(E,E,7S)-methyl-8-<(2R,6S)-6-<(2S,3R,4S,6R,7S,8S,9S,10S,11S)-8,10-di-tert-butylsilylenedioxy-2-hydroxy-4,6-((R)-para-methoxybenzylidenedioxy)-13-((2S,4R,6S)-2-methyl-4-methoxytetrahydropyran-6-yl)-3,7,9,11-tetramethyltridecan-1-yl>-5,6-dihydro-2H-...

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E,E,7S)-methyl-8-<(2R,6S)-6-<(2S,3R,4S,6R,7S,8S,9S,10S,11S)-8,10-di-tert-butylsilylenedioxy-2-hydroxy-4,6-((R)-para-methoxybenzylidenedioxy)-13-((2S,4R,6S)-2-methyl-4-methoxytetrahydropyran-6-yl)-3,7,9,11-tetramethyltridecan-1-yl>-5,6-dihydro-2H-...
• 英文别名: (E,E,7S)-methyl-8-[(2R,6S)-6-[(2S,3R,4S,6R,7S,8S,9S,10S,11S)-8,10-di-tert-butylsilylenedioxy-2-hydroxy-4,6-((R)-para-methoxybenzylidenedioxy)-13-((2S,4R,6S)-2-methyl-4-methoxytetrahydropyran-6-yl)-3,7,9,11-tetramethyltridecan-1-yl]-5,6-dihydro-2H-...；methyl (2E,4E,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-[(2S,6R)-2-[(2S,3R)-3-[(2R,4S,6R)-6-[(1S)-1-[(4S,5S,6S)-2,2-ditert-butyl-6-[(2S)-4-[(2S,4R,6S)-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]butan-2-yl]-5-methyl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl]ethyl]-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]-2-hydroxybutyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]-4-methylocta-2,4-dienoate
• 化学式: C₆₁H₁₀₄O₁₂Si₂
• 分子量: 1085.66
• InChiKey: CPNGAJVVKSDBTG-BQCGCADISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.91
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E,7S)-methyl-8-<(2R,6S)-6-<(2S,3R,4S,6R,7S,8S,9S,10S,11S)-8,10-di-tert-butylsilylenedioxy-2-hydroxy-4,6-((R)-para-methoxybenzylidenedioxy)-13-((2S,4R,6S)-2-methyl-4-methoxytetrahydropyran-6-yl)-3,7,9,11-tetramethyltridecan-1-yl>-5,6-dihydro-2H-... 、 三氟甲烷磺酸甲酯 在 2,6-二叔丁基吡啶 作用下， 反应 4.25h， 以66%的产率得到(E,E,7S)-methyl-8-<(2R,6S)-6-<(2S,3R,4S,6R,7S,8S,9S,10S,11S)-8,10-di-tert-butylsilylenedioxy-2-methoxy-4,6-((R)-para-methoxybenzylidenedioxy)-13-((2S,4R,6S)-2-methyl-4-methoxytetrahydropyran-6-yl)-3,7,9,11-tetramethyltridecan-1-yl>-5,6-dihydro-2H-...
  参考文献：
  名称：

  swinholide A的总合成。第3部分：（-）-pre-swinholide A的立体控制合成。

  摘要：

  基于方案1中的分析，设计了两种（-）-前-硬脂醚A的偶联策略。在第一途径中，使用乙酮19和醛3之间的硼介导的羟醛反应来构建具有中等非对映选择性的C 15 -C 16键。在第二种路线中，甲基酮54和醛4之间的Mukaiyama醛醇缩合反应引入了具有完全立体控制的C18-C 19键。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00548-m
• 作为产物：
  描述：

  (E,E,7S)-methyl-8-<(2R,6S)-6-<(3R,4S,6R,7S,8S,9S,10S,11S)-8,10-di-tert-butylsilylenedioxy-4,6-((R)-para-methoxybenzylidenedioxy)-13-((2S,4R,6S)-2-methyl-4-methoxytetrahydropyran-6-yl)-2-oxo-3,7,9,11-tetramethyltridecan-1-yl>-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl>-. 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (E,E,7S)-methyl-8-<(2R,6S)-6-<(2R,3R,4S,6R,7S,8S,9S,10S,11S)-8,10-di-tert-butylsilylenedioxy-2-hydroxy-4,6-((R)-para-methoxybenzylidenedioxy)-13-((2S,4R,6S)-2-methyl-4-methoxytetrahydropyran-6-yl)-3,7,9,11-tetramethyltridecan-1-yl>-5,6-dihydro-2H-... 、 (E,E,7S)-methyl-8-<(2R,6S)-6-<(2S,3R,4S,6R,7S,8S,9S,10S,11S)-8,10-di-tert-butylsilylenedioxy-2-hydroxy-4,6-((R)-para-methoxybenzylidenedioxy)-13-((2S,4R,6S)-2-methyl-4-methoxytetrahydropyran-6-yl)-3,7,9,11-tetramethyltridecan-1-yl>-5,6-dihydro-2H-...
  参考文献：
  名称：

  swinholide A的总合成。第3部分：（-）-pre-swinholide A的立体控制合成。

  摘要：

  基于方案1中的分析，设计了两种（-）-前-硬脂醚A的偶联策略。在第一途径中，使用乙酮19和醛3之间的硼介导的羟醛反应来构建具有中等非对映选择性的C 15 -C 16键。在第二种路线中，甲基酮54和醛4之间的Mukaiyama醛醇缩合反应引入了具有完全立体控制的C18-C 19键。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00548-m

文献信息

• The total synthesis of swinholide A. Part 3: A stereocontrolled synthesis of (−)-pre-swinholide A.
  作者：Ian Paterson、Richard A. Ward、Julian D. Smith、John G. Cumming、Kap-Sun Yeung

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00548-m

  日期：1995.8

  (−)-pre-swinholide A were devised based on the analysis in Scheme 1. In the first route, a boron-mediated aldol reaction between the ethyl ketone 19 and the aldehyde 3 was used to construct the C15-C16 bond with moderate diastereoselectivity. In the second route, a Mukaiyama aldol reaction between the methyl ketone 54 and the aldehyde 4 introduced the C18-C19 bond with complete stereocontrol.

  基于方案1中的分析，设计了两种（-）-前-硬脂醚A的偶联策略。在第一途径中，使用乙酮19和醛3之间的硼介导的羟醛反应来构建具有中等非对映选择性的C 15 -C 16键。在第二种路线中，甲基酮54和醛4之间的Mukaiyama醛醇缩合反应引入了具有完全立体控制的C18-C 19键。