2-(4-甲氧基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-基)乙酸 | 82359-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲氧基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-基)乙酸
• 英文名称: (4-Methoxy-2-oxo-1,2-dihydro-quinolin-3-yl)-acetic acid
• 英文别名: 2-(4-methoxy-2-oxo-1H-quinolin-3-yl)acetic acid
• CAS: 82359-06-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: BGVYRNKOSLLBJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-基)乙酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 PPA 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 khaplofoline
  参考文献：
  名称：

  喹啉生物碱：吡喃醇的合成

  摘要：

  多磷酸（PPA）催化的2-ono-3-乙烯基喹啉羧酸环化反应（1）产生3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-吡喃并[2,3-b]喹啉（4）。4-甲氧基-2-氧代-3-乙烯基喹啉羧酸的相同反应（1g）得到4-甲氧基-2,2-二甲基吡喃并[2,3-b]喹啉（4g），将其在乙醇盐酸中水解后得到khaplofoline （5）。使用I2 / HgO在乙酸中的4-甲氧基-3-异戊基喹啉-2-酮（6）的Prevost反应产生4-甲氧基-2-异丙基呋喃[2,3-b]喹啉（7）。将化合物7用H 2 / Pd-C还原，随后进行N-甲基化和脱-O-甲基化，得到鲁那林（10a）。在6b上的类似反应序列得到了脱甲氧基lunacrine（10b）。

  DOI：

  10.1021/np970005i
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,4-methoxyquinoline-3-acetate 生成 2-(4-甲氧基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of atanine, khaplofoline and their analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86996-8