<6-acetoxy-3-N-benzylamino-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl>carbonitrile | 134734-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: <6-acetoxy-3-N-benzylamino-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl>carbonitrile
• 英文别名: [6-acetoxy-3-N-benzylamino-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl]carbonitrile；[6-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-5-(benzylamino)-5-cyanooxan-2-yl] acetate
• CAS: 134734-08-0
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₅
• 分子量: 394.427
• InChiKey: DKBXSNPONZELMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <6-acetoxy-3-N-benzylamino-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl>carbonitrile 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到<6-acetoxy-3-amino-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl>methylamine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  来自呋喃的产品。XVI †。通过6-羟基-2 H-吡喃-3（6 H）-ones拟交感神经胺类似物的新型合成途径

  摘要：

  合成了模拟具有抗精神病活性的化合物（拟交感神经胺）的新型杂环类似物。由于它们的常规制备途径，这些化合物含有苯基取代的吡喃环系统。此外，还提供了制备具有β-羟基-β-苯乙胺和GABA特征的化合物的合成途径的实例。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280325
• 作为产物：
  描述：

  6-acetoxy-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2H-pyran-3(6H)-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.25h， 生成 <6-acetoxy-3-N-benzylamino-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl>carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  来自呋喃的产品。XVI †。通过6-羟基-2 H-吡喃-3（6 H）-ones拟交感神经胺类似物的新型合成途径

  摘要：

  合成了模拟具有抗精神病活性的化合物（拟交感神经胺）的新型杂环类似物。由于它们的常规制备途径，这些化合物含有苯基取代的吡喃环系统。此外，还提供了制备具有β-羟基-β-苯乙胺和GABA特征的化合物的合成途径的实例。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280325