(S)-1-bromo-3-methylhexane | 75854-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (S)-1-bromo-3-methylhexane
• 英文别名: (S)-1-Brom-3-methyl-hexan；(3S)-1-bromo-3-methylhexane
• CAS: 75854-66-9
• 化学式: C₇H₁₅Br
• 分子量: 179.1
• InChiKey: VTHCZPQORQUSGN-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  65 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.141 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-bromo-3-methylhexane 在 Jones reagent 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.83h， 生成 (4R,8S,12S)-4,8,12-trimethylpentadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  全合成的四个立体异构体的甲基4,8,12-三甲基十五烷酸酯，臭臭虫Edessa meditabunda的性信息素的主要成分。

  摘要：

  臭臭虫Edessa meditabunda的雄性产生的性信息素以前被鉴定为4,8,12-三甲基十五烷酸甲酯（1）和4,8,12-三甲基十四烷酸甲酯（2）的混合物。 92：8。生物测定法表明，仅合成的主要化合物足以引起雌性反应，并且与天然提取物一样具有吸引力。在这里，我们介绍了4,8,12-三甲基十五烷酸甲酯的四个立体异构体的立体选择性合成。合成路线基于三个手性结构单元的连接。通过使用具有定义的立体化学（R）和（S）-香茅醇和（S）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯。通过交换将构建基插入合成路线的序列，可以合成不同的立体异构体。合成的关键步骤是使用格氏反应的Fouquet-Schlosser变体进行偶联反应。虽然天然产物的绝对构型保持到立体的色谱不可分割难以捉摸的原因中，合成了进入生物合成最有可能的立体异构体的两种对映体顺，顺式- 1，而其他所有的立体异构体可以通过我们的简单的方法可以有效地合成。

  DOI：

  10.1039/d0ob00862a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-溴化香茅酯 在 吡啶 、 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 臭氧 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-1-bromo-3-methylhexane
  参考文献：
  名称：

  全合成的四个立体异构体的甲基4,8,12-三甲基十五烷酸酯，臭臭虫Edessa meditabunda的性信息素的主要成分。

  摘要：

  臭臭虫Edessa meditabunda的雄性产生的性信息素以前被鉴定为4,8,12-三甲基十五烷酸甲酯（1）和4,8,12-三甲基十四烷酸甲酯（2）的混合物。 92：8。生物测定法表明，仅合成的主要化合物足以引起雌性反应，并且与天然提取物一样具有吸引力。在这里，我们介绍了4,8,12-三甲基十五烷酸甲酯的四个立体异构体的立体选择性合成。合成路线基于三个手性结构单元的连接。通过使用具有定义的立体化学（R）和（S）-香茅醇和（S）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯。通过交换将构建基插入合成路线的序列，可以合成不同的立体异构体。合成的关键步骤是使用格氏反应的Fouquet-Schlosser变体进行偶联反应。虽然天然产物的绝对构型保持到立体的色谱不可分割难以捉摸的原因中，合成了进入生物合成最有可能的立体异构体的两种对映体顺，顺式- 1，而其他所有的立体异构体可以通过我们的简单的方法可以有效地合成。

  DOI：

  10.1039/d0ob00862a

文献信息

• Levene; Marker, Journal of Biological Chemistry, 1931, vol. 91, p. 95
  作者：Levene、Marker

  DOI：——

  日期：——
• Branched-Chain Fatty Acids. XVI. Synthesis of the Optical Isomers of 15-Methyloctadecanoic Acid¹
  作者：James Cason、Raylene Adams Coad

  DOI：10.1021/ja01166a095

  日期：1950.10
• Total synthesis of four stereoisomers of methyl 4,8,12-trimethylpentadecanoate, a major component of the sex pheromone of the stink bug <i>Edessa meditabunda</i>
  作者：Daiane Szczerbowski、Stefan Schulz、Paulo Henrique Gorgatti Zarbin

  DOI：10.1039/d0ob00862a

  日期：——

  connection of three chiral building blocks. High stereoisomeric purity was achieved by using commercially available compounds with defined stereochemistry, (R) and (S)-citronellol and methyl (S)-3-hydroxy-2-methylpropionate. Different stereoisomers were synthesized by swapping the sequence in which the building blocks were inserted into the synthetic route. The key steps in the synthesis were coupling reactions

  臭臭虫Edessa meditabunda的雄性产生的性信息素以前被鉴定为4,8,12-三甲基十五烷酸甲酯（1）和4,8,12-三甲基十四烷酸甲酯（2）的混合物。 92：8。生物测定法表明，仅合成的主要化合物足以引起雌性反应，并且与天然提取物一样具有吸引力。在这里，我们介绍了4,8,12-三甲基十五烷酸甲酯的四个立体异构体的立体选择性合成。合成路线基于三个手性结构单元的连接。通过使用具有定义的立体化学（R）和（S）-香茅醇和（S）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯。通过交换将构建基插入合成路线的序列，可以合成不同的立体异构体。合成的关键步骤是使用格氏反应的Fouquet-Schlosser变体进行偶联反应。虽然天然产物的绝对构型保持到立体的色谱不可分割难以捉摸的原因中，合成了进入生物合成最有可能的立体异构体的两种对映体顺，顺式- 1，而其他所有的立体异构体可以通过我们的简单的方法可以有效地合成。