octyl 4-O-benzoyl-2,6-dideoxy-6-phenylseleno-2-phthalimido-β-D-glucopyraniside | 459170-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: octyl 4-O-benzoyl-2,6-dideoxy-6-phenylseleno-2-phthalimido-β-D-glucopyraniside
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R,6R)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-hydroxy-6-octoxy-2-(phenylselanylmethyl)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 459170-27-5
• 化学式: C₃₅H₃₉NO₇Se
• 分子量: 664.657
• InChiKey: YCAIWSSAWXKFPS-LRTRANQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl 4-O-benzoyl-2,6-dideoxy-6-phenylseleno-2-phthalimido-β-D-glucopyraniside 在 吡啶 、 3,4-二氢-2H-吡喃 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 二甲基二环氧乙烷 、 碳酸氢钠 、 氟化氢吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 69.67h， 生成 octyl 5-fluoro-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过环氧化物氟解合成 5-FluoroN-乙酰氨基葡萄糖苷和焦磷酸盐：用于研究糖偶联物生物化学的多功能试剂

  摘要：

  许多碳水化合物加工酶通过稳定 C-1、C-4、C-5 或 C-6 位置上或附近的正电荷来促进催化。仅在氟取代轴向 C-5 氢方面不同的底物类似物将在这些位置具有降低的电子密度，并且可能是这些酶的有用机械探针。在自由基卤化后引入这种 5-氟取代基是有问题的，因为许多保护基团与自由基卤化的不相容性以及随后的 5-氟己糖胺的不稳定性。因此，为了方便地获得各种 5-氟糖苷和糖基磷酸酯，开发了一种引入 5-氟基团的通用方法，关键步骤是 C-5, 6 环氧化物的氟化解。通过使用这种方法，已经合成了两种氟化碳水化合物，尿苷 5'-二磷酸-5-氟-N-乙酰氨基葡萄糖和辛基 5-氟-N-乙酰氨基葡萄糖。这些化合物的初步生化研究表明，5-氟类似物是几种酶催化反应中过渡态电荷发展的有用探针。

  DOI：

  10.1021/ja0127234
• 作为产物：
  描述：

  octyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 、 barium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 octyl 4-O-benzoyl-2,6-dideoxy-6-phenylseleno-2-phthalimido-β-D-glucopyraniside
  参考文献：
  名称：

  通过环氧化物氟解合成 5-FluoroN-乙酰氨基葡萄糖苷和焦磷酸盐：用于研究糖偶联物生物化学的多功能试剂

  摘要：

  许多碳水化合物加工酶通过稳定 C-1、C-4、C-5 或 C-6 位置上或附近的正电荷来促进催化。仅在氟取代轴向 C-5 氢方面不同的底物类似物将在这些位置具有降低的电子密度，并且可能是这些酶的有用机械探针。在自由基卤化后引入这种 5-氟取代基是有问题的，因为许多保护基团与自由基卤化的不相容性以及随后的 5-氟己糖胺的不稳定性。因此，为了方便地获得各种 5-氟糖苷和糖基磷酸酯，开发了一种引入 5-氟基团的通用方法，关键步骤是 C-5, 6 环氧化物的氟化解。通过使用这种方法，已经合成了两种氟化碳水化合物，尿苷 5'-二磷酸-5-氟-N-乙酰氨基葡萄糖和辛基 5-氟-N-乙酰氨基葡萄糖。这些化合物的初步生化研究表明，5-氟类似物是几种酶催化反应中过渡态电荷发展的有用探针。

  DOI：

  10.1021/ja0127234

文献信息

• Fluoridolysis of 5,6-epoxy carbohydrates: application to the synthesis of 5-fluoro lactosamine and isolactosamine glycosides
  作者：Tara L. Hagena、James K. Coward

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.03.025

  日期：2009.5

  The synthesis of 6-selenophenyl derivatives of β-1,3 and β-1,4 disaccharides has been explored for the purpose of extending our epoxide fluoridolysis methodology to the synthesis of 5-fluoro analogues of N-acetyl isolactosamine (isoLacNAc, lacto-N-biose) and N-acetyl lactosamine (LacNAc) glycosides. Successful synthesis of the C-6 selenium-containing disaccharides was achieved via Lewis acid-mediated

  为了将我们的环氧化物荧光分解方法扩展到N-乙酰基异乳糖胺（isoLacNAc，乳酸酯-）的5-氟类似物的合成，已经探索了β-1,3和β-1,4二糖的6-硒苯基衍生物的合成。N-二糖）和N-乙酰基乳糖胺（LacNAc）糖苷。通过路易斯酸介导的供体和受体底物成功合成了含C-6硒的二糖，后者含有选择性保护的C-6羟基，可最终转化为所需的6-硒代苯二糖。相反，在多种条件下使用含硒受体底物不能产生所需的含硒二糖。将6-硒代苯衍生物氧化为相应的亚硒酸盐，然后进行热消除，得到环外烯烃，其被转化为5，6-环氧化物。环氧氟化反应产生所需的目标化合物，即1型和2型聚糖的5-氟β-辛基糖苷类似物。
• Synthesis of 5-Fluoro <i>N</i>-Acetylglucosamine Glycosides and Pyrophosphates via Epoxide Fluoridolysis:  Versatile Reagents for the Study of Glycoconjugate Biochemistry
  作者：Matthew C. T. Hartman、James K. Coward

  DOI：10.1021/ja0127234

  日期：2002.8.1

  catalysis via stabilization of positive charges on or near the C-1, C-4, C-5, or C-6 positions. Substrate analogues differing only in the substitution of a fluorine for the axial C-5 hydrogen would possess reduced electron density at these positions and could be useful mechanistic probes of these enzymes. Introduction of this 5-fluoro substituent after radical halogenation was problematic because of the incompatibility

  许多碳水化合物加工酶通过稳定 C-1、C-4、C-5 或 C-6 位置上或附近的正电荷来促进催化。仅在氟取代轴向 C-5 氢方面不同的底物类似物将在这些位置具有降低的电子密度，并且可能是这些酶的有用机械探针。在自由基卤化后引入这种 5-氟取代基是有问题的，因为许多保护基团与自由基卤化的不相容性以及随后的 5-氟己糖胺的不稳定性。因此，为了方便地获得各种 5-氟糖苷和糖基磷酸酯，开发了一种引入 5-氟基团的通用方法，关键步骤是 C-5, 6 环氧化物的氟化解。通过使用这种方法，已经合成了两种氟化碳水化合物，尿苷 5'-二磷酸-5-氟-N-乙酰氨基葡萄糖和辛基 5-氟-N-乙酰氨基葡萄糖。这些化合物的初步生化研究表明，5-氟类似物是几种酶催化反应中过渡态电荷发展的有用探针。