3-苄基-2-巯基-3,5-二氢-4H-咪唑-4-酮 | 39123-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-苄基-2-巯基-3,5-二氢-4H-咪唑-4-酮
• 英文名称: 3-benzyl-2-thioxotetrahydro-4H-imidazol-4-one
• 英文别名: 3-benzyl-2-thioxoimidazolidin-4-one；3-benzyl-2-thioimidazolidin-4-one；3-phenylmethyl-2-thiohydantoin；1-benzyl-2-thiohadantoin；3-benzyl-2-thiohydantoin；3-benzyl-2-thioxo-imidazolidin-4-one；3-benzyl-2-mercapto-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one；3-benzyl-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 39123-65-4
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂OS
• mdl: MFCD00125264
• 分子量: 206.268
• InChiKey: GDIIUSNPCPWLIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  324.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苄基-2-巯基-3,5-二氢-4H-咪唑-4-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 硝酸 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 、 乙硫醇钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 46.42h， 生成 1-Benzyl-5-(chloromethyl)-1H-imidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  从 13C-硫氰酸酯开始制备 2'-13C-L-组氨酸：合成获得任何定点稳定同位素富集的 L-组氨酸

  摘要：

  1-Benzyl-2-(methylthio)-imidazole-5-ketone 从硫氰酸盐和甘氨酸酰胺 (glycin) 开始，通过几个简单的步骤获得。随后用磷酸二乙酯和官能团处理进行处理，得到 1-苄基-5-氯甲基-咪唑鎓氯化物。该化合物在温和的 O'Donnell 条件下转化为相应的 L-组氨酸衍生物。脱保护后，L-组氨酸以良好的收率和 99% 的对映体过量获得。2'-13C-L-组氨酸已通过这种新方案获得，从市售的 13C-硫氰酸酯开始，13C 掺入率高 (99%)。这种合成方案允许获得 L-组氨酸的任何同位素和许多其他生物学上重要的咪唑衍生物。

  DOI：

  10.3390/molecules19011023
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzyl-N'-(carboxymethyl)thiourea 在 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以8.86 g的产率得到3-苄基-2-巯基-3,5-二氢-4H-咪唑-4-酮
  参考文献：
  名称：

  氨基酸轻松转化为 1-烷基咪唑-2-硫酮，以及用过氧化苯甲酰将其氧化脱硫为咪唑

  摘要：

  甘氨酸用异硫氰酸酯酰化并缩合为 3-烷基 2-硫代乙内酰脲，再用硼氢化钠和氯化锂的混合物还原并脱水为 1-烷基咪唑-2-硫酮。用过氧化苯甲酰将它们氧化脱硫成咪唑。模型化合物不需要色谱。开发的方法用于将酪氨酸精制为 1,4-二（对甲氧基苄基）咪唑，这是从海绵 Leucetta 合成三种咪唑的常见中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983740

文献信息

• One-pot synthesis, theoretical study and antimicrobial activity of 5,5′-(1,4-phenylenebis-(methanylylidene))Bis(3-Aryl(Alkyl)-2-thioxoimidazolidin-4-one) derivatives
  作者：Raafat M. Shaker、Hisham A. Abd El-Naby、Essam Kh. Ahmed、Mahmoud A. A. Ibrahim、Sageda A. Gedamy

  DOI：10.1080/10426507.2018.1528256

  日期：2019.2.1

  Abstract A simple, facile, and convenient practical method for the one-pot synthesis of pharmaceutically interesting 5,5`-(1,4-phenylenebis-(methanylylidene))bis-thiohydantoins via a three-component condensation reaction of terephthalaldehyde, α-amino acids and isothiocyanates had been developed. The S-alkylated derivatives 6a and 6b were obtained by the alkylation of the bis-thiohydantoins 4a with

  摘要 通过对苯二醛、α-的三组分缩合反应，一锅合成具有药学意义的 5,5`-(1,4-亚苯基双-(亚甲基亚基))双-硫代乙内酰脲的简单、简便、实用的方法。已开发出氨基酸和异硫氰酸酯。S-烷基化衍生物6a和6b通过在碱性介质中用甲基碘和/或苄基氯对双硫代乙内酰脲4a进行烷基化而获得。合成化合物的分子结构通过元素分析和光谱数据（IR、1H、13C NMR和MS）得到证实。通过 B3LYP/6-31+G* 水平的 DFT 计算研究了更稳定的 Z-或 E-异构体作为 4a、6a 和 8a 的主要形式。筛选了一些制备的化合物的体外抗微生物活性。化合物 4a、6b、图8b和8c对革兰氏阳性菌蜡样芽孢杆菌表现出低抗菌活性。(5Z,5'Z)-5,5'-(1,4-Phenylenebis(methanylylidene))bis(3-benzyl-2-thioxoimidazolidin-4-one) (4b)
• Hydrogen bonded dimers vs. one-dimensional chains in 2-thiooxoimidazolidin-4-one (thiohydantoin) drug derivatives
  作者：Sushil Jha、Jon D. Silversides、Ross W. Boyle、Stephen J. Archibald

  DOI：10.1039/b924683e

  日期：——

  Hydantoins have been known as medicinally active compounds since the 1940s and thiohydantoin derivatives are currently undergoing clinical trials as potent androgen receptor antagonist drugs. Control of solid state properties including the formation of drug polymorphs is important to the pharmaceutical industry, and frequently results from different H-bonded motifs. N–H thiohydantoins show formation of H-bonded arrays in the solid state. Two novel and five known thiohydantoin derivatives were synthesised via reaction of alkyl isothiocyanates with amino acid methyl esters. X-Ray crystallographic data were obtained for all seven compounds showing that four of the structures contain hydrogen bonded dimeric units linked via N–H⋯S interactions and three of the structures have N–H⋯O linked H-bonded chains.

  自20世纪40年代以来，海因妥因（hydantoins）一直被认为具有药物活性，而硫代海因妥因衍生物目前正处于临床试验阶段，作为强效的雄激素受体拮抗剂药物。控制固态性质，包括药物多晶型的形成，对制药行业至关重要，并且通常源于不同的氢键模式。N-H硫代海因妥因在固态中显示出氢键阵列的形成。通过异硫氰酸烷基酯与氨基酸甲酯的反应合成了两种新型及五种已知的硫代海因妥因衍生物。对所有七种化合物获得了X射线晶体学数据，显示其中四种结构含有通过N-H⋯S相互作用链接的氢键二聚体单元，而另外三种结构则具有通过N-H⋯O链接的氢键链。
• [EN] HETEROCYCLIC INTEGRIN AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES HÉTÉROCYCLIQUES D'INTÉGRINE
  申请人：ADHAERE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018126072A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  The present invention provides polycyclic oxothioxoimidazolidines, dioxoimidazolines, oxothioxooxazolidines, dioxooxazolidines, and related compounds, which are useful as integrin agonists. Methods for the treatment of integrin-mediated diseases such as cancer are also described.

  本发明提供了多环氧硫代咪唑啉、二氧代咪唑啉、氧硫代氧咪唑啉、二氧代氧咪唑啉以及相关化合物，这些化合物可用作整合素激动剂。还描述了用于治疗整合素介导疾病如癌症的方法。
• Synthesis, characterization, and cytotoxicity of binuclear copper(II) complexes with tetradentate nitrogen-containing ligands bis-5-(2-pyridylmethylidene)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-ones
  作者：Elena K. Beloglazkina、Olga O. Krasnovskaya、Dmitry A. Guk、Viktor A. Tafeenko、Anna A. Moiseeva、Nikolai V. Zyk、Alexander G. Majouga

  DOI：10.1016/j.poly.2018.04.005

  日期：2018.7

  ligands containing two 5-(2-pyridylmethylidene)-2-thio-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one fragments linked by (CH2)2 bridges between the sulfur atoms with CuCl2 affords to binuclear copper(II) complexes of corresponding ligands. A series of copper complexes with L(CuCl2)2 composition were isolated and characterized by elemental analysis, UV–Vis spectra and cyclic voltammetry; the X-ray crystal structures of

  摘要处理含两个5-（2-吡啶基亚甲基）-2-硫代-3,5-二氢-4H-咪唑-4-酮片段的N4-型有机配体的方法是通过硫原子之间的（CH2）2桥连接CuCl 2提供相应配体的双核铜（II）配合物。分离出一系列具有L（CuCl2）2组成的铜配合物，并通过元素分析，UV-Vis光谱和循环伏安法进行了表征。四种合成的配合物的X射线晶体结构均显示出两个铜原子的扭曲的四面体环境。Cu-Cu的距离约为4.5 A，这证实了铜离子之间不存在相互作用。配合物的电化学研究表明，每个配位的铜原子在+0.39至+0.43 V的电位下同时还原。
• Synthesis and Transformations of Ethyl 3-Formyl-1H-indole-2-carboxylate. Preparation of Aplysinopsin and β-Carboline Thiohydantoin Analogues
  作者：Renata Jakše、David Bevk、Amalija Golobič、Jurij Svete、Branko Stanovnik

  DOI：10.1515/znb-2006-0407

  日期：2006.4.1

  Various aplysinopsin and β -carboline thiohydantoin analogues were prepared starting from ethyl 3-formyl-1H-indole-2-carboxylate by condensation with the active methylene group of 2-thiohydantoin, rhodanine, or thiobarbituric acid derivatives

  各种aplysinopsin和β-咔啉硫代异噁唑酮类似物是从乙酸乙酯3-甲醛基-1H-吲哚-2-羧酸酯开始制备的，通过与2-咔啉硫代异噁唑酮、罗丹宁或硫代咪唑酮衍生物的活性亚甲基基团进行缩合反应制备。