7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4,6-trimethyl-7-{3-[1,12,14-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-16-methoxy-6-methoxymethoxy-7,13,15-trimethyl-heptadeca-3,9-dienyl]-oxiranyl}-hepta-2,4-dienoic acid ethyl ester | 899798-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4,6-trimethyl-7-{3-[1,12,14-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-16-methoxy-6-methoxymethoxy-7,13,15-trimethyl-heptadeca-3,9-dienyl]-oxiranyl}-hepta-2,4-dienoic acid ethyl ester
• CAS: 899798-84-6
• 化学式: C₆₁H₁₂₀O₁₀Si₄
• 分子量: 1125.96
• InChiKey: TZQXVSFJQSKSAV-QAVMOFQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.01
• 重原子数：
  75.0
• 可旋转键数：
  32.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  103.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4,6-trimethyl-7-{3-[1,12,14-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-16-methoxy-6-methoxymethoxy-7,13,15-trimethyl-heptadeca-3,9-dienyl]-oxiranyl}-hepta-2,4-dienoic acid ethyl ester 在 二甲基溴化硼 、 potassium trimethylsilonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性大环内酯FD-891及其非天然（Z）-C12异构体的总合成和生物学特性。

  摘要：

  描述了天然存在的细胞毒性大环内酯FD-891及其非天然（Z）-C12异构体的总立体选择性合成。以不对称的羟醛和烯丙基化反应为关键步骤，立体选择性地制备了主碳链的三个片段。然后通过使用两个Julia-Kocienski烯烃连接三个片段和进行Yamaguchi反应以封闭大内酯环来组装该分子。对于这两种大环内酯类药物，已经确定了一些特定的生物学特性（细胞毒性，与微管蛋白的结合）。C12-C13烯键的E构型似乎是确定细胞毒性的重要特征，但后者的确切生物学机制仍有待进一步研究。

  DOI：

  10.1002/chem.200700342
• 作为产物：
  描述：

  (6R,7R,2E,4E,8E)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,6-trimethyldeca-2,4,8-trienoic acid ethyl ester 在 titanium(IV) isopropylate 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium periodate 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 AD-mix-β 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 49.08h， 生成 7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4,6-trimethyl-7-{3-[1,12,14-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-16-methoxy-6-methoxymethoxy-7,13,15-trimethyl-heptadeca-3,9-dienyl]-oxiranyl}-hepta-2,4-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性大环内酯FD-891及其非天然（Z）-C12异构体的总合成和生物学特性。

  摘要：

  描述了天然存在的细胞毒性大环内酯FD-891及其非天然（Z）-C12异构体的总立体选择性合成。以不对称的羟醛和烯丙基化反应为关键步骤，立体选择性地制备了主碳链的三个片段。然后通过使用两个Julia-Kocienski烯烃连接三个片段和进行Yamaguchi反应以封闭大内酯环来组装该分子。对于这两种大环内酯类药物，已经确定了一些特定的生物学特性（细胞毒性，与微管蛋白的结合）。C12-C13烯键的E构型似乎是确定细胞毒性的重要特征，但后者的确切生物学机制仍有待进一步研究。

  DOI：

  10.1002/chem.200700342

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the Cytotoxic Macrolide FD-891
  作者：Jorge García-Fortanet、Juan Murga、Miguel Carda、J. Alberto Marco

  DOI：10.1021/ol060669w

  日期：2006.6.1

  A total synthesis of the naturally occurring, cytotoxic macrolide FD-891 is described. Three fragments were first stereoselectively constructed using mainly asymmetric aldol and allylation reactions. The complete framework was then assembled using two Julia-Kocienski olefinations to connect the three fragments and a Yamaguchi reaction to close the macrolactone ring.