7-甲氧基-8-氨基喹啉 | 83010-84-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-甲氧基-8-氨基喹啉
• 英文名称: 7-methoxy-8-aminoquinoline
• 英文别名: 8-amino-7-methoxyquinoline；7-methoxy-quinolin-8-ylamine；7-methoxy-[8]quinolylamine；7-Methoxy-[8]chinolylamin；7-methoxyquinolin-8-amine
• CAS: 83010-84-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: FOGHIAFDVVSMOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119℃
• 沸点：
  341℃
• 密度：
  1.217
• 闪点：
  160℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲氧基-8-氨基喹啉 在 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到7-methoxy-5,8-dihydroquinoline-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  The assignment of the Carbon-13 nuclear magnetic resonance spectra of isoquinoline and quinoline quinones.

  摘要：

  报告了 30 种异喹啉醌和 6 种喹啉醌的碳-13 核磁共振谱。借助 13C 与质子之间的二键和三键自旋-自旋耦合，实现了碳原子化学位移的分配。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.823
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-8-硝基喹啉 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以0.7 g的产率得到7-甲氧基-8-氨基喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的未活化γC（sp3）分子内胺化反应，使用易于除去的辅助基团合成吡咯烷酮吗？H债券

  摘要：

  容易上手，容易下手：发现可促进仲酰胺的钯催化的γC（sp 3）H和C（sp 2）H键的钯催化胺化反应，包括5-甲氧基-8-氨基喹啉，可将其除去在温和条件下（请参阅方案； CAN =硝酸硝酸铈）。结合使用β- CH甲基化或γ- CH芳基化步骤，可以使γ-C（sp 3）H胺化反应从易得的前体中获得复杂的吡咯烷酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201305615

文献信息

• Highly regioselective and stereoselective synthesis of C-Aryl glycosides <i>via</i> nickel-catalyzed <i>ortho</i>-C–H glycosylation of 8-aminoquinoline benzamides
  作者：Wei-Yu Shi、Ya-Nan Ding、Nian Zheng、Xue-Ya Gou、Zhe Zhang、Xi Chen、Yu-Yong Luan、Zhi-Jie Niu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/d1cc03589d

  日期：——

  C-Aryl glycosides are of high value as drug candidates. Here a novel and cost-effective nickel catalyzed ortho-CAr–H glycosylation reaction with high regioselectivity and excellent α-selectivity is described. This method shows great functional group compatibility with various glycosides, showing its synthetic potential. Mechanistic studies indicate that C–H activation could be the rate-determining

  C-芳基糖苷作为候选药物具有很高的价值。本文描述了一种新颖且经济高效的镍催化邻-C Ar -H 糖基化反应，具有高区域选择性和优异的 α-选择性。该方法与各种糖苷表现出良好的官能团相容性，显示出其合成潜力。机理研究表明 C-H 激活可能是速率决定步骤。
• Novel Sulfonaminoquinoline Hepcidin Antagonists
  申请人：Buhr Wilm

  公开号：US20120214803A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present invention relates to novel hepcidin antagonists, pharmaceutical compositions comprising them and the use thereof as medicaments for the use in the treatment of iron metabolism disorders, such as, in particular, iron deficiency diseases and anemias, in particular anemias in connection with chronic inflammatory diseases.

  本发明涉及新型肝铁蛋白拮抗剂，包括它们的药物组合物以及将其用作药物治疗铁代谢紊乱，特别是铁缺乏病和贫血等疾病，特别是与慢性炎症性疾病相关的贫血。
• Sulfonaminoquinoline hepcidin antagonists
  申请人：Vifor (International) AG

  公开号：US09102688B2

  公开（公告）日：2015-08-11

  The present invention relates to novel hepcidin antagonists, pharmaceutical compositions comprising them and the use thereof as medicaments for the use in the treatment of iron metabolism disorders, such as, in particular, iron deficiency diseases and anemias, in particular anemias in connection with chronic inflammatory diseases.

  本发明涉及新型的赫普西丁拮抗剂，包括它们的药物组合物和将其作为药物用于治疗铁代谢紊乱的用途，特别是铁缺乏症和贫血，特别是与慢性炎症性疾病相关的贫血。
• [EN] SULFONAMIDES AND THEIR USE FOR TREATMENT OF HELMINTHIC INFECTIONS AND DISEASES<br/>[FR] SULFAMIDES ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS ET DE MALADIES HELMINTHIQUES
  申请人：CELGENE CORP

  公开号：WO2022173727A1

  公开（公告）日：2022-08-18

  Provided herein are Sulfonamide compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts, tautomers, isotopologues, and stereoisomers thereof, wherein R1, R2, R, A, m, n, and p are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a Sulfonamide Compound, and methods for treating or preventing animal and human filarial worm infections and diseases.

  本文提供了式I的磺胺化合物及其药学上可接受的盐、互变异构体、同位素同分异构体和立体异构体，其中R1、R2、R、A、m、n和p的定义如本文所述，以及含有有效量的磺胺化合物的组合物和治疗或预防动物和人类丝虫感染和疾病的方法。
• Design and Synthesis of Orally Active Quinolyl Pyrazinamides as Sigma 2 Receptor Ligands for the Treatment of Pancreatic Cancer
  作者：Joyeeta Roy、Armita Kyani、Maha Hanafi、Yibin Xu、John Takyi-Williams、Duxin Sun、Essam Eldin A. Osman、Nouri Neamati

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01769

  日期：2023.2.9

  (σ2R) is overexpressed in select cancers and is regarded as a biomarker for tumor proliferation. σ2R ligands are emerging as promising theranostics for cancer and neurodegenerative diseases. Herein, we describe the design and synthesis of a series of novel quinolyl pyrazinamides as selective and potent σ2R ligands that show sub-micromolar potency in pancreatic cancer cell lines. Compounds 14 (JR1-157)

  Sigma 2 受体 (σ2R) 在某些癌症中过度表达，被视为肿瘤增殖的生物标志物。 σ2R 配体正在成为癌症和神经退行性疾病的有前途的治疗诊断剂。在此，我们描述了一系列新型喹啉基吡嗪酰胺的设计和合成，作为选择性和有效的 σ2R 配体，在胰腺癌细胞系中显示出亚微摩尔效力。化合物14 (JR1-157) 和17 (JR2-298) 结合 σ2R， K i分别为 47 和 10 nM。重要的是，化合物14的口服生物利用度为60%，在同基因胰腺癌模型中显示出显着的体内疗效，且没有明显的毒性。喹啉吡嗪酰胺的细胞毒性在铜存在下显着增强，而在铜螯合剂四硫代钼酸盐存在下减弱。总之，化合物14是水溶性的、代谢稳定的、口服活性的，并且增加自噬标记物LC3B的表达，并且值得进一步开发用于治疗胰腺癌。