(S)-6-bromo-4-methylhexan-1-ol | 1352710-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-6-bromo-4-methylhexan-1-ol
• 英文别名: (4S)-6-bromo-4-methylhexan-1-ol
• CAS: 1352710-58-7
• 化学式: C₇H₁₅BrO
• 分子量: 195.1
• InChiKey: HCHXMTICQJNDCU-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-bromo-4-methylhexan-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-2-Methyl-5-trityloxy-pentanal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the spiroacetal fragments of spirofungins A and B, antibiotics isolated from Streptomyces violaceusniger Tü 4113

  摘要：

  摘要：从（S）-香茅醛衍生的一种溴醇出发，利用热力学控制的碘内酯化和螺环缩醛化作为关键步骤，制备了从紫色链霉菌Tü 4113中分离的抗生素螺环霉素A和B的螺环缩醛[C(9)-C(20)]片段。

  DOI：

  10.1515/hc-2015-0193
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-溴化香茅酯 在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到(S)-6-bromo-4-methylhexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The first blue phase reactive monomers containing a bi-mesogenic core and their side-chain polymers

  摘要：

  两种具有不同间隔长度的蓝相反应单体首次被报道为展示BPIII，可以通过共聚合进行延伸。

  DOI：

  10.1039/c5tc00615e

文献信息

• Synthesis of Optically Pure Diglycerol Tetraether Model Lipids with Non-Natural Branching Pattern
  作者：Thomas Markowski、Simon Drescher、Annette Meister、Gerd Hause、Alfred Blume、Bodo Dobner

  DOI：10.1002/ejoc.201100758

  日期：2011.10

  Three new, chain-modified, optically pure diglycerol tetraether lipids with one membrane-spanning chain have been synthesised. These lipids contain a different number and constitution of the methyl branches connected to the hydrophobic chains as compared with natural archaeal or other previously synthesised lipids. The correct chirality of the branched alkyl chain was introduced starting from commercially

  已经合成了三种新的、链修饰的、光学纯的双甘油四醚脂质，具有一条跨膜链。与天然古菌或其他先前合成的脂质相比，这些脂质包含不同数量和组成的甲基支链，连接到疏水链。从市售的 (S)-香茅基溴开始引入支链烷基链的正确手性。对于链延长，使用了铜催化的格氏偶联反应。合适的封闭甘油醚通过格鲁布斯复分解缩合到四醚部分。在烷基链的 10 位和/或 23 位插入两个或四个光学纯甲基支链足以模拟天然四醚脂质的主要特性。在这种情况下，
• Novel asymmetrical single- and double-chiral liquid crystal diads with wide blue phase ranges
  作者：Chong-Lun Wei、Te-Cheng Chen、Putikam Raghunath、Ming-Chang Lin、Hong-Cheu Lin

  DOI：10.1039/c4ra13943g

  日期：——

  Novel asymmetrical single- and double-chiral liquid crystal diads are reported, where diad III-D exhibited the widest range of BPI about 31 °C. Large biaxiality and dipole moment of the bent molecule are useful to extend the BP temperature range.

  报道了新型的不对称单手性和双手性液晶二聚体，其中二聚体III-D的BPI范围最广，约为31°C。弯曲分子的大双轴性和偶极矩有助于扩展BP温度范围。
• The first blue phase reactive monomers containing a bi-mesogenic core and their side-chain polymers
  作者：Chong-Lun Wei、Yen-Ting Lin、Jin-Huai Chang、I-Hung Chiang、Hong-Cheu Lin

  DOI：10.1039/c5tc00615e

  日期：——

  Two blue phase reactive monomers with different spacer lengths are first reported to exhibit BPIII, which can be extended by copolymerization.

  两种具有不同间隔长度的蓝相反应单体首次被报道为展示BPIII，可以通过共聚合进行延伸。
• Total synthesis of four stereoisomers of methyl 4,8,12-trimethylpentadecanoate, a major component of the sex pheromone of the stink bug <i>Edessa meditabunda</i>
  作者：Daiane Szczerbowski、Stefan Schulz、Paulo Henrique Gorgatti Zarbin

  DOI：10.1039/d0ob00862a

  日期：——

  connection of three chiral building blocks. High stereoisomeric purity was achieved by using commercially available compounds with defined stereochemistry, (R) and (S)-citronellol and methyl (S)-3-hydroxy-2-methylpropionate. Different stereoisomers were synthesized by swapping the sequence in which the building blocks were inserted into the synthetic route. The key steps in the synthesis were coupling reactions

  臭臭虫Edessa meditabunda的雄性产生的性信息素以前被鉴定为4,8,12-三甲基十五烷酸甲酯（1）和4,8,12-三甲基十四烷酸甲酯（2）的混合物。 92：8。生物测定法表明，仅合成的主要化合物足以引起雌性反应，并且与天然提取物一样具有吸引力。在这里，我们介绍了4,8,12-三甲基十五烷酸甲酯的四个立体异构体的立体选择性合成。合成路线基于三个手性结构单元的连接。通过使用具有定义的立体化学（R）和（S）-香茅醇和（S）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯。通过交换将构建基插入合成路线的序列，可以合成不同的立体异构体。合成的关键步骤是使用格氏反应的Fouquet-Schlosser变体进行偶联反应。虽然天然产物的绝对构型保持到立体的色谱不可分割难以捉摸的原因中，合成了进入生物合成最有可能的立体异构体的两种对映体顺，顺式- 1，而其他所有的立体异构体可以通过我们的简单的方法可以有效地合成。
• Synthesis of the spiroacetal fragments of spirofungins A and B, antibiotics isolated from <i>Streptomyces violaceusniger</i> Tü 4113
  作者：Hiroyuki Sakauchi、Emi Higashi、Yuko Shimizu、Mikiko Kojima、Yuko Asamitsu、Shigefumi Kuwahara、Minoru Izumi、Hiromasa Kiyota

  DOI：10.1515/hc-2015-0193

  日期：2015.12.1

  The spiroacetal [C(9)–C(20)] fragments of spirofungins A and B, antibiotics isolated from Streptomyces violaceusniger Tü 4113, were prepared from a known bromo alcohol derived from (S)-citronellal, using thermodynamically controlled iodolactonization and spiroacetalization as the key steps.

  摘要：从（S）-香茅醛衍生的一种溴醇出发，利用热力学控制的碘内酯化和螺环缩醛化作为关键步骤，制备了从紫色链霉菌Tü 4113中分离的抗生素螺环霉素A和B的螺环缩醛[C(9)-C(20)]片段。