exo-8-[4-(dimethylamino)phenyl]-8,8a,13,13a-tetrahydro-7H-indolo[3,2-c]benzo[f]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: exo-8-[4-(dimethylamino)phenyl]-8,8a,13,13a-tetrahydro-7H-indolo[3,2-c]benzo[f]quinoline
• 英文别名: 4-[(2R,10R,11S)-3,12-diazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.016,21]henicosa-1(13),4,6,8,14,16,18,20-octaen-11-yl]-N,N-dimethylaniline
• 化学式: C₂₇H₂₅N₃
• 分子量: 391.516
• InChiKey: FAAXNUVRTHZLFA-PFBJBMPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2-<4-Dimethylamino-benzylidenamino>-naphthalin 在 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到exo-8-[4-(dimethylamino)phenyl]-8,8a,13,13a-tetrahydro-7H-indolo[3,2-c]benzo[f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  碘催化外型四氢吲哚并[3,2-c]喹啉衍生物的立体选择性波瓦洛夫反应

  摘要：

  我们报告了使用吲哚作为亲二烯体在室温下在甲苯中进行的碘催化的 Povarov 反应。这种将醛、胺和吲哚偶联的三组分反应被证明是一种以良好收率合成与生物碱异隐碱（cryptosanguinolentine）相关的外型吲哚并[3,2-c]喹啉衍生物的有效方法。高立体选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200551

文献信息

• A Stereoselective Povarov Reaction Leading to exo-Tetrahydroindolo[3,2-c]quinoline Derivatives Catalyzed by Iodine
  作者：Xiang-Shan Wang、Ming-Yue Yin、Wei Wang、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1002/ejoc.201200551

  日期：2012.9

  We report an iodine-catalyzed Povarov reaction using indole as dienophile carried out in toluene at room temperature. This three-component reaction, coupling an aldehyde, an amine, and an indole, proved to be an efficient method for synthesizing exo-indolo[3,2-c]quinoline derivatives related to the alkaloid isocryptolepine (cryptosanguinolentine) in good yield and with high stereoselectivity.

  我们报告了使用吲哚作为亲二烯体在室温下在甲苯中进行的碘催化的 Povarov 反应。这种将醛、胺和吲哚偶联的三组分反应被证明是一种以良好收率合成与生物碱异隐碱（cryptosanguinolentine）相关的外型吲哚并[3,2-c]喹啉衍生物的有效方法。高立体选择性。