[(2S,4R,6R)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,4-dimethoxy-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid methyl ester | 201936-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,4R,6R)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,4-dimethoxy-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid methyl ester
• CAS: 201936-31-4
• 化学式: C₂₇H₃₈O₆Si
• 分子量: 486.681
• InChiKey: IFWJLVHWEBRWOC-LOYIFYEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.296±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.106±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,4R,6R)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,4-dimethoxy-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid methyl ester 在 咪唑 、 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙基硼 、 dibutyl(pentyl)stannane 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 nickel dichloride 、 barium(II) hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-[(2S,4R,6R)-6-[(1R,2E,4E,6R,8E)-9-bromo-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methoxy-3-methylnona-2,4,8-trienyl]-2,4-dimethoxyoxan-2-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Phorboxazole A viade NovoOxazole Formation 的全合成：策略和组件组装

  摘要：

  佛盒唑天然产物是癌细胞分裂最有效的抑制剂之一，但目前基本上无法从天然来源获得。已经开发了基于三组分片段偶联策略的实验室合成，以可靠的方式和前所未有的效率提供佛盒唑 A 和类似物。这是通过从两个丝氨酸衍生的酰胺依次或同时形成天然产物的两个恶唑部分来进行的，包括氧化-环化脱水。已经开发了代表碳 3-17、18-30 和 31-46 的三种预组装组件的优化制备。本文详细介绍了这三个基本构建块的设计和综合。

  DOI：

  10.1021/ja108906e
• 作为产物：
  描述：

  methyl (7S)-8-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-5-hydroxy-3-oxo-7-((triethylsilyl)oxy)octanoate 在 calcium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 silver(l) oxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 [(2S,4R,6R)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,4-dimethoxy-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Phorboxazole A viade NovoOxazole Formation 的全合成：策略和组件组装

  摘要：

  佛盒唑天然产物是癌细胞分裂最有效的抑制剂之一，但目前基本上无法从天然来源获得。已经开发了基于三组分片段偶联策略的实验室合成，以可靠的方式和前所未有的效率提供佛盒唑 A 和类似物。这是通过从两个丝氨酸衍生的酰胺依次或同时形成天然产物的两个恶唑部分来进行的，包括氧化-环化脱水。已经开发了代表碳 3-17、18-30 和 31-46 的三种预组装组件的优化制备。本文详细介绍了这三个基本构建块的设计和综合。

  DOI：

  10.1021/ja108906e

文献信息

• Convergent synthesis of the C31C46 domain of the phorboxazole natural products
  作者：Feryan Ahmed、Craig J Forsyth

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10519-6

  日期：1998.1

  A convergent synthesis of the C31-C46 domain of the phorboxazole natural products has been developed. This involved the preparation of a C39-C46 dienyl iodide and a C31-C37 aldehyde, followed by their CrCl2-mediated coupling and final installation of the C46 (E)-vinyl bromide via an alkyne hydrostannation-bromination sequence. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.