5,7,3'-trihydroxy-4'-methoxyisoflavanone | 122087-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7,3'-trihydroxy-4'-methoxyisoflavanone
• 英文别名: (3R,S)-kenusanone G；Kenusanone G；4H-1-Benzopyran-4-one, 2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-；5,7-dihydroxy-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 122087-35-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O₆
• 分子量: 302.284
• InChiKey: VCQMNUJRSNCWDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  红车轴草素 在 NADPH:biochanin A oxidoreductase 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5,7,3'-trihydroxy-4'-methoxyisoflavanone
  参考文献：
  名称：

  Nadph: Biochanin 一种来自真菌爪哇镰刀菌的氧化还原酶

  摘要：

  摘要 从真菌 Fusarium javanicum 中分离出一种可溶性酶，该酶催化异黄酮生物链素 A（5,7-二羟基-4'-甲氧基-异黄酮）的杂环双键的 NADPH 依赖性还原，产生相应的异黄烷酮。NADPH: biochanin A 氧化还原酶组成型存在于菌丝体中，可提取的平均活性为 4 pkat/g 鲜重。将酶纯化约 4500 倍至表观均一。天然酶的 Mr, 约为 87 000，由 Mr, 43 000 的两个相同亚基组成。酶反应显示最佳 pH 值为 7.5，最佳温度为 30 至 35°。biochanin A 的表观 Km 值为 43 μM，NADPH 的表观 Km 值为 190 μM，最大速度为 4 mkat/kg 蛋白质。该酶对 biochanin A 表现出显着的底物特异性。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)83862-5

文献信息

• AROMA COMPOSITIONS OF ALKAMIDES WITH HESPERETIN AND/OR 4-HYDROXYDIHYDROCHALCONES AND SALTS THEREOF FOR ENHANCING SWEET SENSORY IMPRESSIONS
  申请人：Ley Jakob

  公开号：US20080242740A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  The invention primarily relates to aroma compositions of (i) certain saliva-stimulating alkamides having a tingling, pungent and/or hot flavor (such as for example pellitorines, spilanthol) with (ii) hesperetin (5,7-dihydroxy-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-chroman-4-one) or the enantiomers and/or salts thereof and/or (iii) 4-hydroxydihydrochalcones (3-(4-hydroxyphenyl)-1-phenylpropan-1-ones) and/or the salts thereof, the use thereof to enhance the sweet flavor of sweet-tasting substances or the sweet odor impression of aroma substances which give rise to a sweet odor impression, but in particular to enhance the sweet initial flavor or odor (initial sweetness). The invention thus relates to the use of said aroma compositions as general sweetness enhancers and enhancers of initial sweetness. The invention further relates to certain preparations which contain an effective amount of said aroma compositions of (i) alkamides (such as in particular pellitorines, spilanthol) with (ii) hesperetin or the enantiomers and/or salts thereof and/or (iii) 4-hydroxydihydrochalcones and/or the salts thereof and methods for enhancing the sweet flavor or initial sweetness of a sweet-tasting substance or the sweet odor impression or initial sweetness of an aroma substance which gives rise to a sweet odor impression. The invention also relates to the use of certain alkamides (i) to enhance the initial sweetness of a preparation comprising (ii) hesperetin or the enantiomers and/or salts thereof and/or (iii) 4-hydroxydihydrochalcones and/or the salts thereof and (b) sweet-tasting substances and/or (c) aroma substances which give rise to a sweet odor impression.

  该发明主要涉及具有刺激唾液分泌的辣味、刺激性和/或辛辣风味的某些唾液激发烷酰胺（例如佩利托林、斯皮兰托尔）与（ii）橙皮素（5,7-二羟基-3-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-4-羟基-香豆素）或其对映体和/或盐以及（iii）4-羟基二氢黄烷酮（3-(4-羟基苯基)-1-苯基丙酮）和/或其盐的香气组合物，其用途是增强甜味物质的甜味或产生甜味印象的香料物质的甜味印象，尤其是增强甜味的初始风味或香气（初始甜味）。该发明因此涉及将所述香气组合物用作一般甜味增强剂和初始甜味增强剂。该发明还涉及含有有效量所述香气组合物的某些配方（i）烷酰胺（例如特别是佩利托林、斯皮兰托尔）与（ii）橙皮素或其对映体和/或盐以及（iii）4-羟基二氢黄烷酮和/或其盐的方法，用于增强甜味物质的甜味或初始甜味或产生甜味印象的香料物质的甜味印象或初始甜味。该发明还涉及使用某些烷酰胺（i）来增强含有（ii）橙皮素或其对映体和/或盐以及（iii）4-羟基二氢黄烷酮和/或其盐的配方的初始甜味以及（b）甜味物质和/或（c）产生甜味印象的香料物质的初始甜味。
• Yadav, Lalita; Rani, Geeta; Kalidhar, Journal of the Indian Chemical Society, 2010, vol. 87, # 8, p. 1005 - 1006
  作者：Yadav, Lalita、Rani, Geeta、Kalidhar

  DOI：——

  日期：——
• Aromakompositionen von Alkamiden mit Hesperetin und/oder 4-Hydroxydihydrochalkonen und deren Salzen zur Verstärkung süßer sensorischer Eindrücke
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP1977655B1

  公开（公告）日：2011-05-18
• Oral composition
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP2842428B1

  公开（公告）日：2018-08-08
• Nadph: Biochanin a oxidoreductase from the fungus Fusarium javanicum
  作者：Dittmar Schlieper、Wolfgang Barz

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)83862-5

  日期：——

  Abstract A soluble enzyme which catalyses the NADPH-dependent reduction of the heterocyclic double bond of the isoflavone biochanin A (5,7-dihydroxy-4′-methoxy-isoflavone) yielding the corresponding isoflavanone was isolated from the fungus Fusarium javanicum. The NADPH: biochanin A oxidoreductase was constitutively present in the mycelium with an extractable average activity of 4 pkat/g fresh weight. The

  摘要 从真菌 Fusarium javanicum 中分离出一种可溶性酶，该酶催化异黄酮生物链素 A（5,7-二羟基-4'-甲氧基-异黄酮）的杂环双键的 NADPH 依赖性还原，产生相应的异黄烷酮。NADPH: biochanin A 氧化还原酶组成型存在于菌丝体中，可提取的平均活性为 4 pkat/g 鲜重。将酶纯化约 4500 倍至表观均一。天然酶的 Mr, 约为 87 000，由 Mr, 43 000 的两个相同亚基组成。酶反应显示最佳 pH 值为 7.5，最佳温度为 30 至 35°。biochanin A 的表观 Km 值为 43 μM，NADPH 的表观 Km 值为 190 μM，最大速度为 4 mkat/kg 蛋白质。该酶对 biochanin A 表现出显着的底物特异性。