1-Benzyl-5-(chloromethyl)-1H-imidazolium chloride | 82830-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-Benzyl-5-(chloromethyl)-1H-imidazolium chloride
• 英文别名: 1-benzyl-5-chloromethylimidazolium chloride；1-benzyl-5-chloromethyl-1H-imidazole; hydrochloride；1-Benzyl-5-chlormethyl-1H-imidazol; Hydrochlorid；1-benzyl-5-(chloromethyl)-1H-imidazole hydrochloride；1-benzyl-5-(chloromethyl)imidazole;hydrochloride
• CAS: 82830-36-2
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂*ClH
• mdl: MFCD13186112
• 分子量: 243.136
• InChiKey: AZQDQUXLNZEVCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-5-(chloromethyl)-1H-imidazolium chloride 在 2,7-bis[O-9-allylhydrocinchonidinium-N-methyl]naphthalene dibromide 、 柠檬酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从 13C-硫氰酸酯开始制备 2'-13C-L-组氨酸：合成获得任何定点稳定同位素富集的 L-组氨酸

  摘要：

  1-Benzyl-2-(methylthio)-imidazole-5-ketone 从硫氰酸盐和甘氨酸酰胺 (glycin) 开始，通过几个简单的步骤获得。随后用磷酸二乙酯和官能团处理进行处理，得到 1-苄基-5-氯甲基-咪唑鎓氯化物。该化合物在温和的 O'Donnell 条件下转化为相应的 L-组氨酸衍生物。脱保护后，L-组氨酸以良好的收率和 99% 的对映体过量获得。2'-13C-L-组氨酸已通过这种新方案获得，从市售的 13C-硫氰酸酯开始，13C 掺入率高 (99%)。这种合成方案允许获得 L-组氨酸的任何同位素和许多其他生物学上重要的咪唑衍生物。

  DOI：

  10.3390/molecules19011023
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N'-(2'-acetamido)thiourea 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 硝酸 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 、 乙硫醇钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 46.42h， 生成 1-Benzyl-5-(chloromethyl)-1H-imidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  从 13C-硫氰酸酯开始制备 2'-13C-L-组氨酸：合成获得任何定点稳定同位素富集的 L-组氨酸

  摘要：

  1-Benzyl-2-(methylthio)-imidazole-5-ketone 从硫氰酸盐和甘氨酸酰胺 (glycin) 开始，通过几个简单的步骤获得。随后用磷酸二乙酯和官能团处理进行处理，得到 1-苄基-5-氯甲基-咪唑鎓氯化物。该化合物在温和的 O'Donnell 条件下转化为相应的 L-组氨酸衍生物。脱保护后，L-组氨酸以良好的收率和 99% 的对映体过量获得。2'-13C-L-组氨酸已通过这种新方案获得，从市售的 13C-硫氰酸酯开始，13C 掺入率高 (99%)。这种合成方案允许获得 L-组氨酸的任何同位素和许多其他生物学上重要的咪唑衍生物。

  DOI：

  10.3390/molecules19011023

文献信息

• Synthesis of L-histidine specifically labelled with stable isotopes
  作者：J. J. Cappon、K. D. Witters、J. Baart、P. J. E. Verdegem、A. C. Hoek、R. J. H. Luiten、J. Raap、J. Lugtenburg

  DOI：10.1002/recl.19941130603

  日期：——

  coupling with the bislactim ether of cyclo-D-valylglycine. Deprotection of the coupling product afforded L-histidine in high optical purity. Syntheses for the isotopically labelled synthons were developed starting from simple, commercially available, highly enriched compounds. The labelled L-histidines were characterized by mass spectrometry and 1H-, 13C- and 15N-NMR spectroscopy.

  （2'- 13 C）-，（1'- 15 N）-和（3'- 15 N）-L-组氨酸是根据允许13 C或15对所有碳和氮位置或位置的任何组合进行N标记。通过将甲苯磺酰基甲基异氰化物与3-苯基丙烯醛缩合并随后环加苄胺来构建1，5-二取代的咪唑环。将咪唑中间体转化为1-苄基-5-（氯甲基）-咪唑鎓氯化物，其通过与环D-戊基甘氨酸的双内酯醚的对映选择性偶联而与甘氨酸部分偶联。偶联产物的脱保护得到高光学纯度的L-组氨酸。同位素标记的合成子的合成是从简单的，可商购的，高度富集的化合物开始的。通过质谱和1 H-，13 C-和15表征标记的L-组氨酸N-NMR光谱。
• Potential histamine H2-receptor antagonists. 4. Benzylhistamines
  作者：John C. Emmett、Graham J. Durant、C. Robin Ganellin、Anthony M. Roe、John L. Turner

  DOI：10.1021/jm00352a014

  日期：1982.10

  reported N alpha- and N pi-benzylhistamines, were tested for agonist and antagonist activity at both H1 and H2 receptors. The results obtained indicate that introduction of a benzyl group into the histamine molecule causes a marked reduction in H1- or H2-agonist activity, and none of the compounds showed consistent antagonist activity. Evidently, the sterically demanding benzyl substituent is not easily

  作为旨在设计组胺H2受体拮抗剂的研究的一部分，描述了在组胺分子中各个位置引入苄基取代基对组胺能活性的影响。报道了新的4-苄基，β-苄基和4，N tau-二苯甲基组胺的新的合成方法以及所报道的2-苄基组胺。通过我们报道的用于合成N tau-甲基组胺的通用途径合成了新颖的N tau-苄基组胺。测试了这些苄基组胺以及已报道的Nα-和N pi-苄基组胺对H1和H2受体的激动剂和拮抗剂活性。获得的结果表明，向组胺分子中引入苄基会导致H1-或H2-激动剂活性显着降低，并且没有一种化合物显示出一致的拮抗剂活性。
• Methods for treating CNS disorders with 4-imidazole derivatives
  申请人：Galley Guido

  公开号：US20070197622A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The present invention relates to methods for treating depression, anxiety disorders, bipolar disorder, attention deficit hyperactivity disorder, stress-related disorders, psychotic disorders such as schizophrenia, neurological diseases such as Parkinson's disease, neurodegenerative disorders such as Alzheimer's disease, epilepsy, migraine, hypertension, substance abuse and metabolic disorders such as eating disorders, diabetes, diabetic complications, obesity, dyslipidemia, disorders of energy consumption and assimilation, disorders and malfunction of body temperature homeostasis, disorders of sleep and circadian rhythm, and cardiovascular disorders which comprises administering to an individual a therapeutically effective amount of a compound of formula I wherein R, Ar, R 1 , R 1′ , R 2 , and n are as defined in the specification and to their pharmaceutically active salts, racemic mixtures, enantiomers, optical isomers and tautomeric forms. The invention also relates to novel compounds of formula I, compositions containing them, and methods for their preparation.

  本发明涉及一种治疗抑郁症、焦虑症、双相情感障碍、注意力缺陷多动障碍、压力相关障碍、精神疾病，如精神分裂症、神经疾病，如帕金森病、神经退行性疾病，如阿尔茨海默病、癫痫、偏头痛、高血压、物质滥用和代谢性疾病，如进食障碍、糖尿病、糖尿病并发症、肥胖症、脂质代谢异常、能量消耗和吸收的障碍、体温稳态的障碍和功能障碍、睡眠和昼夜节律的障碍以及心血管疾病的方法，包括向个体施用化合物I的治疗有效量，其中化合物I的R、Ar、R1、R1'、R2和n如规范中所定义，并且包括它们的药物活性盐、外消旋混合物、对映异构体和互变异构体。本发明还涉及化合物I的新型化合物、含有它们的组合物以及它们的制备方法。
• EP1981880A2
  申请人：——

  公开号：EP1981880A2

  公开（公告）日：2008-10-22
• USE OF 4-IMIDAZOLE DERIVATIVES FOR CNS DISORDERS
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1981880B1

  公开（公告）日：2010-02-24