2-acetyl-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)pyridine | 162084-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetyl-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)pyridine
• 英文别名: 1-[6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-pyridin-2-yl]-ethanone；1-[6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]pyridin-2-yl]ethanone
• CAS: 162084-86-8
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₂Si
• 分子量: 265.428
• InChiKey: TWDHHMZALHFMPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)pyridine 在 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醚 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 [(1R)-1-[6-(trityloxymethyl)pyridin-2-yl]ethyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  手性吡啶：通过脂肪酶催化的对映选择性乙酰化对1-（2-吡啶基）-和1- [6-（2,2'-联吡啶基）]乙醇的光学拆分。

  摘要：

  据报道，外消旋的1-（2-吡啶基）乙醇2a-n（包括2,2'-联吡啶基和异喹啉基衍生物）通过脂肪酶催化乙酸乙烯酯的不对称乙酰化而得到拆分。反应在室温或60℃下使用南极假丝酵母脂肪酶（CAL）在二异丙醚中进行，以良好的收率得到具有优异对映体纯度的（R）-乙酸酯和未反应的（S）-醇。对于在吡啶环的6位带有sp（3）型碳的底物，如2c，2d和2e，在室温下具有1-羟丙基和烯丙基的底物，在室温下反应速率相对较慢。吡啶环上的2位，例如2l和2m。在这种情况下，需要更高的温度。因此，当反应在60摄氏度下进行时，在不丧失高对映体特异性的情况下将其加速了3至7倍。然而，即使当在60℃下反应持续更长的时间时，均丙醇2n的反应仍未完成。该酶拆分实际上可用于从10mg至10g或从10mg至10g的较宽反应规模。更多。该催化剂可重复使用，每次使用会损失5-10％的初始活性。

  DOI：

  10.1021/jo971521g
• 作为产物：
  描述：

  (rac)-1-[6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-pyridin-2-yl]-ethanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-acetyl-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZOLO-PYRIDAZINE COMPOUNDS AND DERIVATIVES THEREOF USEFUL IN THE TREATMENT OF NEUROPATHIC PAIN
  [FR] COMPOSES DE TRIAZOLO-PYRIDAZINE ET LEURS DERIVES, DESTINES AU TRAITEMENT DE LA DOULEUR NEUROPATHIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种在治疗神经病性疼痛中使用三唑吡啶化合物的方法。本发明还涉及在治疗精神和情绪障碍，如精神分裂症、焦虑、抑郁、躁郁症和恐慌，以及在治疗疼痛、帕金森病、认知功能障碍、癫痫、昼夜节律和睡眠障碍（如倒班引起的睡眠障碍和时差反应）、药物成瘾、药物滥用、药物戒断和其他疾病中使用三唑吡啶化合物的方法。本发明还涉及选择性结合到Ca通道α2δ-1亚基的新型三唑吡啶化合物。

  公开号：

  WO2005041971A1

文献信息

• [EN] AZOLOPYRIMIDINE FOR THE TREATMENT OF CANCER-RELATED DISORDERS<br/>[FR] AZOLOPYRIMIDINE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES LIÉS AU CANCER
  申请人：ARCUS BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2018136700A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  Compound that is an inhibitor of at least one of the A2A and A2B adenosine receptors, and compositions containing the compound and methods for synthesizing the compound, are described herein. The use of such compound and compositions for the treatment of a diverse array of diseases, disorders, and conditions, including cancer- and immune-related disorders that are mediated, at least in part, by the adenosine A2A receptor and/or the adenosine A2B receptor.

  本文描述了一种至少抑制A2A和A2B腺苷受体中至少一种的化合物，以及含有该化合物的组合物和合成该化合物的方法。利用这种化合物和组合物治疗各种疾病、紊乱和病况，包括至少部分由腺苷A2A受体和/或腺苷A2B受体介导的癌症和免疫相关紊乱。
• An optical resolution of pyridyl and bipyridylethanols and a facile preparation of optically pure oligopyridines
  作者：Jun'ichi Uenishi、Kenji Nishiwaki、Shinichiro Hata、Kaoru Nakamura

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80025-1

  日期：1994.10

  A kinetic resolution of racemic pyridyl and bipyridylethanols was performed by Candida antarctica lipase with vinyl acetate in diisopropyl ether, in which (R)-alcohol was acetylated stereoselectively, and both the acetate 2 and the remaining (S)-alcohol 1 were obtained with high enantiomeric excesses. (S0-Oligopyridylethanols, 7 and 8 were prepared by a coupling reaction of (S)-1b and (S)-1e with ethyl

  南极假丝酵母脂肪酶和乙酸乙烯酯在二异丙醚中进行消旋吡啶基和联吡啶乙醇的动力学拆分，其中（R）-醇被立体选择性乙酰化，乙酸酯2和剩余的（S）-醇1均获得了较高的收率。对映体过量。通过（S）-1b和（S）-1e与乙基联吡啶亚砜的偶联反应制备了（S 0-低级吡啶基乙醇，7和8。
• Compounds useful as A3 adenosine receptor agonists
  申请人：Sevillano Garcia Luis

  公开号：US20050101551A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  Adenosine analogue-type A3 receptor agonists having an N6 nitrogen substituted by a group which is usually —CH 2 -CYCLE, where CYCLE is a specified heteroaromatic group, particularly a pyrridyl or a bicyclic group, for example benzoxazole. Preferred CYCLE moieties are substituted in specified positions by, in particular, halo or methyl and, at another position, a dialkylamine.

  具有N6氮原子被替换为通常为-CH2-CYCLE的基团的腺苷类A3受体激动剂，其中CYCLE是一个特定的杂环芳香基团，特别是吡啶基或双环基团，例如苯并噁唑。首选的CYCLE基团在特定位置被卤素或甲基取代，并且在另一个位置上具有二烷基胺。
• Identification and synthesis of [1,2,4]triazolo[3,4-a]phthalazine derivatives as high-affinity ligands to the α2δ-1 subunit of voltage gated calcium channel
  作者：Alec D. Lebsack、Janet Gunzner、Bowei Wang、Richard Pracitto、Hervé Schaffhauser、Angelina Santini、Jayashree Aiyar、Robert Bezverkov、Benito Munoz、Wensheng Liu、Shankar Venkatraman

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.03.008

  日期：2004.5

  We have identified and synthesized a series of [1,2,4]triazolo[3,4-a]phthalazine derivatives as high-affinity ligands to alpha(2)delta-1 subunit of voltage gated calcium channels. Structure-activity relationship studies directed toward improving the potency and physical properties of 2 lead to the discovery of 20 (IC50 = 15 nM) and (S)-22 (IC50 = 30 nM). A potent and selective radioligand, [H-3]-(S)-22 was also synthesized to demonstrate that this ligand binds to the same site as gabapentin. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] COMPOUNDS USEFUL AS A3 ADENOSINE RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] COMPOSES UTILES COMME AGONISTES DES RECEPTEURS DE L'ADENOSINE A3
  申请人：TRIGEN LTD

  公开号：WO2005012323A3

  公开（公告）日：2005-05-26