(E)-4-((3-(3,4-dihydroxyphenyl)acryloyl)oxy)-3-hydroxybenzoic acid | 1443218-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-((3-(3,4-dihydroxyphenyl)acryloyl)oxy)-3-hydroxybenzoic acid
• 英文别名: trilepisumic acid；4-[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy-3-hydroxybenzoic acid
• CAS: 1443218-17-4
• 化学式: C₁₆H₁₂O₇
• 分子量: 316.267
• InChiKey: BMDBIOFBSSWKCK-QHHAFSJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基肉桂酰氯 在 potassium permanganate 、 硫酸 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-4-((3-(3,4-dihydroxyphenyl)acryloyl)oxy)-3-hydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种高效的三硫代磷酸全合成。

  摘要：

  从马达加斯加假单胞菌中分离出的三披头酸（4-（（3-（3,4-二羟基苯基）丙烯酰基）氧基）-3-羟基苯甲酸）进行了全合成。3，4-二甲氧基苯甲醛与丙二酸的Doebner缩合产生3，4-二甲氧基肉桂酸（2）。用香草醛对后者进行酯化，得到4-甲酰基-2-甲氧基苯基-3-（3,4-二甲氧基苯基）丙烯酸酯（3），然后在酸性介质中进行高锰酸盐氧化，得到相应的酸4。最后，通过在氢溴酸中回流以揭示三lepisiumicic acid（1）来实现4的去甲基化。

  DOI：

  10.1080/14786419.2014.918126

文献信息

• STEVIOL GLYCOSIDE SOLUBILITY ENHANCERS
  申请人：CARGILL, INCORPORATED

  公开号：US20190223481A1

  公开（公告）日：2019-07-25

  A solubilized steviol glycoside composition including one or more steviol glycosides and one or more steviol glycoside solubility enhancers can be used as a sweetener composition to sweeten other compositions (sweetenable compositions) such as foods, beverages, medicines, oral hygiene compositions, pharmaceuticals, nutraceuticals, and the like.
• An efficient total synthesis of trilepisiumic acid
  作者：Aamer Saeed、Muhammad Qasim

  DOI：10.1080/14786419.2014.918126

  日期：2014.7.18

  Total synthesis of trilepisiumic acid (4-((3-(3,4-dihydroxyphenyl)acryloyl)oxy)-3-hydroxybenzoic acid) isolated from Trilepisium madagascariense was carried out. Doebner condensation of 3,4-dimethoxybenzaldehyde with malonic acid yielded 3,4-dimethoxycinnamic acid (2). Esterification of the latter with vanillin afforded 4-formyl-2-methoxyphenyl-3-(3,4-dimethoxy phenyl)acrylate (3) followed by permanganate

  从马达加斯加假单胞菌中分离出的三披头酸（4-（（3-（3,4-二羟基苯基）丙烯酰基）氧基）-3-羟基苯甲酸）进行了全合成。3，4-二甲氧基苯甲醛与丙二酸的Doebner缩合产生3，4-二甲氧基肉桂酸（2）。用香草醛对后者进行酯化，得到4-甲酰基-2-甲氧基苯基-3-（3,4-二甲氧基苯基）丙烯酸酯（3），然后在酸性介质中进行高锰酸盐氧化，得到相应的酸4。最后，通过在氢溴酸中回流以揭示三lepisiumicic acid（1）来实现4的去甲基化。