5-azidopentyl 2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside | 213459-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-azidopentyl 2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
• CAS: 213459-73-5
• 化学式: C₂₈H₃₇N₃O₆
• 分子量: 511.618
• InChiKey: YGNUWFFROQDPSB-KQZFZZGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  104.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azidopentyl 2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含间隔基的β-d-GalpNAc-（1→4）-β-d-GlcpNAc-（1→3）-α-d-Galp部分的合成曼氏血吸虫寄生虫

  摘要：

  摘要β-d -Gal p NAc-（1→4）-β-d -Glc p NAc-（1→3）-α-d -Gal p-（1→O）（CH 2）5的化学合成描述了NH 2。这种结构代表了曼氏血吸虫寄生虫的子实体期的糖萼聚糖的非岩藻糖基化骨架三糖。三糖的合成是通过逐步偶联方法实现的。将5-叠氮基戊基4-O-乙酰基-2,6-二-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖苷与乙基6-O-苄基-2-脱氧-3,4-二-O-二甲基异丙基甲硅烷基-2-缩合邻苯二甲酰亚胺-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷，使用N-碘代琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸银作为催化剂体系，然后除去甲硅烷基醚基团以提供二糖受体。乙基4的偶联 用甲基亚磺酰基溴和三氟甲磺酸银作为催化剂体系将6-二-O-乙酰基-3-O-烯丙氧基羰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-d-吡喃半乳糖苷连接到二糖受体上三糖。该化合物的脱保护得到目标结构。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00087-1
• 作为产物：
  描述：

  1-硫代-Β-D-乙基半乳糖苷 在 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 5-azidopentyl 2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含间隔基的β-d-GalpNAc-（1→4）-β-d-GlcpNAc-（1→3）-α-d-Galp部分的合成曼氏血吸虫寄生虫

  摘要：

  摘要β-d -Gal p NAc-（1→4）-β-d -Glc p NAc-（1→3）-α-d -Gal p-（1→O）（CH 2）5的化学合成描述了NH 2。这种结构代表了曼氏血吸虫寄生虫的子实体期的糖萼聚糖的非岩藻糖基化骨架三糖。三糖的合成是通过逐步偶联方法实现的。将5-叠氮基戊基4-O-乙酰基-2,6-二-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖苷与乙基6-O-苄基-2-脱氧-3,4-二-O-二甲基异丙基甲硅烷基-2-缩合邻苯二甲酰亚胺-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷，使用N-碘代琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸银作为催化剂体系，然后除去甲硅烷基醚基团以提供二糖受体。乙基4的偶联 用甲基亚磺酰基溴和三氟甲磺酸银作为催化剂体系将6-二-O-乙酰基-3-O-烯丙氧基羰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-d-吡喃半乳糖苷连接到二糖受体上三糖。该化合物的脱保护得到目标结构。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00087-1