ethyl 3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside | 136597-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,4aR,6S,7R,8R,8aR)-6-ethylsulfanyl-7-hydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate
• CAS: 136597-23-4
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆S
• 分子量: 354.424
• InChiKey: KIPIBHHYJWCRGL-KWRZAIAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 2-deoxy-2-(O-benzyl)oximino-3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含有α-连接的GlcNAc或β-连接的ManNAc单元的二糖的合成

  摘要：

  描述了由稳定的，但仍具有高反应性的2-氧亚氨基糖基供体合成含有α-连接的GlcNAc或β-连接的ManNAc单元的二糖。通过仔细选择溶剂和糖苷化条件，可以获得占优势的含有α-连接的GlcNAc或β-连接的ManNAc单元的二糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00760-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 pseudomonas fluorescens lipase 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 45.0~50.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 反应 7.5h， 生成 ethyl 3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  区域选择性脂肪酶催化的4,6 - O-亚苄基-α-和-β-d-吡喃糖苷衍生物的酰化反应，显示出一系列的端基取代基

  摘要：

  脂肪酶的到应用的效果的区域选择性C-3- Ö的酰化-和-galactopyranosides显示范围的端基异构体的取代基，和C-2- Ö苯基的酰化和乙基报道。特别地，该方法允许在乙基11的C-3羟基处引入各种酰基保护基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00935-1

文献信息

• A new strategy for the synthesis of the core trisaccharide of asparagine-linked sugar chains
  作者：Ichiro Matsuo、Megumi Isomura、Richard Walton、Katsumi Ajisaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02034-5

  日期：1996.11

  The core trisaccharide common to all asparagine-linked glycoprotein oligosaccharides was synthesized using two novel processes: 1) regioselective acetylation using lipase, and 2) inversion of the C-2 hydroxyl group of the glucose residue in a glucosyl chitobiose derivative to produce the corresponding mannosyl chitobiose derivative.

  所有天冬酰胺连接的糖蛋白寡糖共有的核心三糖是通过两种新方法合成的：1）使用脂肪酶进行区域选择性乙酰化，以及2）葡萄糖基壳二糖衍生物中葡萄糖残基的C-2羟基反转以产生相应的甘露糖基壳二糖衍生物。
• Adeyeye, Adenrele; Jansson, Per-Erik; Kenne, Lennart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 7, p. 963 - 973
  作者：Adeyeye, Adenrele、Jansson, Per-Erik、Kenne, Lennart、Widmalm, Goeran

  DOI：——

  日期：——
• Gridley, Jonathan J.; Hacking, Andrew J.; Osborn, Helen M. I., Synlett, 1997, # 12, p. 1397 - 1399
  作者：Gridley, Jonathan J.、Hacking, Andrew J.、Osborn, Helen M. I.、Spackman, David G.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective C-3-O-acylation and O-methylation of 4,6-O-benzylidene-β-d-gluco- and galactopyranosides displaying a range of anomeric substituents
  作者：Helen M.I Osborn、Victoria A Brome、Laurence M Harwood、William G Suthers

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00063-5

  日期：2001.5

  The regioselective C-3-O-acylation and O-methylation of a range of 4,6-O-benzylidene-beta -D-gluco- and galactopyranosides has been studied. Regioselectivity is achieved by forming the copper chelate of the 2,3-diol using either sodium hydride and copper(II) chloride, or copper(II) acetylacetanoate, or copper(II) acetate, prior to introduction of the acylating or methylating agent. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Regioselective C-3-O-acylation and O-alkylation of 4,6-O-benzylidene-β-d-glucopyranoside, derivatives displaying a range of anomeric substituents
  作者：Jonathan J. Gridley、Helen M.I. Osborn、William G. Suthers

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01420-3

  日期：1999.9

  Regioselective C-3-O-acylation and O-alkylation of ethyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-beta-D-glucopyranoside, phenyl 4,6-O-benzylidene-beta-D-glucopyranoside and phenyl 4,6-O-benzylidene-1-seleno-beta-D-glucopyranoside is described. Regioselectivity is obtained by first treating the benzylidene diols with sodium hydride and copper (II) chloride to form a THF soluble copper chelate. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.