3-苯基-1,2,4-三嗪 | 24108-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 3-苯基-1,2,4-三嗪
• 英文名称: 3-phenyl-1,2,4-triazine
• 英文别名: 3-Phenyl-1,2,4-triazin
• CAS: 24108-40-5
• 化学式: C₉H₇N₃
• mdl: MFCD00493691
• 分子量: 157.175
• InChiKey: ADUHCGZLROUKFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-53 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  329.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-1,2,4-三嗪 在 氢氧化钾 、 氨 、 异氰酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-amino-3-phenyl-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三嗪与硝基甲烷离子的反应。1,2,4-三嗪-5-基甲醛甲醛肟的简便制备方法及其合成应用†

  摘要：

  描述了一种由1,2,4-三嗪1a-f和硝基甲烷离子制备1,2,4-三嗪-5-基甲醛甲醛肟2a-f的有效方法。肟2c-d被转化为相应的5-氰基-1,2,4-三嗪6c-d。后者化合物容易与各种亲核试剂反应，以提供5取代的1,2,4-三嗪7a-i和与1-吡咯烷-1-环己烯形成5,6,7,8-四氢异喹啉9的氰基衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330603
• 作为产物：
  描述：

  3-Phenyl-1,2,4-triazin-6-amine 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以57 mg的产率得到3-苯基-1,2,4-三嗪
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-Triazines Are Versatile Bioorthogonal Reagents

  摘要：

  A new class of bioorthogonal reagents, 1,2,4-triazines, is described. These scaffolds are Stable in biological media and capable of robust reactivity with trans-cyclooctene (TCO). The enhanced stability of the triazine scaffold enabled its direct use in recombinant protein production. The triazine-TCO reaction can also be used in tandem with other bioorthogonal cycloaddition reactions. These features fill current voids in the bioorthogonal toolkit.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b05100

文献信息

• Cycloadditions of Aryl-Substituted 1,2,4-Triazines with 2-Cyclopropylidene-1,3-dimethylimidazolidine - Zwitterions as Discrete Intermediates
  作者：Michael Ernd、Manfred Heuschmann、Hendrik Zipse

  DOI：10.1002/hlca.200590120

  日期：2005.6

  Cycloadditions of 2-cyclopropylidene-1,3-dimethylimidazolidine (1), a strong, electron-rich C-nucleophile, with a variety of aryl-substituted 1,2,4-triazines occur at temperatures between −100 and +100°, depending on the substitution pattern. At low temperatures, zwitterions, formed by nucleophilic attack of 1 on the triazines, could be detected spectroscopically and, in some cases, isolated. Two types

  在-100至+ 100°之间的温度下，会发生2-环亚丙基-1,3-二甲基咪唑烷（1）（一种强的，富含电子的C-亲核体）与各种被芳基取代的1,2,4-三嗪的环加成反应，取决于替换模式。在低温下，两性离子，通过亲核攻击形成1对三嗪类，可以被检测到的光谱，并且在一些情况下，分离的。发现两种类型的两性离子的：1）的那些，其中新的键被连接到三嗪的C（5）并形成在可逆死端平衡其中，和2）的那些，其中新键要么连接到C（ 3）或C（6）。后者表现出与最终环加合物相同的区域化学，可能是两步中间体狄尔斯-阿尔德反应。能量和在单取代的三嗪与反应驻点结构特点1在气相中和在CH 2氯2溶液在Becke3LYP / 6-311 + G（d，p）的计算// Becke3LYP / 6-31G（ d）理论水平。基于空间效应，电子效应和溶剂效应，讨论了不同的反应机理。
• A General Approach to Selective Functionalization of 1,2,4-Triazines Using Organometallics in Palladium-Catalyzed Cross-Coupling and Addition Reactions
  作者：Gérald Guillaumet、France-Aimée Alphonse、Franck Suzenet、Anne Keromnes、Bruno Lebret

  DOI：10.1055/s-2004-834868

  日期：——

  A selective way to obtain disubstituted 1,2,4-triazines in good yields by combining addition reactions and palladium-catalyzed cross-coupling reactions of organometallics with 3-methylsulfanyl-1,2,4-triazine is described.

  描述了一种通过结合有机金属与 3-甲基硫烷基-1,2,4-三嗪的加成反应和钯催化的交叉偶联反应以高收率获得二取代 1,2,4-三嗪的选择性方法。
• Benzannulation via the use of 1,2,4-triazines extends aromatic system of cyclometallated Pt(II) complexes to achieve candle light electroluminescence
  作者：Piotr Pander、Graeme Turnbull、Andrey V. Zaytsev、Fernando B. Dias、Valery N. Kozhevnikov

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108857

  日期：2021.1

  the synthesis of novel cyclometallated Pt(II) complexes of CˆN type. It is shown that addition of a cyclopenteno unit into the complex structure not only facilitates the fabrication of efficient solution-processed OLED devices (EQEmax = 10.7 %), but also imposes structural changes leading to even more soluble derivatives. Finally, it was shown that by varying the number of fused benzene rings in the

  这项工作描述了1,2,4-三嗪方法在合成新型CˆN型环金属化Pt（II）配合物中的应用。结果表明，向复杂结构中添加环戊烯单元不仅有助于制造高效的溶液加工的OLED器件（最大EQE = 10.7％），而且还会引起结构变化，从而导致甚至更高的可溶性衍生物。最后，已表明通过改变CN稠合苯环的数目配体有可能调从绿青色（Φ发射PL = 0.15-0.43）的黄橙色（Φ PL= 0.25）。1,2,4-三嗪方法学提供了将额外的苯环融合到吡啶环中并提供含有先前未开发的大型芳族体系的配体L5的独特机会。结果表明，这种苯甲环化是实现发射红移并产生可溶液处理的单掺杂OLED器件的有效方法，该器件显示的发射光谱类似于烛光。
• Copper(I)-Promoted Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Unsaturated Tri-<i>n</i>-butylstannane with Heteroaromatic Thioether
  作者：France-Aimée Alphonse、Franck Suzenet、Anne Keromnes、Bruno Lebret、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1021/ol027453o

  日期：2003.3.1

  [reaction: see text] Palladium-catalyzed cross-coupling of vinyl- and arylstannanes with pi-electron-deficient heteroaromatics was performed in good yields. This Stille-type reaction was carried out with a methylthioether function as an electrophile in the presence of a copper(I) bromide-dimethyl sulfide complex.

  [反应：见正文]钯催化的乙烯基和芳基锡烷与π电子缺陷型杂芳族化合物的交叉偶联反应收率很高。该Stille型反应是在溴化铜（I）-二甲基硫醚络合物的存在下，以甲硫醚作为亲电试剂进行的。
• A Direct Route to 6,6’-Disubstituted-2,2’-Bipyridines by Double Diels-Alder/retro Diels-Alder Reaction of 5,5’-bi-1,2,4-Triazines
  作者：D. Branowska

  DOI：10.3390/10010274

  日期：——

  Inverse electron demand Diels-Alder reaction of functionalized 5,5’-bi-1,2,4- triazines with bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene in boiling p-cymene leads to a range of 6,6’- disubstituted-2,2’-bipyridines in good yield.

  官能化 5,5'-bi-1,2,4- 三嗪与双环[2.2.1]庚-2,5-二烯在沸腾的对伞花烃中发生反电子需求 Diels-Alder 反应，生成一系列 6,6'- 二取代-2,2'-联吡啶，收率良好。

表征谱图