(6R)-6-[(2S,5E)-2-hydroxy-4-oxo-6-phenylhex-5-en-1-yl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (6R)-6-[(2S,5E)-2-hydroxy-4-oxo-6-phenylhex-5-en-1-yl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (R)-6-[(2S,5E)-2-hydroxy-4-oxo-6-phenylhex-5-en-1-yl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one；(R)-6-((S,E)-2-Hydroxy-4-oxo-6-phenylhex-5-en-1-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one；(5R,7S)-kurzilactone；kurzilactone；(2R)-2-[(E,2S)-2-hydroxy-4-oxo-6-phenylhex-5-enyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: BAJICORABIZDNM-UETGSQEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-6-[(2S,5E)-2-hydroxy-4-oxo-6-phenylhex-5-en-1-yl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(R)-6-[(2R,4R,5E)-2,4-dihydroxy-6-phenylhex-5-en-1-yl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  隐莫卡酮D1和D2的全合成：隐莫卡酮D1的立体化学分配

  摘要：

  隐莫卡酮D1的首次总合成和结构阐明，以及隐莫卡酮D2的新颖合成方法，分别实现了30％和29％的总产率。该合成依赖于使用关键的Mukaiyama aldol反应，然后进行非对映选择性羰基还原，从而可以立体化学发散的方式制备四个隐莫司卡酮异构体。合成立体异构体和天然产物的NMR数据和CD曲线的比较证实了隐莫司酮D2的立体化学性质，并导致建立了隐莫司酮D1的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.07.025
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hex-5-en-3-ol 在 吡啶 、 Grubbs catalyst first generation 、 三氟化硼乙醚 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (6R)-6-[(2S,5E)-2-hydroxy-4-oxo-6-phenylhex-5-en-1-yl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  隐莫卡酮D1和D2的全合成：隐莫卡酮D1的立体化学分配

  摘要：

  隐莫卡酮D1的首次总合成和结构阐明，以及隐莫卡酮D2的新颖合成方法，分别实现了30％和29％的总产率。该合成依赖于使用关键的Mukaiyama aldol反应，然后进行非对映选择性羰基还原，从而可以立体化学发散的方式制备四个隐莫司卡酮异构体。合成立体异构体和天然产物的NMR数据和CD曲线的比较证实了隐莫司酮D2的立体化学性质，并导致建立了隐莫司酮D1的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.07.025

文献信息

• Stereoselective synthesis of kurzilactone and determination of its absolute configuration
  作者：Biao Jiang、Zili Chen

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00506-7

  日期：2001.11

  Both (5S,7S)- and (5R,7S)-isomers of kurzilactone were synthesized from a ‘chiral epoxy-aldehyde synthon’ through the coupling of an acyl anion equivalent and the dianion of acetoacetate, followed by formation of the Kawa-type lactone by cyclization and elimination. Comparing the spectral data of the synthesized and naturally occurring kurzilactone, the C(5)- and C(7)-stereogenic centers of the natural

  苯并内酯的（5 S，7 S）-和（5 R，7 S）异构体都是由“手性环氧-醛合成子”通过酰基阴离子当量与乙酰乙酸二酯的偶联而合成的，然后形成通过环化和消除作用得到Kawa型内酯。比较合成的和天然存在的库尔齐内酯的光谱数据，将天然库尔齐内酯的C（5）-和C（7）-立体异构中心指定为具有（5 R，7 S）-绝对构型的校正抗关系。
• First Stereoselective Total Synthesis of Cryptomoscatone D2 and Syntheses of (5R,7S)-Kurzilactone and (+)-Cryptofolione by an Asymmetric Acetate Aldol Approach
  作者：Jhillu Yadav、Bogonda Ganganna、Dinesh Bhunia

  DOI：10.1055/s-0031-1290771

  日期：2012.5

  efficient concise stereoselective total synthesis of cryptomoscatone D2 and syntheses of (5R,7S)-kurzilactone and (+)-cryptofolione, based on an asymmetric acetate aldol reaction starting from trans-cinnamaldehyde, are described. The other key reactions are a Horner–Wadsworth–Emmons reaction, a Brown’s asymmetric allylation and a ring-closing metathesis. An efficient concise stereoselective total synthesis

  摘要 描述了基于反式肉桂醛的不对称乙酸酯醛醇缩合反应的高效高效的立体立体选择性全合成隐莫卡酮D2以及（5 R，7 S）-kurzilactone和（+）-cryptofolione的合成。其他关键反应是霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应，布朗的不对称烯丙基化反应和闭环复分解反应。 描述了基于反式肉桂醛的不对称乙酸酯醛醇缩合反应的高效高效的立体立体选择性全合成隐莫卡酮D2以及（5 R，7 S）-kurzilactone和（+）-cryptofolione的合成。其他关键反应是霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应，布朗的不对称烯丙基化反应和闭环复分解反应。
• A Concise and Efficient Synthesis of (5R,7S)-Kurzilactone and Its (5S,7R)-Enantiomer by the Mukaiyama Aldol Reaction
  作者：Gowravaram Sabitha、Peddabuddi Gopal、C. Reddy、Jhillu Yadav

  DOI：10.1055/s-0029-1216936

  日期：2009.10

  Natural kurzilactone (5R,7S) and its (5S,7R)-enantiomer were synthesized by a convergent approach using a diastereoselective Mukaiyama aldol reaction to construct the anti diol unit. Finally, a ring-closing metathesis reaction led to the target molecule. kurzilactone - Mukaiyama reaction - aldol reaction - ring closure - metathesis

  使用非对映选择性Mukaiyama aldol反应通过收敛方法合成天然kurzilactone（5 R，7 S）及其（5 S，7 R）-对映异构体，以构建抗二醇单元。最后，闭环复分解反应产生了靶分子。 kurzilactone-Mukaiyama反应-aldol反应-闭环-复分解
• Stereoselective total synthesis of cryptomoscatone D1 and (5 R ,7 S )-kurzilactone via ring closing metathesis
  作者：Ramesh Perla、Raju Atla、Paramesh Jangili、Ramisetti Anjibabu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.091

  日期：2016.3

  Total synthesis of styryl lactone natural products cryptomoscatone D1, D2, and (5R,7S)-kurzilactone has been accomplished in good yield from commercial available trans-cinnamaldehyde. The key steps involved in these syntheses are Mukaiyama aldol reaction, diastereoselective reduction, Brown’s allylation, and ring closing metathesis.

  苯乙烯内酯天然产物隐莫卡酮D1，D2和（5 R，7 S）-kurzilactone的全合成已由市售反式肉桂醛以高收率完成。这些合成中涉及的关键步骤是Mukaiyama aldol反应，非对映选择性还原，Brown的烯丙基化和闭环易位。
• Total synthesis of cryptomoscatones D1 and D2: stereochemical assignment of cryptomoscatone D1
  作者：Luiz Fernando Toneto Novaes、Roberta Lopes Drekener、Carolina Martins Avila、Ronaldo Aloise Pilli

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.025

  日期：2014.9

  The first total synthesis and structural elucidation of cryptomoscatone D1, and a novel synthetic approach for cryptomoscatone D2 were achieved in 30% and 29% overall yield, respectively. The synthesis relied on the use of a key Mukaiyama aldol reaction followed by a diastereoselective carbonyl reduction that allowed the preparation of four cryptomoscatone isomers in a stereochemically divergent manner

  隐莫卡酮D1的首次总合成和结构阐明，以及隐莫卡酮D2的新颖合成方法，分别实现了30％和29％的总产率。该合成依赖于使用关键的Mukaiyama aldol反应，然后进行非对映选择性羰基还原，从而可以立体化学发散的方式制备四个隐莫司卡酮异构体。合成立体异构体和天然产物的NMR数据和CD曲线的比较证实了隐莫司酮D2的立体化学性质，并导致建立了隐莫司酮D1的绝对构型。