(6R)-5,6-dihydro-6-[(2'R*,4'R*,5'E)-2',4'-dihydroxy-6'-phenyl-5'-hexenyl]-2-pyrone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (6R)-5,6-dihydro-6-[(2'R*,4'R*,5'E)-2',4'-dihydroxy-6'-phenyl-5'-hexenyl]-2-pyrone
• 英文别名: (R)-6-((2R,4S,E)-2,4-dihydroxy-6-phenylhex-5-en-1-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one；cryptomoscatone D1；cryptomoscatone D2；(2R)-2-[(E,2R,4S)-2,4-dihydroxy-6-phenylhex-5-enyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄
• 分子量: 288.343
• InChiKey: GOQOIZFMLWZVMB-OUUZNBFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-5,6-dihydro-6-[(2'R*,4'R*,5'E)-2',4'-dihydroxy-6'-phenyl-5'-hexenyl]-2-pyrone 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到(6R)-6-[(2S,5E)-2-hydroxy-4-oxo-6-phenylhex-5-en-1-yl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位立体选择全合成隐莫司酮D1和（5 R，7 S）-kurzilactone

  摘要：

  苯乙烯内酯天然产物隐莫卡酮D1，D2和（5 R，7 S）-kurzilactone的全合成已由市售反式肉桂醛以高收率完成。这些合成中涉及的关键步骤是Mukaiyama aldol反应，非对映选择性还原，Brown的烯丙基化和闭环易位。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.091
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hex-5-en-3-ol 在 吡啶 、 Grubbs catalyst first generation 、 二乙基甲氧基硼烷 、 三氟化硼乙醚 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 (6R)-5,6-dihydro-6-[(2'R*,4'R*,5'E)-2',4'-dihydroxy-6'-phenyl-5'-hexenyl]-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  隐莫卡酮D1和D2的全合成：隐莫卡酮D1的立体化学分配

  摘要：

  隐莫卡酮D1的首次总合成和结构阐明，以及隐莫卡酮D2的新颖合成方法，分别实现了30％和29％的总产率。该合成依赖于使用关键的Mukaiyama aldol反应，然后进行非对映选择性羰基还原，从而可以立体化学发散的方式制备四个隐莫司卡酮异构体。合成立体异构体和天然产物的NMR数据和CD曲线的比较证实了隐莫司酮D2的立体化学性质，并导致建立了隐莫司酮D1的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.07.025

文献信息

• Stereoselective total synthesis of cryptomoscatone D1 and (5 R ,7 S )-kurzilactone via ring closing metathesis
  作者：Ramesh Perla、Raju Atla、Paramesh Jangili、Ramisetti Anjibabu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.091

  日期：2016.3

  Total synthesis of styryl lactone natural products cryptomoscatone D1, D2, and (5R,7S)-kurzilactone has been accomplished in good yield from commercial available trans-cinnamaldehyde. The key steps involved in these syntheses are Mukaiyama aldol reaction, diastereoselective reduction, Brown’s allylation, and ring closing metathesis.

  苯乙烯内酯天然产物隐莫卡酮D1，D2和（5 R，7 S）-kurzilactone的全合成已由市售反式肉桂醛以高收率完成。这些合成中涉及的关键步骤是Mukaiyama aldol反应，非对映选择性还原，Brown的烯丙基化和闭环易位。
• Total synthesis of cryptomoscatones D1 and D2: stereochemical assignment of cryptomoscatone D1
  作者：Luiz Fernando Toneto Novaes、Roberta Lopes Drekener、Carolina Martins Avila、Ronaldo Aloise Pilli

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.025

  日期：2014.9

  The first total synthesis and structural elucidation of cryptomoscatone D1, and a novel synthetic approach for cryptomoscatone D2 were achieved in 30% and 29% overall yield, respectively. The synthesis relied on the use of a key Mukaiyama aldol reaction followed by a diastereoselective carbonyl reduction that allowed the preparation of four cryptomoscatone isomers in a stereochemically divergent manner

  隐莫卡酮D1的首次总合成和结构阐明，以及隐莫卡酮D2的新颖合成方法，分别实现了30％和29％的总产率。该合成依赖于使用关键的Mukaiyama aldol反应，然后进行非对映选择性羰基还原，从而可以立体化学发散的方式制备四个隐莫司卡酮异构体。合成立体异构体和天然产物的NMR数据和CD曲线的比较证实了隐莫司酮D2的立体化学性质，并导致建立了隐莫司酮D1的绝对构型。