(+/-)-8β-Hydroxy-13,14,15,16-tetranor-5β-labdan-12-yl Acetate | 61047-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-8β-Hydroxy-13,14,15,16-tetranor-5β-labdan-12-yl Acetate
• 英文别名: 2-[(1R,2S,4aR,8aS)-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]ethyl acetate
• CAS: 61047-02-7；64061-39-8；64061-41-2；65794-66-3；131831-59-9
• 化学式: C₁₈H₃₂O₃
• 分子量: 296.45
• InChiKey: WAZIVOKZWOLZGT-LMSBXDPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-8β-Hydroxy-13,14,15,16-tetranor-5β-labdan-12-yl Acetate 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3aRS,5aSR,9aRS,9bSR)-dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethylnaphtho[2,1-b]furan
  参考文献：
  名称：

  5β-Ambrox中的构型-气味关系

  摘要：

  已经合成了Ambrox®的四种可能的A / B顺式非对映异构体，并通过X射线和NMR分析确定了它们的构型和构象。仅5β-ambrox（= 1,2,3a，4,5,5β，6,7,8,9,9a，9bα-十二烷基氢化-3aβ，6,6,9aβ-四甲基萘[2,1- b ]呋喃; 5）具有与Ambrox®相当的气味质量。因此，已证实C（8）（= C（3a））和C（10）（= C（9a））上的取代基的1,3- synperiplanar / diaxial构象是特定气味的强制性结构元素。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730717
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-7β,8-Epoxy-13,14,15,16-tetranor-5β-labdan-12-ol 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 (+/-)-8β-Hydroxy-13,14,15,16-tetranor-5β-labdan-12-yl Acetate
  参考文献：
  名称：

  5β-Ambrox中的构型-气味关系

  摘要：

  已经合成了Ambrox®的四种可能的A / B顺式非对映异构体，并通过X射线和NMR分析确定了它们的构型和构象。仅5β-ambrox（= 1,2,3a，4,5,5β，6,7,8,9,9a，9bα-十二烷基氢化-3aβ，6,6,9aβ-四甲基萘[2,1- b ]呋喃; 5）具有与Ambrox®相当的气味质量。因此，已证实C（8）（= C（3a））和C（10）（= C（9a））上的取代基的1,3- synperiplanar / diaxial构象是特定气味的强制性结构元素。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730717