1-苄基咪唑-5-羧酸乙酯 | 76075-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-苄基咪唑-5-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 1-benzylimidazole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-benzyl-1H-imidazole-5-carboxylate；ethyl 1-benzyl-1H-imidazole-5-carboxylic acid；Ethyl 3-benzylimidazole-4-carboxylate；ethyl 3-benzylimidazole-4-carboxylate
• CAS: 76075-21-3
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD06205070
• 分子量: 230.266
• InChiKey: PJAFVSKVNASNQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基咪唑-5-羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 1-Benzyl-5-(chloromethyl)-1H-imidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  从 13C-硫氰酸酯开始制备 2'-13C-L-组氨酸：合成获得任何定点稳定同位素富集的 L-组氨酸

  摘要：

  1-Benzyl-2-(methylthio)-imidazole-5-ketone 从硫氰酸盐和甘氨酸酰胺 (glycin) 开始，通过几个简单的步骤获得。随后用磷酸二乙酯和官能团处理进行处理，得到 1-苄基-5-氯甲基-咪唑鎓氯化物。该化合物在温和的 O'Donnell 条件下转化为相应的 L-组氨酸衍生物。脱保护后，L-组氨酸以良好的收率和 99% 的对映体过量获得。2'-13C-L-组氨酸已通过这种新方案获得，从市售的 13C-硫氰酸酯开始，13C 掺入率高 (99%)。这种合成方案允许获得 L-组氨酸的任何同位素和许多其他生物学上重要的咪唑衍生物。

  DOI：

  10.3390/molecules19011023
• 作为产物：
  描述：

  3-苄基-2-巯基-3,5-二氢-4H-咪唑-4-酮 在 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 硝酸 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 、 乙硫醇钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 40.67h， 生成 1-苄基咪唑-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  从 13C-硫氰酸酯开始制备 2'-13C-L-组氨酸：合成获得任何定点稳定同位素富集的 L-组氨酸

  摘要：

  1-Benzyl-2-(methylthio)-imidazole-5-ketone 从硫氰酸盐和甘氨酸酰胺 (glycin) 开始，通过几个简单的步骤获得。随后用磷酸二乙酯和官能团处理进行处理，得到 1-苄基-5-氯甲基-咪唑鎓氯化物。该化合物在温和的 O'Donnell 条件下转化为相应的 L-组氨酸衍生物。脱保护后，L-组氨酸以良好的收率和 99% 的对映体过量获得。2'-13C-L-组氨酸已通过这种新方案获得，从市售的 13C-硫氰酸酯开始，13C 掺入率高 (99%)。这种合成方案允许获得 L-组氨酸的任何同位素和许多其他生物学上重要的咪唑衍生物。

  DOI：

  10.3390/molecules19011023

文献信息

• [EN] AMINOPYRROLOTRIAZINES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] AMINOPYRROLOTRIAZINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019147782A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  The disclosure relates to compounds of formula I which are useful as kinase modulators including RIPK1 modulation. The disclosure also provides methods of making and using the compounds for example in treatments related to necrosis or inflammation as well as other indications.

  该公开涉及到公式I的化合物，这些化合物可用作激酶调节剂，包括RIPK1调节。该公开还提供了制备和使用这些化合物的方法，例如在涉及坏死或炎症以及其他适应症的治疗中使用。
• Regioselective Alkylation of 2-Alkyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-cycloheptimidazol-4-ones and 2-Alkyl-3H-cycloheptimidazol-4-ones
  作者：Motoharu Sonegawa、Masayuki Yokota、Hiroshi Tomiyama、Tsuyoshi Tomiyama

  DOI：10.1248/cpb.54.706

  日期：——

  Regioselective alkylation of 2-alkyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-cycloheptimidazol-4-one (1) and 2-alkyl-3H-cycloheptimidazol-4-one (2) was investigated. 3-[2′-(1-tert-Butyl-1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-ylmethyl]-2-propyl-5,6,7,8-tetrahydro-1H-cycloheptimidazol-4-one (6) was preferentially obtained under the conditions by using NaH in DMF or THF. On the other hand, 3-[2′-(1-tert-butyl-1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-ylmethyl]-2-propyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-cycloheptimidazol-4-one (5), the synthetic intermediate compound of Pratosartan, was obtained selectively in the presence of n-Bu4NBr in toluene by using aqueous sodium hydroxide as a base. In this reaction, it was found that the concentration of the alkaline solution influences its regioselectivity. This selectivity was observed even for aldehyde and ester derivatives.

  研究了2-烷基-5,6,7,8-四氢-3H-环庚咪唑-4-酮（1）和2-烷基-3H-环庚咪唑-4-酮（2）的区域选择性烷基化反应。在DMF或THF中使用NaH的条件下，优先得到3-[2′-(1-叔丁基-1H-四唑-5-基)联苯-4-基甲基]-2-丙基-5,6,7,8-四氢-1H-环庚咪唑-4-酮（6）。另一方面，在甲苯中使用水合氢氧化钠作为碱和n-Bu4NBr存在下，选择性得到3-[2′-(1-叔丁基-1H-四唑-5-基)联苯-4-基甲基]-2-丙基-5,6,7,8-四氢-3H-环庚咪唑-4-酮（5），即普拉托沙坦的合成中间体化合物。在这项反应中，发现碱性溶液的浓度影响其区域选择性。这种选择性甚至在醛和酯衍生物中也观察到。
• Design, synthesis and evaluation of 1-benzyl-1H-imidazole-5-carboxamide derivatives as potent TGR5 agonists
  作者：Shizhen Zhao、Xinping Li、Le Wang、Wenjing Peng、Wenling Ye、Weiguo Li、Yan-Dong Wang、Wei-Dong Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115972

  日期：2021.2

  TGR5 is emerging as an important and promising target for the treatment of diabetes, obesity and other metabolic syndromes. A series of novel 1-benzyl-1H-imidazole-5-carboxamide derivatives was designed, synthesized and evaluated in vitro and in vivo. The most potent compounds 19d and 19e exhibited excellent agonistic activities against hTGR5, which was superior to those of the reference drugs INT-777

  TGR5 正在成为治疗糖尿病、肥胖症和其他代谢综合征的重要且有前景的靶点。一系列新的 1-benzyl-1 H -imidazole-5-carboxamide 衍生物被设计、合成和体外和体内评估。最有效的化合物19d和19e对 hTGR5 表现出优异的激动活性，优于参考药物 INT-777 和 LCA。此外，化合物19d和19e对FXR表现出良好的选择性，并在体内表现出显着的降糖作用。化合物19d可以通过激活TGR5来刺激GLP-1分泌。
• N-环丙基甲氧基咪唑酰胺类衍生物及其在抗肿瘤药物中的应用
  申请人：守恒（厦门）医疗科技有限公司

  公开号：CN113549013A

  公开（公告）日：2021-10-26

  本发明属于药物化学技术领域，尤其涉及N‑环丙基甲氧基咪唑酰胺类衍生物和制备方法，及其作为MEK抑制剂在抗肿瘤药物中的应用。本发明的提供一种通式所示的N‑环丙基甲氧基咪唑酰胺类衍生物，及其几何异构体或其药学上可接受的盐、水合物、溶剂化物或前药；本发明所述MEK抑制剂具有特异性和有效性，具有更为广阔的发展前景。本发明通过实验结果显示，本课题组合成的N‑环丙基甲氧基咪唑酰胺类衍生物具有开发靶向抗肿瘤药物的前景。
• New Synthesis of 1,5-Disubstituted Imidazoles
  作者：R. Kirchlechner、M. Casutt、U. Heywang、M. W. Schwarz

  DOI：10.1055/s-1994-25449

  日期：——

  A new synthesis of 1-alkylimidazole-5-carbaldehydes starting from [3-(dimethylamino)-2-azaprop-2-enylidene]dimethylammonium chloride and alkyl N-alkylglycinate is described.

  描述了一种以[3-(二甲基氨基)-2-氮丙-2-亚烯基]二甲基氯化铵和 N-烷基甘氨酸烷基为起点的 1-烷基咪唑-5-羰基醛的新合成方法。