methyl 1-(3-methylbut-2-enyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate | 97097-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 1-(3-methylbut-2-enyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate
• 英文别名: Methyl 1-(3-methylbut-2-enyl)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 97097-55-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: HCKFJYFQSZGUPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(3-methylbut-2-enyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate 在 四氯化锡 、 对甲苯磺酸 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-ethoxycarbonyl-2-(3-oxobutyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Evans, Elizabeth H.; Hewson, Alan T.; March, Lorraine A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 137 - 150

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-acetoxy-1-(3-methylbut-2-enyl)cyclopent-2-enecarboxylate 在 四氯化锡 水 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 1-(3-methylbut-2-enyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Evans, Elizabeth H.; Hewson, Alan T.; March, Lorraine A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 137 - 150

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of novel C-2 substituted vitamin D derivatives having ringed side chains and their biological evaluation on bone
  作者：Hiroshi Saito、Kenichiro Takagi、Kyohei Horie、Shinji Kakuda、Midori Takimoto-Kamimura、Eiji Ochiai、Takayuki Chida、Yoshifumi Harada、Kazuya Takenouchi、Atsushi Kittaka

  DOI：10.1016/j.jsbmb.2013.02.004

  日期：2013.7

  present, numerous vitamin D derivatives have been synthesized, but most of them have straight side chains, and there are few publications described about in vitro and in vivo evaluations on bone by vitamin D derivatives. In our previous paper, we reported the synthesis of various C-2 substituted vitamin D derivatives (2b-2i) with a 2,2-dimethylcyclopentanone unit in the CD-ring side chains, and that the

  迄今为止，已经合成了许多维生素D衍生物，但是它们中大多数具有直的侧链，关于利用维生素D衍生物对骨骼进行体外和体内评价的文献很少。在我们以前的论文中，我们报道了在CD环侧链中带有2,2-二甲基环戊酮单元的各种C-2取代的维生素D衍生物（2b-2i）的合成，并且这些衍生物具有促进骨骼生长的强大活性。 。根据结果​​，这一次，我们报道了手性环戊酮（3-6和12-16）合成2α-取代的维生素D3衍生物。这些衍生物通过与A环前体和CD环前体的Pd偶联反应而获得。我们通过人骨肉瘤（HOS）细胞评估了新型衍生物的体外测定，VDR和反式激活测定的亲和力。在这项研究中，我们证明了一些新的维生素D衍生物（12-MP，13-MP，15-MP和16-LP）尽管对VDR的亲和力低于1，但仍具有很强的反式激活活性。此外，我们还证明了这些衍生物具有使用OVX治疗大鼠增强骨骼生长的强大活性。本文是名为“维生素D车间”的特刊的一部分。
• Evans, Elizabeth H.; Hewson, Alan T.; Hadsworth, Alan H., Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 3, p. 243 - 248
  作者：Evans, Elizabeth H.、Hewson, Alan T.、Hadsworth, Alan H.

  DOI：——

  日期：——