氨酸衍生物反应而成：(b)在羧基活化剂的存在下，将羧基-不对称脲衍生物转化为相应的喹唑啉二酮衍生物；(c)如果需要，在R3'是被保护的基团对应的R3时，使用N-烷基化试剂将取代喹唑啉二酮环中氮原子上的氢原子的N-烷基基团替换，并去保护所得产物。根据该方法，可以得到一个工业上有利的高产率的具有喹唑啉二酮骨架的苯丙氨酸衍生物。
• METHOD FOR PREPARING PHENYLALANINE DERIVATIVES HAVING QUINAZOLINE-DIONE SKELETON AND INTERMEDIATES FOR USE IN THE PREPARATION OF THE DERIVATIVES
  申请人：KATAOKA Noriyasu

  公开号：US20110313154A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  A method for preparing a phenylalanine derivative having a quinazoline-dione ring represented by the following formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, comprising the following steps (a), (b) and (c): (a) reacting an acyl phenylalanine derivative represented by the following formula (2): with a carbonyl group-introducing reagent and a specific anthranilic acid derivative to thus form the corresponding carboxy-asymmetric urea derivative; (b) converting the carboxy-asymmetric urea derivative into the corresponding quinazoline-dione derivative in the presence of a carboxyl group-activating agent: (c) if desired, substituting an N-alkyl group for the hydrogen atom bonded to the nitrogen atom present in the quinazoline-dione ring of the quinazoline-dione derivative using an N-alkylation agent and then deprotecting the resulting product, when the substituent R3′ which is a group corresponding to R3 is protected. According to this method, there can be obtained a phenylalanine derivative having a quinazoline-dione skeleton in a industrially favorably high yield.

  一种制备具有喹唑啉二酮环的苯丙氨酸衍生物或其药学上可接受的盐的方法，其表示为以下公式（1），包括以下步骤（a）、（b）和（c）： （a）将以下公式（2）所表示的酰基苯丙氨酸衍生物与羰基引入试剂和特定的蒽酰氨基酸衍生物反应，从而形成相应的羧基不对称脲衍生物； （b）在羧基活化剂的存在下，将羧基不对称脲衍生物转化为相应的喹唑啉二酮衍生物； （c）如果需要，当保护基R3'对应于R3的基团受保护时，使用N-烷基化试剂将连接在喹唑啉二酮环中氮原子上的氢原子取代为N-烷基基团，然后去保护所得产物。通过该方法，可以在工业上获得具有喹唑啉二酮骨架的苯丙氨酸衍生物，且收率高。
• NOVEL PHENYLALANINE DERIVATIVE
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP1700850A1

  公开（公告）日：2006-09-13

  Specific phenylalanine derivatives and analogues thereof have an antagonistic activity to α4 integrin. They are used as therapeutic agents for various diseases concerning α 4 integrin.

  特定的苯丙氨酸衍生物及其类似物具有拮抗α4整合素的活性。它们可用作治疗与α4整合素有关的各种疾病的药物。