(S)-6-bromo-4-methylhexanoic acid | 643031-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-6-bromo-4-methylhexanoic acid
• 英文别名: (4S)-6-bromo-4-methylhexanoic acid
• CAS: 643031-40-7
• 化学式: C₇H₁₃BrO₂
• 分子量: 209.083
• InChiKey: OFOUJAKIHDGMFZ-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  280.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-bromo-4-methylhexanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-{[(4S)-6-bromo-4-methylhexyl]oxy}tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  具有非天然分支模式的光学纯二甘油四醚模型脂质的合成

  摘要：

  已经合成了三种新的、链修饰的、光学纯的双甘油四醚脂质，具有一条跨膜链。与天然古菌或其他先前合成的脂质相比，这些脂质包含不同数量和组成的甲基支链，连接到疏水链。从市售的 (S)-香茅基溴开始引入支链烷基链的正确手性。对于链延长，使用了铜催化的格氏偶联反应。合适的封闭甘油醚通过格鲁布斯复分解缩合到四醚部分。在烷基链的 10 位和/或 23 位插入两个或四个光学纯甲基支链足以模拟天然四醚脂质的主要特性。在这种情况下，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100758
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-溴化香茅酯 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-6-bromo-4-methylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  超分子聚合物形成中的自发对称性破裂：对生物同手性起源的影响。

  摘要：

  非手性，单体，核碱基模拟物（2,4,6-三氨基嘧啶，TAP和氰尿酸衍生物，CyCo6）的水溶液自发组装成超分子聚合物的宏观同手性结构域。这些组装物表现出高度的手性扩增。CyCo6的少量单手性手性衍生物的添加仅产生同手性结构。对于动态螺旋聚合物或超分子螺旋，该系统显示出最高的手性扩增程度。重要的是，由氰尿酸（Cy）和核糖核苷酸（l-，d‐pTARC）是TAP与糖类反应自发产生的。这些发现支持以下假设：核酸同手性是超分子聚合物水平上对称性破坏的结果。

  DOI：

  10.1002/anie.201812808

文献信息

• Luminescent compositions
  申请人：Kelly Malcolm Stephen

  公开号：US20050253112A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  A composition capable of emitting circularly polarised light comprises a medium including a chiral, helical liquid crystalline phase with a substantially fixed, temperature independent helical pitch. The liquid crystalline phase is comprised of calamatic liquid crystal molecules having a luminescent moiety and the composition is such that excitation of the luminescent moiety causes the medium to emit light in the bandwidth of selective reflection of the liquid crystalline phase. To achieve the substantially temperature independent helical pitch, the chiral helical liquid crystalline phase may be in the form of a glass or a polymerised network. The composition may be used to produce a light emitting device, e.g. and OLED.

  一种能够发射圆偏光的组合物，包括一种介质，其中包含一种手性、螺旋液晶相，其具有实质上固定的、温度独立的螺旋步距。该液晶相由具有发光基团的灾变型液晶分子组成，组合物的构成使得激发发光基团会导致介质在液晶相选择性反射的频带内发射光。为了实现实质上温度独立的螺旋步距，手性螺旋液晶相可以以玻璃或聚合网络形式存在。该组合物可以用于制造发光装置，例如OLED。
• LUMINESCENT COMPOSITIONS
  申请人：The University of Hull

  公开号：EP1523533B1

  公开（公告）日：2007-08-15
• [EN] LUMINESCENT COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS LUMINESCENTES
  申请人：UNIV HULL

  公开号：WO2004003108A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  A composition capable of emitting circularly polarised light comprises a medium including a chiral, helical liquid crystalline phase with a substantially fixed, temperature independent helical pitch. The liquid crystalline phase is comprised of calamatic liquid crystal molecules having a luminescent moiety and the composition is such that excitation of the luminescent moiety causes the medium to emit light in the bandwidth of selective reflection of the liquid crystalline phase. To achieve the substantially temperature independent helical pitch, the chiral helical liquid crystalline phase may be in the form of a glass or a polymerised network. The composition may be used to produce a light emitting device, e.g. and OLED.
• Synthesis of Optically Pure Diglycerol Tetraether Model Lipids with Non-Natural Branching Pattern
  作者：Thomas Markowski、Simon Drescher、Annette Meister、Gerd Hause、Alfred Blume、Bodo Dobner

  DOI：10.1002/ejoc.201100758

  日期：2011.10

  Three new, chain-modified, optically pure diglycerol tetraether lipids with one membrane-spanning chain have been synthesised. These lipids contain a different number and constitution of the methyl branches connected to the hydrophobic chains as compared with natural archaeal or other previously synthesised lipids. The correct chirality of the branched alkyl chain was introduced starting from commercially

  已经合成了三种新的、链修饰的、光学纯的双甘油四醚脂质，具有一条跨膜链。与天然古菌或其他先前合成的脂质相比，这些脂质包含不同数量和组成的甲基支链，连接到疏水链。从市售的 (S)-香茅基溴开始引入支链烷基链的正确手性。对于链延长，使用了铜催化的格氏偶联反应。合适的封闭甘油醚通过格鲁布斯复分解缩合到四醚部分。在烷基链的 10 位和/或 23 位插入两个或四个光学纯甲基支链足以模拟天然四醚脂质的主要特性。在这种情况下，
• Spontaneous Symmetry Breaking in the Formation of Supramolecular Polymers: Implications for the Origin of Biological Homochirality
  作者：Suneesh C. Karunakaran、Brian J. Cafferty、Angela Weigert‐Muñoz、Gary B. Schuster、Nicholas V. Hud

  DOI：10.1002/anie.201812808

  日期：2019.1.28

  macroscopic homochiral domains of supramolecular polymers. These assemblies exhibit a high degree of chiral amplification. Addition of a small quantity of one handedness of a chiral derivative of CyCo6 generates exclusively homochiral structures. This system exhibits the highest reported degree of chiral amplification for dynamic helical polymers or supramolecular helices. Significantly, homochiral

  非手性，单体，核碱基模拟物（2,4,6-三氨基嘧啶，TAP和氰尿酸衍生物，CyCo6）的水溶液自发组装成超分子聚合物的宏观同手性结构域。这些组装物表现出高度的手性扩增。CyCo6的少量单手性手性衍生物的添加仅产生同手性结构。对于动态螺旋聚合物或超分子螺旋，该系统显示出最高的手性扩增程度。重要的是，由氰尿酸（Cy）和核糖核苷酸（l-，d‐pTARC）是TAP与糖类反应自发产生的。这些发现支持以下假设：核酸同手性是超分子聚合物水平上对称性破坏的结果。