ethyl 2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside | 213459-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (3aS,4R,6S,7R,7aS)-6-ethylsulfanyl-2,2-dimethyl-7-phenylmethoxy-4-(phenylmethoxymethyl)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
• CAS: 213459-71-3
• 化学式: C₂₅H₃₂O₅S
• 分子量: 444.592
• InChiKey: KYGMIRFFWBPELR-BAHGYDIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含间隔基的β-d-GalpNAc-（1→4）-β-d-GlcpNAc-（1→3）-α-d-Galp部分的合成曼氏血吸虫寄生虫

  摘要：

  摘要β-d -Gal p NAc-（1→4）-β-d -Glc p NAc-（1→3）-α-d -Gal p-（1→O）（CH 2）5的化学合成描述了NH 2。这种结构代表了曼氏血吸虫寄生虫的子实体期的糖萼聚糖的非岩藻糖基化骨架三糖。三糖的合成是通过逐步偶联方法实现的。将5-叠氮基戊基4-O-乙酰基-2,6-二-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖苷与乙基6-O-苄基-2-脱氧-3,4-二-O-二甲基异丙基甲硅烷基-2-缩合邻苯二甲酰亚胺-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷，使用N-碘代琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸银作为催化剂体系，然后除去甲硅烷基醚基团以提供二糖受体。乙基4的偶联 用甲基亚磺酰基溴和三氟甲磺酸银作为催化剂体系将6-二-O-乙酰基-3-O-烯丙氧基羰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-d-吡喃半乳糖苷连接到二糖受体上三糖。该化合物的脱保护得到目标结构。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00087-1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-O-四乙酰基-1-硫代-Β-D-乙基半乳糖苷 在 sodium methylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 ethyl 2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含间隔基的β-d-GalpNAc-（1→4）-β-d-GlcpNAc-（1→3）-α-d-Galp部分的合成曼氏血吸虫寄生虫

  摘要：

  摘要β-d -Gal p NAc-（1→4）-β-d -Glc p NAc-（1→3）-α-d -Gal p-（1→O）（CH 2）5的化学合成描述了NH 2。这种结构代表了曼氏血吸虫寄生虫的子实体期的糖萼聚糖的非岩藻糖基化骨架三糖。三糖的合成是通过逐步偶联方法实现的。将5-叠氮基戊基4-O-乙酰基-2,6-二-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖苷与乙基6-O-苄基-2-脱氧-3,4-二-O-二甲基异丙基甲硅烷基-2-缩合邻苯二甲酰亚胺-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷，使用N-碘代琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸银作为催化剂体系，然后除去甲硅烷基醚基团以提供二糖受体。乙基4的偶联 用甲基亚磺酰基溴和三氟甲磺酸银作为催化剂体系将6-二-O-乙酰基-3-O-烯丙氧基羰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-d-吡喃半乳糖苷连接到二糖受体上三糖。该化合物的脱保护得到目标结构。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00087-1

文献信息

• Synthesis of a hexasaccharide corresponding to a porcine zona pellucida fragment that inhibits porcine sperm-oocyte interaction in vitro
  作者：Nynke M. Spijker、Cor A. Keuning、Mariska Hooglugt、Gerrit H. Veeneman、Constant A.A. van Boeckel

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00225-6

  日期：1996.4

  The synthesis of hexasaccharide1, [Galβ(1-4)GlcNAc[6OSO3]β(1-3)Galβ(1-4)GlcNAcβ(1-3)Galβ(1-3)GalNAcα-O(CH2)3NH2], which corresponds to a porcine zona pellucida fragment that inhibits porcine sperm-oocyte interaction, is described. Compound1 was obtained from fully protected hexasaccharide2, which was in turn constructed from protected Galβ(1-3)GalNAc disaccharide5, containing an α-linked 3-azidopropyl

  六糖1，[Galβ（1-4）GlcNAc [6OSO 3 ]β（1-3）Galβ（1-4）GlcNAcβ（1-3）Galβ（1-3）GalNAcα-O（CH 2）3的合成描述了NH 2 ]，其对应于抑制猪精子-卵母细胞相互作用的猪透明带片段。化合物1是从完全保护的六糖2中获得的，而六糖2依次由保护的Galβ（1-3）GalNAc二糖5（包含一个与α连接的3-叠氮丙基间隔基）以及乳糖胺衍生物3和4构成。通过将硒代苯基糖苷偶联制备二糖3和46具有含有异头硫代乙基的糖基受体。NIS / TfOH促进了二糖4与5的偶联，得到29，通过选择性除去乙酰丙酰基将其转化为四糖受体30。用3的30进行糖基化，得到保护的六糖2。去除邻苯二甲酰亚胺基，乙酰化，然后选择性去除烯丙基和硫酸化，最后完全脱保护，得到六糖1。
• Direct Synthesis of Glycosyl Chlorides from Thioglycosides
  作者：Daniel J. Hoard、Yogesh Sutar、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00244

  日期：2024.5.17

  Reported herein is a new method for the direct synthesis of glycosyl chlorides from thioglycosides using sulfuryl chloride at rt. A variety of thioglycosides and thioimidates could be used as substrates. Both acid- and base-sensitive protecting groups were found compatible with these reaction conditions. Preliminary investigation of the reaction mechanism indicates chlorination of the leaving group

  本文报道了一种在 rt 下使用硫酰氯从硫代糖苷直接合成糖基氯的新方法。多种硫代糖苷和硫代亚胺酸盐可用作底物。发现酸敏感和碱敏感保护基团都与这些反应条件相容。对反应机理的初步研究表明，异头硫处离基的氯化是反应的关键步骤。
• Synthesis and NMR assignments of galactosylgloboside and its β-d-GalNAc-(1→4)-α-d-Gal-linked positional isomer in a conjugatable form
  作者：Wei Zou、Jean-Robert Brisson、Suzon Larocque、Rebecca L. Gardner、Harold J. Jennings

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00018-x

  日期：1999.2

  Two pentasaccharides suitable for conjugation, namely 3-aminopropyl glactosylgloboside and its beta-D-GalNAc-(1 -->4)-alpha-D-Gal-linked positional isomer, were synthesized from 3(III),4(III)-di-O-unprotected globotrioside and the trichloroacetimidate of beta-D-Gal-(1 --> 3)-beta-D-GalNPhth derivative. Glycosylation at both positions led to the formation of beta-D-GalNPhth-(1-->4)-alpha-D-Gal and beta-D-GalNPhth-(1-->3)-alpha-D-Gal-linked products in a ratio of 1:1 without selectivity. Complete NMR spectral assignments are also described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Fragments of the Glycocalyx Glycan of the ParasiteSchistosoma mansoni
  作者：Károly Ágoston、János Kerékgyártó、János Hajkó、Gyula Batta、Dirk J. Lefeber、Johannis P. Kamerling、Johannes F. G. Vliegenthart

  DOI：10.1002/1521-3765(20020104)8:1<151::aid-chem151>3.0.co;2-c

  日期：2002.1.4

  The chemical synthesis of alpha-L-Fucp-(1 --> 3)-beta-D-GalpNAc-(1 --> 4)-beta-D-GlcpNAc-(1 --> 3)-alpha-D-GalpO(CH2)(5)NH2, beta-D-GalpNAc-(1 --> 4)-[alpha-L-Fucp-(1 --> 3)-]beta-D-GlcpNAc-(1 --> 3)-alpha-D-GalpO(CH2)(5)NH2, and alpha-L-Fucp-(1 --> 3)-beta-D-GalpNAc-(1 --> 4)- [alpha-L-Fucp-(1 --> 3)-]beta-D-GlcpNAc-(1 --> 3)-alpha-D-GalpO(CH2)(5)NH2 is described. These structures represent fucosylated oligosaccharide fragments of the glycocalyx glycan of the cercarial stage of the parasite Schistosoma mansoni, and in protein-conjugated form they are potential diagnostics in the search for antibodies raised against the glycan in the serum of infected humans.
• Concise synthesis of a pentasaccharide repeating unit corresponding to the O-antigen of Escherichia coli O102
  作者：Abhijit Sau、Debashis Dhara、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.06.005

  日期：2013.8

  An efficient synthetic strategy has been developed for the synthesis of a pentasaccharide repeating unit of the O-antigen of Escherichia coli O102 strain. The target pentasaccharide 1 has been synthesized using a [2+3] block glycosylation strategy. All glycosylation steps are highly stereoselective and high yielding. Concept of armed-disarmed and orthogonal glycosylation strategies has been applied during the synthesis. The target compound has been synthesized using the minimum number of steps. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.