(6S)-6-[(2R,5E)-2-hydroxy-4-oxo-6-phenylhex-5-en-1-yl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (6S)-6-[(2R,5E)-2-hydroxy-4-oxo-6-phenylhex-5-en-1-yl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (5S,7R)-kurzilactone；(2S)-2-[(E,2R)-2-hydroxy-4-oxo-6-phenylhex-5-enyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: BAJICORABIZDNM-IGXNXKSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,6-庚二烯-4-醇 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicydene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 咪唑 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 silver(I) nitrite 、 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 水 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (6S)-6-[(2R,5E)-2-hydroxy-4-oxo-6-phenylhex-5-en-1-yl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Resolution of 2-Silyloxy-1-oxiranyl-4-pentenes by HKR: Total Synthesis of (5S,7R)-Kurzilactone

  摘要：

  利用雅各布森水解动力学解析法（HKR）制备了对映体纯度较高的同系和反系-2-硅氧基-1-环氧乙烷-4-戊烯。在关键步骤中采用环氧化物开环反应和 RCM 反应的途径，在 (5S,7R)-kurzilactone 的全合成中使用了以这种方法生成的已解析环氧戊烯醇。

  DOI：

  10.1055/s-2005-922774

文献信息

• A Concise and Efficient Synthesis of (5R,7S)-Kurzilactone and Its (5S,7R)-Enantiomer by the Mukaiyama Aldol Reaction
  作者：Gowravaram Sabitha、Peddabuddi Gopal、C. Reddy、Jhillu Yadav

  DOI：10.1055/s-0029-1216936

  日期：2009.10

  Natural kurzilactone (5R,7S) and its (5S,7R)-enantiomer were synthesized by a convergent approach using a diastereoselective Mukaiyama aldol reaction to construct the anti diol unit. Finally, a ring-closing metathesis reaction led to the target molecule. kurzilactone - Mukaiyama reaction - aldol reaction - ring closure - metathesis

  使用非对映选择性Mukaiyama aldol反应通过收敛方法合成天然kurzilactone（5 R，7 S）及其（5 S，7 R）-对映异构体，以构建抗二醇单元。最后，闭环复分解反应产生了靶分子。 kurzilactone-Mukaiyama反应-aldol反应-闭环-复分解
• Resolution of 2-Silyloxy-1-oxiranyl-4-pentenes by HKR: Total Synthesis of (5<i>S</i>,7<i>R</i>)-Kurzilactone
  作者：Jinsung Tae、Young-Ju Kim

  DOI：10.1055/s-2005-922774

  日期：——

  Enantiomerically pure syn- and anti-2-silyloxy-1-oxiranyl-4-pentenes were prepared by using Jacobsen’s hydrolytic kinetic resolution (HKR) method. A resolved epoxypentenol generated in this fashion was used in the total synthesis of (5S,7R)-kurzilactone by a pathway employing epoxide ring-opening and RCM reactions in key steps.

  利用雅各布森水解动力学解析法（HKR）制备了对映体纯度较高的同系和反系-2-硅氧基-1-环氧乙烷-4-戊烯。在关键步骤中采用环氧化物开环反应和 RCM 反应的途径，在 (5S,7R)-kurzilactone 的全合成中使用了以这种方法生成的已解析环氧戊烯醇。