6-acetoxy-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2H-pyran-3(6H)-one | 134733-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-acetoxy-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2H-pyran-3(6H)-one
• 英文别名: [6-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-oxo-2H-pyran-2-yl] acetate
• CAS: 134733-98-5
• 化学式: C₁₄H₁₂O₆
• 分子量: 276.246
• InChiKey: DKFJPZSKJBBXEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetoxy-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2H-pyran-3(6H)-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.25h， 生成 <6-acetoxy-3-N-benzylamino-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl>carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  来自呋喃的产品。XVI †。通过6-羟基-2 H-吡喃-3（6 H）-ones拟交感神经胺类似物的新型合成途径

  摘要：

  合成了模拟具有抗精神病活性的化合物（拟交感神经胺）的新型杂环类似物。由于它们的常规制备途径，这些化合物含有苯基取代的吡喃环系统。此外，还提供了制备具有β-羟基-β-苯乙胺和GABA特征的化合物的合成途径的实例。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280325
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2H-pyran-3(6H)-one 、 溶剂黄146 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到6-acetoxy-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2H-pyran-3(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  来自呋喃的产品。XVI †。通过6-羟基-2 H-吡喃-3（6 H）-ones拟交感神经胺类似物的新型合成途径

  摘要：

  合成了模拟具有抗精神病活性的化合物（拟交感神经胺）的新型杂环类似物。由于它们的常规制备途径，这些化合物含有苯基取代的吡喃环系统。此外，还提供了制备具有β-羟基-β-苯乙胺和GABA特征的化合物的合成途径的实例。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280325

文献信息

• Products from Furans.<b>XVI</b>. Novel synthetic routes to sympathomimetic amine analogues<i>via</i>6-hydroxy-2<i>H</i>-pyran-3(6<i>H</i>)-ones
  作者：Minas P. Georgiadis、Serkos A. Haroutounian、Elias A. Couladouros、Costas D. Apostolopoulos、Kostas P. Chondros

  DOI：10.1002/jhet.5570280325

  日期：1991.4

  Novel heterocyclic analogues mimicking compounds with antipsychotic activity (sympathomimetic amines) were synthesized. These compounds contain the phenyl-substituted pyran ring system as a consequence of their common route of preparation. Furthermore an example of the synthetic route for preparing compounds having the features of both β-hydroxy-β-phenylethylamine and GABA is also presented.

  合成了模拟具有抗精神病活性的化合物（拟交感神经胺）的新型杂环类似物。由于它们的常规制备途径，这些化合物含有苯基取代的吡喃环系统。此外，还提供了制备具有β-羟基-β-苯乙胺和GABA特征的化合物的合成途径的实例。