(S)-1-cyano-2-hydroxy-5-trimethylsilyl-4-pentyne | 210906-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-cyano-2-hydroxy-5-trimethylsilyl-4-pentyne
• 英文别名: (S)-6-trimethylsilyl-3-hydroxyhex-5-ynenitrile；5-Hexynenitrile, 3-hydroxy-6-(trimethylsilyl)-, (3S)-；(3S)-3-hydroxy-6-trimethylsilylhex-5-ynenitrile
• CAS: 210906-84-6
• 化学式: C₉H₁₅NOSi
• 分子量: 181.31
• InChiKey: DGKRLEIDYPTBCO-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  277.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-cyano-2-hydroxy-5-trimethylsilyl-4-pentyne 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 氢气 、 异丙基氯化镁 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (1R,5S,7S)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)bicyclo[3.3.0]oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  开发用于合成双环[3.3.0]辛烷化合物的新型手性结构单元。

  摘要：

  由市售的旋光表氯醇（2）制备的（E）-5-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-8-三甲基甲硅烷基-2-辛烯-7-酸酯的Ti（II）介导的串联环化非对映选择性地提供7 -（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-2-三甲基甲硅烷基双环[3.3.0] oct-1-en-3-one（1），用作制备具有双环[3.3]的各种化合物的有用的手性结构单元或中间体。 0]辛烷值框架。

  DOI：

  10.1021/jo016169s
• 作为产物：
  描述：

  diethyl[(trimethylsilyl)acetylenyl]aluminum 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-1-cyano-2-hydroxy-5-trimethylsilyl-4-pentyne
  参考文献：
  名称：

  开发用于合成双环[3.3.0]辛烷化合物的新型手性结构单元。

  摘要：

  由市售的旋光表氯醇（2）制备的（E）-5-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-8-三甲基甲硅烷基-2-辛烯-7-酸酯的Ti（II）介导的串联环化非对映选择性地提供7 -（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-2-三甲基甲硅烷基双环[3.3.0] oct-1-en-3-one（1），用作制备具有双环[3.3]的各种化合物的有用的手性结构单元或中间体。 0]辛烷值框架。

  DOI：

  10.1021/jo016169s

文献信息

• Synthesis and biological evaluations of A-ring isomers of 26,26,26,27,27,27-hexafluoro-1,25-dihydroxyvitamin D 3
  作者：Masahiko Ikeda、Kazuhiko Takahashi、Akihito Dan、Kohji Koyama、Katsumi Kubota、Tomoyuki Tanaka、Masaji Hayashi

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00142-5

  日期：2000.8

  The activated vitamin D-3 derivative 26,27-F-6-1 alpha,25(OH)(2)D-3 (2a), its three A-ring diastereomers (2b, 2c, 2d), and 5,6-trans isomer (2e) were prepared. Two analogues (2b, 2c) of these isomers were synthesized by a palladium catalyzed coupling reaction using Vinyl bromide 5 and enynes (6a, 6b), which were derived from readily commercially available 2S-(+)-glycidyl p-toluenesulfonate 7, as a common starting material. Competitive vitamin D receptor (VDR) binding affinities of these diastereomers of 2a were evaluated. Interestingly, the stereochemical effects at C-1,3 of 2a were considerably more moderate than those of 1 alpha,25(OH)(2)D-3 (1). In particular, isomerization at the 5,6-double bond of 2a only slightly reduced VDR affinity, whereas 5,6-trans-1 alpha,25(OH)(2)D-3 had a significantly lower binding affinity than 1. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Development of New Chiral Building Blocks for Synthesis of Bicyclo[3.3.0]octane Compounds
  作者：Kandasamy Subburaj、Sentaro Okamoto、Fumie Sato

  DOI：10.1021/jo016169s

  日期：2002.2.1

  active epichlorohydrin (2) proceeded diastereoselectively to provide 7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-trimethylsilylbicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-one (1), which serves as a useful chiral building block or intermediate to prepare a variety of compounds having a bicyclo[3.3.0]octane framework.

  由市售的旋光表氯醇（2）制备的（E）-5-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-8-三甲基甲硅烷基-2-辛烯-7-酸酯的Ti（II）介导的串联环化非对映选择性地提供7 -（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-2-三甲基甲硅烷基双环[3.3.0] oct-1-en-3-one（1），用作制备具有双环[3.3]的各种化合物的有用的手性结构单元或中间体。 0]辛烷值框架。