11α-(7-ethoxycarbonylhept-1-yl)-de-A,B-cholest-8-one | 1236132-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 11α-(7-ethoxycarbonylhept-1-yl)-de-A,B-cholest-8-one
• 英文别名: ethyl 8-[(3R,3aR,5R,7aR)-3a-methyl-3-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-7-oxo-2,3,4,5,6,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl]octanoate
• CAS: 1236132-06-1
• 化学式: C₂₈H₅₀O₃
• 分子量: 434.703
• InChiKey: OHZNOCOPBFUIEX-KAUKRTNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11α-(7-ethoxycarbonylhept-1-yl)-de-A,B-cholest-8-one 、 叔丁基[3-[2-(二苯基膦酰)亚乙基]-4-亚甲基环己基氧基]二甲基硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到3β-O-(tert-butyldimethylsilyl)-11α-(7-ethoxycarbonylhept-1-yl)-vitamin D3
  参考文献：
  名称：

  维生素D 3的C-11连接的活性酯衍生物的合成及其与42个残基的螺旋-环-螺旋肽的缀合

  摘要：

  维生素D 3的衍生物在C-11端带有8个碳的连接基，并终止于活性酯中，是使用分解-重组策略从商业维生素D 3合成的。维生素D 3在C6-C7双键处裂解，“上部”片段通过一系列反应转化为在C-11处被8碳连接基取代的衍生物，该连接基终止于乙酯。使用Horner-Wittig烯烃化反应将修饰的“低级”片段重新组装，然后进行连接基酯水解，并用对硝基苯酚进行再酯化，得到C-11取代的对硝基苯酯。这些维生素D衍生物通过它们的p反应与42个氨基酸的螺旋-环-螺旋肽缀合肽上带有赖氨酰基侧链氨基的-硝基苯基酯。维生素D-肽结合物是维生素D-结合蛋白的潜在特异性结合物候选物，通过质谱和CD测量表征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.051
• 作为产物：
  描述：

  11α-(7-ethoxycarbonylhept-5-en-1-yl)-de-A,B-cholest-8-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到11α-(7-ethoxycarbonylhept-1-yl)-de-A,B-cholest-8-one
  参考文献：
  名称：

  维生素D 3的C-11连接的活性酯衍生物的合成及其与42个残基的螺旋-环-螺旋肽的缀合

  摘要：

  维生素D 3的衍生物在C-11端带有8个碳的连接基，并终止于活性酯中，是使用分解-重组策略从商业维生素D 3合成的。维生素D 3在C6-C7双键处裂解，“上部”片段通过一系列反应转化为在C-11处被8碳连接基取代的衍生物，该连接基终止于乙酯。使用Horner-Wittig烯烃化反应将修饰的“低级”片段重新组装，然后进行连接基酯水解，并用对硝基苯酚进行再酯化，得到C-11取代的对硝基苯酯。这些维生素D衍生物通过它们的p反应与42个氨基酸的螺旋-环-螺旋肽缀合肽上带有赖氨酰基侧链氨基的-硝基苯基酯。维生素D-肽结合物是维生素D-结合蛋白的潜在特异性结合物候选物，通过质谱和CD测量表征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.051