5-乙酰基-3-苯基-1,2,4-三嗪 | 94243-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-乙酰基-3-苯基-1,2,4-三嗪
• 英文名称: 1-(3-phenyl-1,2,4-triazin-5-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 5-acetyl-3-phenyl-1,2,4-triazine；1-(3-Phenyl-1,2,4-triazin-5-yl)ethanone
• CAS: 94243-24-0
• 化学式: C₁₁H₉N₃O
• 分子量: 199.212
• InChiKey: OROLEUYHKWYZFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙酰基-3-苯基-1,2,4-三嗪 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 1-(4-Chloro-phenyl)-3-methyl-5-phenyl-1H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine
  参考文献：
  名称：

  5-Acyl-1,2,4-三嗪苯腙酸促进闭环合成吡唑并[4,3-e][1,2,4]三嗪

  摘要：

  The reaction of various substituted phenylhydrazones of 5-acyl-1,2,4-triazines in the presence of 1.1 equivalent of HCl in boiling ethanol-dioxane mixture has been studied. In all reactions the formation of the corresponding pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazines (3a-r) takes place in good yield. The structures of 3a-r were unequivocally established by spectroscopic methods as well as by X-Ray analysis of selected 5-methyl-3-phenyl-7-(p-tolyl)pyrazolo[4,3-e] [1,2,4]triazine (3a).

  DOI：

  10.3987/com-00-8972
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-1,2,4-三嗪 在 氢氧化钾 、 sodium dithionite 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 5-乙酰基-3-苯基-1,2,4-三嗪
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三嗪与亚硝酸根阴离子反应，直接进行1,2,4-三嗪的亲核酰化反应。

  摘要：

  硝酸根阴离子取代了各种3-取代的1,2,4-三嗪衍生物中的5-氢原子，得到了5-甲酰基和5-酰基1,2,4-三嗪的肟。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81522-7

文献信息

• Transformations of phenylhydrazones of 5-acyl-1,2,4-triazines to pyrazolo[4,3-<i>e</i>][1,2,4]triazines or 4-cyanopyrazole
  作者：Mariusz Mojzych、Andrzej Rykowski

  DOI：10.1002/jhet.5570440504

  日期：2007.9

  A simple and high yielding preparation of pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazines and 4-cyano-3-methyl-1-phenylpyrazole derivatives from corresponding phenylhydrazones of 5-acyl-1,2,4-triazines by melt under acidic medium and by thermal heating, respectively.

  由5-酰基-1,2,4-的相应苯hydr类化合物简单高效地制备吡唑并[4,3- e ] [1,2,4]三嗪和4-氰基-3-甲基-1-苯基吡唑衍生物通过在酸性介质下熔融和通过热加热分别形成三嗪。
• Palladium-catalyzed cross-coupling of 5-acyl and 5-formyl-1,2,4-triazines and their derivatives with heteroaromatic tin compounds
  作者：Danuta Branowska、Ewa Olender、Andrzej Rykowski

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.094

  日期：2014.8

  mono- and di(substituted)-1,2,4-triazine derivatives containing thiophene and furan rings are described. Heteroaromatic rings were provided using palladium-catalyzed cross-coupling reaction between 3-alkylsulfanyl-5-acyl-1,2,4-triazines or 5-cyano-3-alkylsulfanyl-1,2,4-triazines and heteroaromatic tin compounds. New compounds bearing masked acyl groups were also obtained. These reactions were optimized

  描述了含有噻吩和呋喃环的新型单和二（取代）-1,2,4-三嗪衍生物的合成。使用3-烷基硫烷基-5-酰基-1，2，4-三嗪或5-氰基-3-烷基硫烷基-1，2，4-三嗪与杂芳族锡化合物之间的钯催化交叉偶联反应提供杂芳族环。还获得了带有掩蔽酰基的新化合物。这些反应经过优化以确定该方法的范围和局限性，并用于制备带有末端杂环的寡聚噻吩。
• Reinvestigation of the reaction of 3-substituted 1,2,4-triazines with nitronate anions: unexpected behavior of 3-(2-ethoxyphenyl)-1,2,4-triazine in the reaction with anions of nitroalkanes
  作者：Mariusz Mojzych、Zofia Bernat、Zbigniew Karczmarzyk

  DOI：10.1007/s10593-019-02564-9

  日期：2019.10

  2,4-triazine allowed to form, besides appropriate oximes, also new nitronic acid derivatives stabilized by intramolecular hydrogen bonds. The synthesis pathway and molecular structures of oximes were confirmed by X-ray analysis performed for model compound 1-[3-(2-ethoxyphenyl)-1,2,4-triazin-5-yl]ethanone oxime. The presence of the new nitronic acid derivatives in the reaction mixture and the theoretical

  根据亲核取代机理，3-取代的1,2,4-三嗪容易与亚硝酸根阴离子反应以取代C-5位的氢原子，并形成合适的5-甲酰基-或5-酰基-1,2,4-肟。三嗪。目前的研究表明，反应的过程很大程度上取决于1,2,4-三嗪环C-3位的取代基的结构。因此，除了合适的肟外，在1,2,4-三嗪中的2-乙氧基苯基取代基还可以形成通过分子内氢键稳定的新的硝酸衍生物。通过对模型化合物1- [3-（2-乙氧基苯基）-1，2，4-三嗪-5-基]乙酮肟的X射线分析证实了肟的合成途径和分子结构。
• A NOVEL SYNTHESIS OF 2-ACYLPYRIDINES<i>via</i>INVERSE ELECTRON DEMAND DIELS-ALDER REACTION OF 5-ACYL-1,2,4-TRIAZLNES
  作者：A. Rykowski、E. Olender、D. Branowska、H. C. van der Plas

  DOI：10.1080/00304940109356617

  日期：2001.10

  practical use for the synthesis of heterocycles.' 1,2,4Triazines can react in several ways as Diels-Alder azadienes with electron-rich dienophiles to give addition products, which subsequently generate other heterocyclic systems in a retro Diels-Alder reaction step.' Such reactions provide access to novel pyridines or pyrimidines and have been employed, inter alia, in the total synthesis of natural products'

  具有合适的氮杂二烯排列的杂芳族系统的逆电子需求 Diels-Alder 反应目前在合成杂环方面具有重要的实际用途。1,2,4Triazines 可以以多种方式作为 Diels-Alder 氮杂二烯与富含电子的亲二烯体反应生成加成产物，随后在逆 Diels-Alder 反应步骤中生成其他杂环系统。这种反应提供了获得新型吡啶或嘧啶的途径，并且已被用于天然产物、生物活性化合物 3 或配位化学配体的全合成......在我们对两性离子吲哚生物碱感兴趣的背景下，我们需要3-乙酰基-5,6,7,8-四氢异喹啉 (2) (R = H) 的方便合成，用于制备 sempervirine。该化合物以前是从环己酮 (1) 开始的八步合成中获得的；然而，2 的整体产量非常低。使用 Diels-Alder 环化方法，我们能够以 8 1 % 的产率从 5-酰基-3 甲基硫烷基 I,2,4-三嗪 5e 和 1-吡咯烷基环己烯制备
• Rykowski; Lipinska, Polish Journal of Chemistry, 1997, vol. 71, # 1, p. 83 - 90
  作者：Rykowski、Lipinska

  DOI：——

  日期：——