1-(3-phenyl-1,2,4-triazin-5-yl)ethanone oxime | 94243-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 1-(3-phenyl-1,2,4-triazin-5-yl)ethanone oxime
• 英文别名: 1-(3-Phenyl-1,2,4-triazin-5-yl)ethanone oxime；N-[1-(3-phenyl-1,2,4-triazin-5-yl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 94243-20-6
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄O
• 分子量: 214.227
• InChiKey: YEQOLPPUFACIIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-phenyl-1,2,4-triazin-5-yl)ethanone oxime 在 盐酸 、 sodium dithionite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-methoxy-N-[1-(3-phenyl-1,2,4-triazin-5-yl)ethylideneamino]aniline
  参考文献：
  名称：

  Mojzych, Mariusz; Sebela, Marek, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2015, vol. 37, # 2, p. 300 - 305

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 copper(I) 2-hydroxy-3-methylbenzoate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(3-phenyl-1,2,4-triazin-5-yl)ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  重新研究3-取代的1,2,4-三嗪与亚硝酸根阴离子的反应：3-（2-乙氧基苯基）-1,2,4-三嗪在与硝基烷烃阴离子反应中的意外行为

  摘要：

  根据亲核取代机理，3-取代的1,2,4-三嗪容易与亚硝酸根阴离子反应以取代C-5位的氢原子，并形成合适的5-甲酰基-或5-酰基-1,2,4-肟。三嗪。目前的研究表明，反应的过程很大程度上取决于1,2,4-三嗪环C-3位的取代基的结构。因此，除了合适的肟外，在1,2,4-三嗪中的2-乙氧基苯基取代基还可以形成通过分子内氢键稳定的新的硝酸衍生物。通过对模型化合物1- [3-（2-乙氧基苯基）-1，2，4-三嗪-5-基]乙酮肟的X射线分析证实了肟的合成途径和分子结构。

  DOI：

  10.1007/s10593-019-02564-9

文献信息

• Reaction of 1,2,4-triazines with nitronate anions, direct nucleophilic acylation of 1,2,4-triazines.
  作者：A. Rykowski、M. Mąkosza

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81522-7

  日期：——

  Nitronate anions replace 5-hydrogen atom in a variety of 3-substituted 1,2,4-triazine derivatives giving oximes of 5-formyl and 5-acyl 1,2,4-triazines.

  硝酸根阴离子取代了各种3-取代的1,2,4-三嗪衍生物中的5-氢原子，得到了5-甲酰基和5-酰基1,2,4-三嗪的肟。
• A NOVEL SYNTHESIS OF 2-ACYLPYRIDINES<i>via</i>INVERSE ELECTRON DEMAND DIELS-ALDER REACTION OF 5-ACYL-1,2,4-TRIAZLNES
  作者：A. Rykowski、E. Olender、D. Branowska、H. C. van der Plas

  DOI：10.1080/00304940109356617

  日期：2001.10

  practical use for the synthesis of heterocycles.' 1,2,4Triazines can react in several ways as Diels-Alder azadienes with electron-rich dienophiles to give addition products, which subsequently generate other heterocyclic systems in a retro Diels-Alder reaction step.' Such reactions provide access to novel pyridines or pyrimidines and have been employed, inter alia, in the total synthesis of natural products'

  具有合适的氮杂二烯排列的杂芳族系统的逆电子需求 Diels-Alder 反应目前在合成杂环方面具有重要的实际用途。1,2,4Triazines 可以以多种方式作为 Diels-Alder 氮杂二烯与富含电子的亲二烯体反应生成加成产物，随后在逆 Diels-Alder 反应步骤中生成其他杂环系统。这种反应提供了获得新型吡啶或嘧啶的途径，并且已被用于天然产物、生物活性化合物 3 或配位化学配体的全合成......在我们对两性离子吲哚生物碱感兴趣的背景下，我们需要3-乙酰基-5,6,7,8-四氢异喹啉 (2) (R = H) 的方便合成，用于制备 sempervirine。该化合物以前是从环己酮 (1) 开始的八步合成中获得的；然而，2 的整体产量非常低。使用 Diels-Alder 环化方法，我们能够以 8 1 % 的产率从 5-酰基-3 甲基硫烷基 I,2,4-三嗪 5e 和 1-吡咯烷基环己烯制备
• Rykowski; Lipinska; Guzik, Polish Journal of Chemistry, 1997, vol. 71, # 1, p. 69 - 76
  作者：Rykowski、Lipinska、Guzik、Adamiuk、Olender

  DOI：——

  日期：——
• Mojzych, Mariusz, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2011, vol. 33, # 5, p. 698 - 702
  作者：Mojzych, Mariusz

  DOI：——

  日期：——